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Recherche de mechanisme de type SET [66212]

Mad chemist

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Posté le : 01/06/2009, 14:28 (Lu 5702 fois)
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Commentaire :  SET comme Single Electron Transfer


Bonjour à tous.

Je cherche désespérément le méchanisme de réduction d'un nitro aromatique en amino par le dithionite de sodium (Na2S2O4) je sait que c'est un mécanisme par tranfert mono electronique qui commence par une rupture homolytique de la liaison S-S du dithionite pour donner deux radicaux SO2° qui attaque un oxygène du nitro mais après je ne vois pas ce qu'il peut ce passer...

Merci de votre aide

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Édité le 02/06/2009, 16:04 par Mad chemist


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Édité le 02/06/2009, 16:05 par Mad chemist


Associé de recherche en chimie médicinale (Bac+5)

Re: Recherche de mechanisme de type SET

ECOLAMI

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Posté le : 01/06/2009, 20:23 (Lu 5692 fois)
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Bonjour,
Je ne connais pas non plus le détail mais je sais que si une liaison S-S se rompt et qu'ensuite une liaison S-O-N apparait il y aura une coupure avec l'azote.
Je remarque aussi que la double liaison oxygène azote est comparable a oxygène soufre: il y un doublet éléctronique de l'oxygène qui est employé.
Et aussi qu'une liaison soufre azote n'est pas trés solide, sinon on en trouverai dans la nature.


Tri+traitement Produits chimiques 77 (Seine et Marne)

Re: Recherche de mechanisme de type SET [66250]

Mad chemist

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639 messages postés


Posté le : 03/06/2009, 22:21 (Lu 5673 fois)
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4H2O + 3S2O4 2- + Ar-NO2 --> Ar-NH2 + 6HSO3-

Donc dans mon mécanisme je fais intervenir 6 fois l'ion radical SO2°- et 4 molécules d'eau.

Mais c'est quand même pas évident à trouver.

Est-ce que quelqu'un de calé (Maurice, Clovis...) pourrai me dire si le mécanisme est décrit ou non dans la litterature???

Merci d'avance!


Associé de recherche en chimie médicinale (Bac+5)

Re: Recherche de mechanisme de type SET [66251]

darrigan
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Posté le : 03/06/2009, 23:26 (Lu 5668 fois)
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Ça c'est une question pour Milamber

Re: Recherche de mechanisme de type SET [66252]

maurice
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Posté le : 04/06/2009, 09:07 (Lu 5660 fois)
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Le mécanisme suivant est incomplet, mais c'est mieux que rien.

Le ion S2O42- commence par se casser en deux ions-radicaux SO2-·. Cette espèce réactive attaque la liaison H-O d'une molécule d'eau : rupture momolytique. Le groupe neutre OH se fixe sur le ion-radical en formant le ion hydrogénosulfite HSO3-, et il reste un atome H libre.
Il faut 2 H pour arracher un atome O du groupe NO2, donc 4 H pour arracher les 2 atomes O. Et il faut encore 2 H pour former le groupe amino-.


Professeur de chimie de niveau préuniversitaire

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