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benzocaine

bruno

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75 messages postés


Posté le : 14/02/2009, 00:12 (Lu 7535 fois)

bonjour
pour notre projet terminal nous allons effectuer la synthese de la benzocaine a partir du toluene.
nous avons trouver un protocole qui nous proposait ces etapes:

1-nitration
2-oxydation(KMnO4)
3-esterification (avec dean-stark)
4-reduction (Zn)

(le tout tres simplifié)

comme l'etape 4 se fait en millieu aqueu nous avions peur que l'eau attaque sur carbone du groupement carbonyle et reforme l'acide. (Rx inverse de l'etape 3)
nous avons donc decider d'inverser l etape 3 et 4.
croyez vous que cela pourrait augmenter le rendement? et sourtout s'il ne se produit pas de reaction indesirable que nous aurions pas prevu en effectuant la reduction avant.

merci
bruno

Re: benzocaine [63705]

nobelios

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1214 messages postés


Posté le : 14/02/2009, 04:15 (Lu 7531 fois)

Gnié ??? une attaque sur un C=O par de l'eau ???? C'est une réduction je ne vois pas en quoi l'eau formerai un acide ... J'ai jamais vu l'eau former un acide sauf dans le cas des esters "hydrolysables" et certains cas du genre.

Et non on réduit le groupement à la fin car NH2 est activant et Orthopara directeur ... L'ordre d'une réaction en chimie organique est très important, par exemple nitré directement de l'aniline sans passé par une protection du NH2 c'est du suicide !

Re: benzocaine [63709]

milamber
Modérateur

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1257 messages postés


Posté le : 14/02/2009, 11:37 (Lu 7523 fois)

Ca n'est pas la peine d'inverser les étapes 3 et 4.
L'hydrolyse de ton ester aura lieu en milieu aqueux acide par exemple avec Zn/Hcl. En revanche, la réduction du groupe nitro se fait ici classiquement par le zinc dans l'éthanol (avec une solution de CaCl2 je crois). Dans ce cas, aucun risque de toucher à ton ester.

Nobelios, le fait que NH2 soit activant et orientant les substitutions électrophiles aromatiques en ortho et para ne change ici absoluement rien à la synthèse de la benzocaine puisqu'on ne fait plus de réaction sur le cycle aromatique une fois le nitro installé.
Ensuite, l'ordre des réactions est en effet un facteur clé lorsque l'on cherche à préparer des produits complexes et nécessite un gros travail sur le papier.
Pour finir, faire des réactions sur l'aniline non désactivée (ajout d'un acétyl par exemple sur le NH2), ça n'est pas du suicide. Tout dépend de ce que tu veux faire... Je fais bien des tribromation de l'aniline pour préparer ensuite des produits plus complexes...

Milamber.

Re: benzocaine [63729]

bruno

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75 messages postés


Posté le : 16/02/2009, 23:08 (Lu 7497 fois)

merci milamber
alors on garde le protocole original.



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