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acide arachidonique [60780]

Louisdefunes

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264 messages postés


Posté le : 07/09/2008, 09:33 (Lu 9224 fois)

Bonjour tout le monde , l'acide arachidonique peut il être chimiquement transformé en acide linoléique ?


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Édité le 07/09/2008, 13:18 par Louisdefunes

Re: acide arachidonique [60785]

milamber
Modérateur

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1257 messages postés


Posté le : 07/09/2008, 11:22 (Lu 9216 fois)

Dans l'absolu, il suffit d'hydrogéner deux doubles liaisons...
Dans la réalité, ça me semble franchement plus complexe puisqu'il s'agit d'hydrogéner sélectivement deux doubles liaisons qui n'ont rien de spécial par rapport à deux autres.
Il faudrait envisager une hydrogénation catalysée par un métal de transition (palladium, platine ou rhodium) qui serait emprisoné dans une molécule organique capable de se lier avec le groupe acide.
De cette façon, le catalyseur est amené à proximité de la première double liaison, en présence d'hydrogène il la réduit, et ensuite le catalyseur pourrait se détacher du groupe acide et on recommence sur une autre molécule.
Dans la pratique il est extremement compliqué de concevoir de tels systèmes, ça demande du temps et des moyens que les amateurs n'ont pas.

Sinon, il faudrait recourir à la catalyse enzymatique pour faire cette réaction.

Milamber.

Re: acide arachidonique [60788]

Louisdefunes

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264 messages postés


Posté le : 07/09/2008, 13:13 (Lu 9207 fois)

merci , j'ai lu un article sur le net au sujet de l'acylglucosylceramide mais je ne sais s'il parle bien de la conversion de l'acide arachidonique en acide linoléique : http://www.journalarchive.jst.go.jp/jnlpdf.php?cdjournal=pjab1977&cdvol=77&noissue=4&startpage=51&lang=en&from=jnlabstract à la page 2 de cet article il dit quelque chose comme " The
conversion of arachidonic acid into linoleic acid of AGCwas also induced under these conditions " est je bien compris cet article au sujet de l'acylglucosylceramide ou bien je me suis trompé de rue ?

Re: acide arachidonique [60789]

milamber
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1257 messages postés


Posté le : 07/09/2008, 13:29 (Lu 9203 fois)

Si tu regardes le titre de l'article lié à ta citation, tu peux lire :
"Apparent in vivo retroconversion of dietary
arachidonic to linoleic acid in essential fatty acid-deficient
rats."
Donc pas de transformation purement synthétique mais bien biochimique.

Milamber.

Re: acide arachidonique [60790]

Louisdefunes

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Posté le : 07/09/2008, 13:31 (Lu 9200 fois)

D'accord , peut tu m'expliquer cette réaction s'il te plait ? comment l'acylglucosylceramide peut il convertir l'acide arachidonique en acide linoléique ?

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Édité le 07/09/2008, 13:32 par Louisdefunes

Re: acide arachidonique [60794]

milamber
Modérateur

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1257 messages postés


Posté le : 07/09/2008, 13:54 (Lu 9193 fois)

L'article que tu as mis en lien ne traite pas de la conversion de l'acide arachidonique en acide linoléique mais de certains dérivés d'acides gras constituants l'épiderme.
L'article de la référence 27 semble bien traiter de la retroconversion de l'acide arachidonique en acide linoléique mais uniquement dans un cas particulier : celui de rats ayant une déficience en acides gars essentielles. Et il est bien précisé : "Apparent in vivo retroconversion".
Sans lire l'article, on ne peut en dire plus. Est-ce bien une vrai retroconversion ou alors l'acide linoléique vient-il d'une autre source, je ne sais pas.
J'aurais tendance à dire que la rétroconversion, si elle est vraie, passerait par une catalyse enzymatique dans un organisme vivant. Mais je n'en sais absoluement pas plus, surtout sans lire l'article.

Milamber.

Re: acide arachidonique [60797]

Louisdefunes

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264 messages postés


Posté le : 07/09/2008, 14:32 (Lu 9187 fois)

Je suis aussi dans le doute concernant l'acylglucosylceramide il faut que je trouve plus de précisions , ce que je cherche est n'importe quel chemin ( synthèse chimique ) aboutissant à l'acide linoléique il se trouve que je connais la synthèse chimique de l'acide arachidonique mais bon il doit y avoir d'autres méthodes pour arriver à l'acide linoléique , sondheimer aurait synthétisé l'acide linoléique en s'aidant de l'acide diacétylénique mais pour ce qui est d'un article sur le net décrivant sa synthèse je n'ai rien trouvé à part quelques lignes avares d'informations , quel serait d'après toi la meilleure méthode ( synthèse chimique ) pour arriver à l'acide linoléique , en trouvant la dite méthode sur le net ( patentes gratuites ) ? merci

Re: acide arachidonique

milamber
Modérateur

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1257 messages postés


Posté le : 10/09/2008, 21:49 (Lu 9162 fois)

Le plus dur consiste à obtenir les deux doubles liaisons consécutives avec la bonne conformation.
Pour ça je verrais bien deux solutions :
- formation d'alcyne puis réduction partielle par de l'hydrogène en présence d'un catalyseur métallique hétérogène.
- utilisation de réaction de Wittig modifiée (Still-Genari).

Milamber.

Re: acide arachidonique [60887]

Louisdefunes

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264 messages postés


Posté le : 11/09/2008, 03:43 (Lu 9154 fois)

Merci milamber , un autre chemin pour aboutir à l'acide linoléique est celui de composé acétylénique par sondheimer , je serais vraiment heureux si je pouvais trouver l'article qui décrit cette synthèse .

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