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Acetalisation de l'hydrobenzoine [62149]

Torres91

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Posté le : 05/11/2008, 21:23 (Lu 18235 fois)
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Bonjour a tous c'est encore moi ^^

J'ai une nouvelle fois besoin de vous, la derniere normalement ^^.

Voila, j'ai quelque question a propos de cette reaction.

Voici en gros le protocole :

0,8 g d'hydrobenzoine melangé dans 25 ml d'acetone anhyde puis on ajoute 0,2g de FeCl3. On porte a reflux puis on refoidit.
On ajoute ensuite 40 ml d'eau puis 10 ml de carbonate de sodium. puis on decante mais après j'ai plus de probleme ^^

Mes questions sont les suivantes :
Quel est le role de FeCl3, je sais juste que c'est un acide de Lewis ^^
Le role du carbonate de sodium, le je vois pas du tout.

Et si possible, m'aider a demarrer le mecanisme car je vois pas comment commencer.

Donc si vous pouvez m'orienter pour ces reponses je suis preneur.

Merci d'avance.

Re: Acetalisation de l'hydrobenzoine [62150]

alexchimiste

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Posté le : 05/11/2008, 21:29 (Lu 18234 fois)
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ben déjà à la base le chlorure de fer III catalyse la réaction

Re: Acetalisation de l'hydrobenzoine [62152]

Torres91

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Posté le : 05/11/2008, 22:00 (Lu 18227 fois)
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En fait ma question serait :

Comment activer une cetone avec un acide de lewis ?

Cordialement.

Re: Acetalisation de l'hydrobenzoine [62151]

Torres91

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Posté le : 05/11/2008, 21:30 (Lu 18233 fois)
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Ok merci je m'en doutais mais bon vive la confiance en soi ^^

Re: Acetalisation de l'hydrobenzoine [62154]

Torres91

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Posté le : 06/11/2008, 08:34 (Lu 18217 fois)
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Bonjour, personne ne peut m'aider a demarrer le mecanisme ?
Comment activer une cetone avec un acide de lewis ?

Re: Acetalisation de l'hydrobenzoine [62156]

lavoisier

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Posté le : 06/11/2008, 11:31 (Lu 18211 fois)
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FeCl3 est un acide de Lewis, comme AlCl3 et H+ ! Donc l'atome Fe porte une lacune électronique.
Si tu dessines le carbonyle avec tous les doublets sans oublier les non-liants, tu t'aperçois qu'il n'y a qu'un seul atome qui peut se lier au fer...

Re: Acetalisation de l'hydrobenzoine

chemist38

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Posté le : 06/11/2008, 11:34 (Lu 18211 fois)
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Bonjour,

Sur ta cétone tu as 2 doublets d'électrons libres. Ton fer comme tu l'as parfaitement dit est un acide de Lewis, c'est à dire qu'il a une case quantique vide. Ton oxygène du carbonyle a des doublets libres donc c'est une base de Lewis. Par conséquent, le fer va être quélaté par les doublets de l'oxygène ce qui a pour but de l'activer. Il sera donc plus sensible aux attaques nucléophiles des oxygènes de l'hydrobenzoine.

D'habitude, ce genre de protection se fait en milieu acide anhydre mais le mécanisme est exactement le même. Voici le lien vers wikipédia qui te donne le mécanisme avec des protons comme catalyseurs : http://fr.wikipedia.org/wiki/Acétal
Si tu souhaites écrire le mécanisme pour ton cas, tu remplaces les protons par ton complexe de fer (en oubliant pas les charges négatives là où il faut...).

Sinon, le rôle du carbonate de sodium est surement de neutraliser le HCl formé lors de la réaction. En effet, la réaction va libérer des protons (qui étaient sur les hydroxyles au départ). Lorsque tu ajoutes de l'eau, tu vas dissoudre le FeCl3 et hydrolyser les protons donc former du HCl. Le gros soucis des acétals est qu'ils ne sont pas stables en milieu aqueux acide puisque c'est ainsi qu'ils sont déprotégés. La solution basique est donc simplement ce qu'on appelle le traitement de la réaction (work-up en anglais).

J'espère que j'ai répondu à ta question. Normalement tu as toutes les armes pour faire face à ton problème...



Re: Acetalisation de l'hydrobenzoine [62165]

Torres91

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Posté le : 06/11/2008, 17:45 (Lu 18200 fois)
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Ok merci, je vais ecrire le mecanisme, si vous pouvez me corriger après svp.

Merci pour tout.

Re: Acetalisation de l'hydrobenzoine [62166]

Torres91

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Posté le : 06/11/2008, 18:37 (Lu 18198 fois)
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Bonjour ^^

Bon j'ai commencé le mecanisme mais je bloque.

Deja j'ai l'impression que j'aurais du faire partir un Cl au debut.

Et ensuite surtout je suis bloqué comme vous pouvez le voir la ^^

http://img201.imageshack.us/my.php?image=coks7.jpg

Quelqu'un peut-il m'aider a progresser sur ce mecanisme svp ?

Merci d'avance.

Re: Acetalisation de l'hydrobenzoine [62168]

chemist38

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Posté le : 06/11/2008, 19:03 (Lu 18192 fois)
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Alors... J'ai regardé ton mécanisme et ça ne va pas tout. Je vais essayer de te décrire les étapes de cette protection:
1) un des doublets du carbonyle quélate le FeCl3 formant ainsi l'ion oxonium correspondant
2) ce carbonyle activé subit l'attaque nucléophile d'un des oxygène de l'hydrobenzoine. Tu te retrouves alors avec un hémicétal.
3) l'hydroxyle libre de cet hémicétal est à son tour activé par le fer ou peut être un des protons libérés, je ne suis pas trop sur de mon coup. En tout cas, il est à son tour activé pour donner un bon groupe partant
4) le deuxième alcool de l'hydrobenzoine attaque sur le carbone de l'hémicétal pour donner le cétal
5) tu fais ton work-up pour éliminer tous les sels hydrosolubles et isoler ton produit protégé.

J'espère que tu comprendras... Si tu vois pas, tu me dis et je te dessines ça et je te l'envoies.

A+.

Re: Acetalisation de l'hydrobenzoine [62170]

Torres91

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Posté le : 06/11/2008, 19:06 (Lu 18190 fois)
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Salut, je veux bien que tu me le dessines parceque je me sens perdu avec ce que tu ecris.

Avec un h+ y'aurais pas eu de probleme mais la avec un acide de lewis, je suis completement perdu... la honte ^^

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