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synthèse du gymnoascolide A

chimistedurecueil

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Posté le : 12/12/2008, 14:37 (Lu 9058 fois)
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Commentaire :  réaction SN2'


Bonjour,
je suis en train de lire une publication sur la synthèse du gymnoascolide A et lors de la première étape il est écrit que l'on réalise la réaction de couplage chimioselective SN2' par ajout de PhMgBr sur le dimethyl(bromomethyl)fumarate en présence de THF. Le résultat est le dimethyl 2-methylene-3-phenylsuccinate mais je n'arrive pas à comprendre ce mécanisme de réaction SN2' dont je n'ai jamais entendu parler.
Quelqu'un peut il m'aider?

Re: synthèse du gymnoascolide A [62799]

alexchimiste

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Posté le : 12/12/2008, 15:08 (Lu 9057 fois)
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il s'agit d'une substitution nucléophile d'ordre 2, définitions et explications sur internet

Re: synthèse du gymnoascolide A [62800]

chemist38

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Posté le : 12/12/2008, 16:10 (Lu 9054 fois)
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Tu proposes quoi comme mécanisme avant qu'on t'aide...

Re: synthèse du gymnoascolide A [62801]

Mad chemist

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Posté le : 12/12/2008, 17:24 (Lu 9052 fois)
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Tu lis des publication de chimie (en anglais je suppose) sans savoir ce qu'est une SN2! tu fais quoi comme études?


Associé de recherche en chimie médicinale (Bac+5)

Re: synthèse du gymnoascolide A [62838]

chimistedurecueil

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Posté le : 14/12/2008, 12:03 (Lu 9039 fois)
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Je tiens à préciser que je sais ce qu'est une réaction de substitution d'ordre 2 mais dans la publication il est écrit SN2 PRIME je voulais donc savoir si il s'agissait d'un autre type de réaction que je ne connaissais pas.
Mad chemist pour ta gouverne je fais des études de chimie et avant de juger lis bien les messages !!!!!

Re: synthèse du gymnoascolide A [62859]

Mad chemist

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Posté le : 15/12/2008, 13:28 (Lu 9007 fois)
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Ne t'offusque pas , je suis allé voir ton profil et tu n'as pas préciser le nature de tes études. Je suis donc en droit de te demander ton niveau, non?
Alors si tu veux que l'on te donne des réponses adaptées à ton niveau d'étude précise le dans ton profil.

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Édité le 15/12/2008, 13:30 par Mad chemist


Associé de recherche en chimie médicinale (Bac+5)

Re: synthèse du gymnoascolide A [62857]

darrigan
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2872 messages postés


Posté le : 15/12/2008, 11:16 (Lu 9016 fois)
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La différence entre SN2 et SN2' est indiquée en page 4 du document que j'ai mis en ligne ici, "cours de chimie organique 3" :
http://scienceamusante.net/wiki/index.php?title=Réactions_de_chimie_organique#Cours_de_chimie_organique


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