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RMN 13-C [62708]

hadrienf4inx 602 messages postés Posté le : 07/12/2008, 21:47 (Lu 18817 fois) Bonjour, Je n'arrive par, mais alors pas du tout, à analyser le spectre RMN 13-C du devoir de chimie organique de l'année précédente [lien]http://theveneau.googlepages.com/Chimie-2A-P14-Chimieorganique.pdf[/lien]. (Exercice 4) J'aimerai savoir si quelqu'un aurait des idées pour analyser ce spectre. J'ai essayé la comparaison avec mon tableau de spectres, mais aucun ne colle. De plus, il y a l'air d'y avoir des couplages très étranges puisqu'il y a plus de pics que d'atomes de carbones. Bref, je sèche vraiment. Merci beaucoup. Hadrien

Re: RMN 13-C [62709]

milamber Modérateur 1257 messages postés Posté le : 08/12/2008, 04:48 (Lu 18810 fois) Tes pics supplémentaires correspondent au solvant dans lequel on fait la RMN : le chloroforme (un triplet à 77,1 ppm). Ensuite, tu as le bon nombre de pics par rapport à ta molécule. N'oublies pas que les deux méthyles de ton groupe gem-diméthyle sont équivalents.... Milamber.

Re: RMN 13-C [62713]

hadrienf4inx 602 messages postés Posté le : 08/12/2008, 14:36 (Lu 18802 fois) Si je complète les pics, j'obtiens : - 69.88 ppm => Carbone lié au brome - 35.88 ppm => Méthyles du groupe gem-diméthyle - 32.53 ppm => CH2 du groupe éthyle - 7.87 ppm => CH3 du groupe éthyle Est-ce bien cela ?

Re: RMN 13-C [62720]

milamber Modérateur 1257 messages postés Posté le : 08/12/2008, 20:30 (Lu 18790 fois) J'aurais tendance à dire que tu as inversé les signaux à 35 et 32 ppm. Ca donnerai plutôt : - 35,88 : CH2 de l'éthyle - 32,53 : les deux CH3 du gem-diméthyle. Milamber.

Re: RMN 13-C [62764]

hadrienf4inx 602 messages postés Posté le : 10/12/2008, 17:04 (Lu 18757 fois) J'ai un peu du mal à voir pourquoi. Merci beaucoup pour la réponse. Hadrien

Re: RMN 13-C

milamber Modérateur 1257 messages postés Posté le : 10/12/2008, 21:26 (Lu 18747 fois) Disons qu'à la base, c'est plus de l'intuition... Sur ton spectre, le signal à 32 ppm est quasiement deux fois plus intense que celui à 35 ppm. Même si en RMN du carbone, on n'a pas de relation entre l'air d'un pic et le carbone observé, ça me fait plus penser à un massif avec deux carbones équivalents qu'à un seul carbone... Milamber.

Re: RMN 13-C [62776]

darrigan Modérateur 2872 messages postés Posté le : 11/12/2008, 09:57 (Lu 18736 fois) As-tu à ta disposition des tables de déplacements chimiques pour le carbone, en fonction des groupements liés ?

Re: RMN 13-C [62781]

hadrienf4inx 602 messages postés Posté le : 11/12/2008, 16:59 (Lu 18720 fois) Je les ai, mais aucun des déplacements ne collait. Je ne sais pas si cela change quelque chose, mais mes professeurs utilisent pour faire leurs spectres un logiciel de simulation. ---------- Édité le 11/12/2008, 17:00 par thadrien

Re: RMN 13-C [62786]

milamber Modérateur 1257 messages postés Posté le : 11/12/2008, 21:04 (Lu 18710 fois) Ca ne ressemble pas à un spectre simulé. Pour deux raisons : - tu as bien le signal du solvant (CDCl3) à environ 77 ppm. Généralement, les logiciel simulant les spectres ne prennent en compte le solvant et donc n'indique pas les pics de ceux-ci. - j'ai fais un spectre simulé avec ChemDraw et j'obtiens le carbone quaternaire à environ 42 ppm au lieu des 70 attendu. Finalement, le spectre a de bonnes similitudes avec le spectre du produit commercial vendu par Sigma-Aldrich (pics à environ 70, 40, 35 et 10 ppm). Milamber.

Re: RMN 13-C [62830]

hadrienf4inx 602 messages postés Posté le : 13/12/2008, 18:04 (Lu 18667 fois) Merci beaucoup pour tous vos conseils !

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