| SN aromatiques [68379] |
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| Posté le : 12/10/2009, 19:20 (Lu 6795 fois) |
Salut!
Dans la réaction de l'hydrogenosulfate de paratoluènediazonium avec KI dans l'eau, on a un dégagement de N2 et une charge + la ou l'azote était collé contre le cycle. Du coup plusieurs scenarii sont à prévoir : l'attaque de I-, l'attaque de HSO4- ou encore l'attaque de H2O sur cette charge plus. Il me semble donc normal d'avoir un résultat qui dépend des concentrations de iodure, hydrogenosulfate (et d'eau).
Cependant, on a l'impression d'avoir une SN1(car fréquent avec des substrats aromatiques) où v=k[substrat] et ne dépend pas de la concentration du nucléophile.. Donc je ne sais pas trop quoi en penser... on va avoir des mélanges, c'est ça la solution?
Qu'en pensez-vous?
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Neradol |
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| Re: SN aromatiques [68380] |
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| Posté le : 12/10/2009, 20:20 (Lu 6780 fois) |
C'est le diazonium normalement qui réagit en premier. Et c'est pas H2O qui agit ni la protection, à froid le HSO4 ne bronche pas !
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| Re: SN aromatiques |
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| Posté le : 13/10/2009, 15:25 (Lu 6763 fois) |
A mon avis tu as une SN1 car le cation formé est aromatique donc "stable" ensuite tu fait rentrer I- sur ton cycle car c'est un meilleur nucléophile que HSO4-.
Je pense que tu obtien du 4-iodo toluene. 
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Associé de recherche en chimie médicinale (Bac+5) |
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| Re: SN aromatiques [68387] |
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| Posté le : 13/10/2009, 16:36 (Lu 6761 fois) |
OK, c'est ce que j'imaginais. Merci
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Neradol |
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