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réaction des ethers [68155]

neradol

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Posté le : 27/09/2009, 17:21 (Lu 11305 fois)
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Salut à tous, je me confronte à 2 problèmes sur les ethers:

Y-a-t-il réaction entre le diethyl ether et HCl 1M (25°). Dans un sens, Cl est un bon nucléophile, mais à une conc de 1M réagit-il pour couper l'éther en chloroethane et ethanol?

Et d'autre part, si on imagine la même réaction mais cette fois avec l'ether de vinyle, 2 mécanismes sont possibles:

- l'addition selon Markovnkoff sur les carbones ayant la double liaison (1,1-Dichlorodiéthyléther) ou encore une fois une coupure de l'ether?

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Édité le 27/09/2009, 17:23 par neradol


Neradol

Re: réaction des ethers [68157]

nobelios

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Posté le : 27/09/2009, 18:00 (Lu 11298 fois)
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normalement la liaison pi est plus faible la coupure devrais (en théorie) opérer sur le carbonyle et former un O basique qui va attaquer un H+. Mais ce n'est qu'un supposition en tenant compte des effets principaux !

(je dit des bêtises, j'avais l"image de l'ester en tête ... de plus on est en milieux aqueux donc hydrolyse)

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Édité le 27/09/2009, 19:18 par nobelios

Re: réaction des ethers [68158]

alexchimiste

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Posté le : 27/09/2009, 18:08 (Lu 11296 fois)
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il n'y a pas de liaison pi sur un éther...

Re: réaction des ethers [68160]

nobelios

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Posté le : 27/09/2009, 19:16 (Lu 11287 fois)
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Merde j'ai lu ester !

Re: réaction des ethers [68159]

milamber
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Posté le : 27/09/2009, 19:12 (Lu 11289 fois)
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Normalement, il n'y a aucune réaction entre de l'éther diéthylique et une solution de HCl 1M. Cl- n'est pas un si bon nucléophile si il n'y a pas un bon groupe partant de l'autre coté. On fait sans aucun problème des lavages de solutions éthérées par une solution de HCl 1M.

Pour ta seconde question, est-ce que tu veux parler de l'éthyl vinyl éther (CH2=CH-O-CH2-CH3) ou du divinyléther (CH2=CH-O-CH=CH2) ?
Dans un cas comme dans l'autre, je pense qu'il n'y aura pas coupure de l'éther. Tu conjugues le doublet libre de l'oxygène avec la double liaison C=C pour former un truc du style : -CH2-CH=O+CH2-CH3 qui va ensuite réagir avec ce qu'il y a dans ton milieu par substitution nucléophile.
Mais si tu utilises une solution aqueuse de HCl, je ne suis pas sur du tout que ce soit HCl qui réagisse. En effet l'eau est en très grand excès dans ton milieu et il est donc possible que l'eau réagisse à la place de HCl.
Dans ce cas tu te retrouves avec hémiacétal instable qui va donner de l'acétaldéhyde et de l'éthanol (dans le cas de l'éthyl vinyl éther) ou juste de l'acétaldéhyde dans le cas divinyléther.

Milamber.

Re: réaction des ethers [68161]

neradol

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Posté le : 27/09/2009, 19:31 (Lu 11284 fois)
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OK, je vois mieux. Mais pourquoi y aurait-il une SN au lieu d'une additon, en effet, la double liaison pourrait attaquer un ion H+ et ensuite y avoir l'attaque de Cl sur le carbocation, non?


Neradol

Re: réaction des ethers [68162]

milamber
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Posté le : 27/09/2009, 19:37 (Lu 11282 fois)
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Désolé, c'est bien une addition et pas une Sn. Ce que tu dis est en effet tout à fait juste. J'ai rien dit... Désolé de t'avoir induit en erreur.
Promis, je recommencerais pas.

Milamber.

Re: réaction des ethers [68163]

alexchimiste

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Posté le : 27/09/2009, 19:38 (Lu 11281 fois)
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bravo monsieur milamber

Re: réaction des ethers [68164]

horuse10

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Posté le : 27/09/2009, 19:41 (Lu 11280 fois)
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bon je me tais mais tout le monde se dans ce post lol


Re: réaction des ethers

neradol

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Posté le : 27/09/2009, 21:31 (Lu 11272 fois)
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Haha, pour résumer dans la première question il ne devrait pas y avoir de réaction vu la faible concentration de HCl et dans la deuxième il se passe une simple addition au lieu d'une coupure d'éther


Neradol

Re: réaction des ethers [68178]

alexchimiste

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Posté le : 27/09/2009, 22:32 (Lu 11264 fois)
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enfin la propriété générale des éthers c'est qu'ils sont relativement inertes vis à vis des composés minéraux...

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