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Synthese du Para-nitrophenol [68728]

Marathon

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83 messages postés


Posté le : 04/11/2009, 22:20 (Lu 15571 fois)

Bonjour,
Je sais que en melangeant du phénol avec de l'Acide nitrique je vais obtenir du 2-nitrophenol et du 4-nitrophenol.
Pour les séparés on peut le faire par entraînement à la vapeur.
Mais comment savoir quand arrêter?
Y a t-il un site pour les protocoles de synthese?


La chimie c'est une forme d'art, parfois explosive.

Re: Synthese du Para-nitrophenol [68729]

nobelios

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1214 messages postés


Posté le : 04/11/2009, 22:30 (Lu 15568 fois)

http://www.nobelios.com/index.php?page=page/Chimie/Manipulations/Synth-egrave-ses_organiques/2-nitroph-eacute-nol.htm

Tiens t'as tout d'expliqué sur mon site.

Re: Synthese du Para-nitrophenol [68730]

alexchimiste

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1196 messages postés


Posté le : 04/11/2009, 22:32 (Lu 15567 fois)

Bonsoir,

Evite le mélange direct du phénol dans de l'acide nitrique concentré, ça explose sans crier gare... Utilise des solutions de nitrate de potassium dans l'eau, avec du phénol, dans lequel on verse ensuite sous agitation et refroidissement de l'acide sulfurique concentré. (lunettes gants blouse et hotte aspirante)

Pour les séparer, tu entraîne le 2-nitrophénol à la vapeur d'eau, et le 4-nitrophénol lui reste dans le ballon de distillation (ou c'est l'inverse, regarder sur le site des sujets de BTS chimiste épreuves techniques), on arrête l'entraînement à la vapeur quand on ne distille que de l'eau (le distillat est limpide et monophasique, inodore).

Sujets BTS chimiste : http://www.educnet.education.fr/rnchimie/bts_c/sommaire.htm

Alexandre.

Re: Synthese du Para-nitrophenol [68735]

nobelios

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1214 messages postés


Posté le : 04/11/2009, 23:07 (Lu 15561 fois)

Perso j'ai utilisé une solution très diluée d'acide nitrique, la réaction avec de l'acide sulfurique conduit à de l'acide nitrique trop concentré qui oxyde le phénol. Les rendement sont moins bon après.

Re: Synthese du Para-nitrophenol [68737]

ECOLAMI

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1321 messages postés


Posté le : 05/11/2009, 00:36 (Lu 15555 fois)

Bonsoir,
N'est-il pas possible de faire d'abord du nitrosophénol puis de l'oxyder convenablement? Si oui, comment?
C'est plus une question qu'une suggestion. Je sais que j'ai presque toujours eu une oxydation du phénol en plus de la nitration, alors qu'avec le nitrosophénol (nitrite Na+acide+Phénol) on à pas ça.


Tri+traitement Produits chimiques 77 (Seine et Marne)

Re: Synthese du Para-nitrophenol [68738]

nobelios

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1214 messages postés


Posté le : 05/11/2009, 02:05 (Lu 15553 fois)

Ca revient trop cher et ce n'est donc plus envisageable. C'est la raison qui fait qu'on ne fait pas de "détour". Il est plus simple de diluer l'acide nitrique et d'opérer avec le maximum de rigueur (40-45°C).

Rofl il est encors 2H et je suis tj pas couché, demain en cours ça va encore être funky .... (° 3 °)'

Re: Synthese du Para-nitrophenol

milamber
Modérateur

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1257 messages postés


Posté le : 05/11/2009, 19:03 (Lu 15531 fois)

Nobelios, tu obtiens un rendement de 37% en 2-nitrophénol.
Le reste c'est du para ou alors des polynitrophénols, ou alors juste de la dégradation (par oxydation notamment ?)

Petite remarque pour les synthèses mettant en jeu des phénols comme réactifs : ces composés s'oxydent naturellement et facilement en quinones. Ainsi on ne travaille pas forcément avec du phénol à 99% mais peut-être à 90%... A prendre en compte pour ces manipulations.
Mais bon, les quinones étant colorées, il est facile de voir si le phénol est propre ou pas.
Phénol propre : blanc
Phénol souillé de quinone : coloré.

Milamber.

Re: Synthese du Para-nitrophenol [68829]

alexchimiste

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1196 messages postés


Posté le : 08/11/2009, 12:20 (Lu 15503 fois)

Citation : milamber
Nobelios, tu obtiens un rendement de 37% en 2-nitrophénol.
Le reste c'est du para ou alors des polynitrophénols, ou alors juste de la dégradation (par oxydation notamment ?)

Petite remarque pour les synthèses mettant en jeu des phénols comme réactifs : ces composés s'oxydent naturellement et facilement en quinones. Ainsi on ne travaille pas forcément avec du phénol à 99% mais peut-être à 90%... A prendre en compte pour ces manipulations.
Mais bon, les quinones étant colorées, il est facile de voir si le phénol est propre ou pas.
Phénol propre : blanc
Phénol souillé de quinone : coloré.

Milamber.


Uniquement en rapport avec le post de Milamber.

J'ai du phénol magnifiquement blanc et coloré, en gradient de couleur... Puis-je (encore?) le sauver et le purifier?

Re: Synthese du Para-nitrophenol [68830]

nobelios

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1214 messages postés


Posté le : 08/11/2009, 12:58 (Lu 15496 fois)

Normalement le phénol est purifiable par distillation ... si t'en as le courage !

----------
Édité le 08/11/2009, 12:58 par nobelios

Re: Synthese du Para-nitrophenol [68771]

nobelios

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1214 messages postés


Posté le : 05/11/2009, 20:14 (Lu 15527 fois)

Aucune idée pour les restes je doit dire que je n'ai pas récupérer les restes vu le mélange très sale. Pour le para il existe une autre voie de synthèse mais je n'en sais pas plus j'ai pas trop chercher à vrai dire.

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