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molecule mime

bruno

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Activité : 0.5 / 5
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75 messages postés


Posté le : 20/02/2009, 22:58 (Lu 5772 fois)
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bonjour
notre professeur de chimie nous a recement parler de molecules mime, des molecules qui presentaient des effets similaires sur le corp humain.
il avait entre autre citer la dopamine et la MDMA.
apres avoir observer ces 2 structures j'ai noté que les atomes bio-actif (ici l'azote et l'oxyge) se retrouvait au meme endroit sur la chaine de carbone malgres les diferences de cette chaine.

est ce que c'est une coorelation qui existe tout le temps entre des molecule au effet similaire? ou est un simple hasard?

Bruno

Re: molecule mime [63797]

Mad chemist

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Posté le : 21/02/2009, 07:45 (Lu 5770 fois)
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En effet, votre prof vous a t-il parlé de groupements bioisostère?
Ce sont des groupement chimique différent présentant une même affinité pour un site de liaison biologique (récepteur, enzyme...)

Ce n'est pas le hasard, cela est dû simplement à la similarité de l'environement electronique de ces groupements.


Associé de recherche en chimie médicinale (Bac+5)

Re: molecule mime [63810]

bruno

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Posté le : 22/02/2009, 00:29 (Lu 5751 fois)
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mais alors le reste de la chaine a t-il un interet quelconque ?? ( du moment que celle ci ne cree pas de gene sterique)
non il ne nous en a pas parler de recepteur mais cela semble logique maintenant que tu le mentionne

d'un point de vu peut etre plus concret (et que je pourrais peut etre experimenter sous peu ) si on prendrai la benzocaine et que l'on remplacerais le groupement ethyl par un methyl lier a l'ester, la molecule garderais ses proprietées?
merci
Bruno

Re: molecule mime [63819]

Mad chemist

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639 messages postés


Posté le : 22/02/2009, 10:11 (Lu 5745 fois)
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Ah, il faudrait que je ressorte mon cours de pharmacologie pour t'expliquer tout ça mais il n'est pas chez moi.
Disons que la structure de la benzocaïne à dû être optimisée pour donner la molécule de benzocaïne connue, mais les chercheur ont dû essayer des structures voisines mais dont l'activité était moindre.


Associé de recherche en chimie médicinale (Bac+5)

Re: molecule mime [63887]

milamber
Modérateur

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Posté le : 24/02/2009, 13:27 (Lu 5727 fois)
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Citation
est ce que c'est une coorelation qui existe tout le temps entre des molecule au effet similaire? ou est un simple hasard?


Typiquement, des molécules des strutures très proche auront des effets globalement semblable MAIS à des doses et avec des effets secondaires TRES variable.

Dans le cas de la dopamine et de la MDMA, tu as en effet une similarité avec la présence de l'azote au même endroit de la chaine. Mais tu as aussi d'importantes différences qui explique les effets différents de ces deux molécules.
Tu as deux fonctions phénols libres pour la dopamine alors que les phénols sont méthylés (sous forme d'un pont méthylène) pour la MDMA. De plus pour la dopamine, l'amine est primaire alors qu'elle est secondaire pour le MDMA. Ces deux petites différences ont de grandes répercutions sur l'activité biologique différente des deux molécules.


Citation
mais alors le reste de la chaine a t-il un interet quelconque ?? ( du moment que celle ci ne cree pas de gene sterique)
non il ne nous en a pas parler de recepteur mais cela semble logique maintenant que tu le mentionne


La chaine reliant le noyau aromatique à l'amine est importante et toute modification de sa longueur peut entrainer une modification des propriétés biologiques. Tout va dépendre du récepteur sur lequel agit la molécule.


Citation
d'un point de vu peut etre plus concret (et que je pourrais peut etre experimenter sous peu ) si on prendrai la benzocaine et que l'on remplacerais le groupement ethyl par un methyl lier a l'ester, la molecule garderais ses proprietées?


Si tu remplaces l'éthyle par un méthyle, tu risques en effet de changer les propriétés biologiques.
Lorsque l'on veut mettre un médicament sur le marché, il faut auparavant préparer de nombreux analogues où on change juste un bout de la molécule à la fois.
Par exemple pour la benzocaine, on pourrait préparer le dérivé avec un ester méthylique, éthylique, propylique, isopropylique...
On étudie ensuite l'activité biologique, la toxicité, l'élimination....

Le but est d'optimiser l'activité biologique pour avoir la molécule la plus active possible.

Milamber.

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