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SN aromatiques [68379]

neradol

Voir son profil  MSN messenger : neradol@hotmail.com

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Posté le : 12/10/2009, 19:20 (Lu 3768 fois)
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Salut!

Dans la réaction de l'hydrogenosulfate de paratoluènediazonium avec KI dans l'eau, on a un dégagement de N2 et une charge + la ou l'azote était collé contre le cycle. Du coup plusieurs scenarii sont à prévoir : l'attaque de I-, l'attaque de HSO4- ou encore l'attaque de H2O sur cette charge plus. Il me semble donc normal d'avoir un résultat qui dépend des concentrations de iodure, hydrogenosulfate (et d'eau).
Cependant, on a l'impression d'avoir une SN1(car fréquent avec des substrats aromatiques) où v=k[substrat] et ne dépend pas de la concentration du nucléophile.. Donc je ne sais pas trop quoi en penser... on va avoir des mélanges, c'est ça la solution?

Qu'en pensez-vous?



Neradol

Re: SN aromatiques [68380]

nobelios

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Posté le : 12/10/2009, 20:20 (Lu 3753 fois)
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C'est le diazonium normalement qui réagit en premier. Et c'est pas H2O qui agit ni la protection, à froid le HSO4 ne bronche pas !

Re: SN aromatiques [68384]

Mad chemist

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Posté le : 13/10/2009, 15:25 (Lu 3736 fois)
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A mon avis tu as une SN1 car le cation formé est aromatique donc "stable" ensuite tu fait rentrer I- sur ton cycle car c'est un meilleur nucléophile que HSO4-.
Je pense que tu obtien du 4-iodo toluene.


Associé de recherche en chimie médicinale (Bac+5)

Re: SN aromatiques

neradol

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Posté le : 13/10/2009, 16:36 (Lu 3734 fois)
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OK, c'est ce que j'imaginais. Merci


Neradol

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