| séparation du p et ortho nitrotoluène (passage par les toluidines) [60281] |
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| Posté le : 05/07/2008, 11:02 (Lu 12281 fois) |
Bonjour,
Après avoir longtemps cherché les techniques pour purifier les isomères ortho et para, j'ai trouvé un mode opératoire qui me parait satisfaisant et je voulais vous le soumettre au cas où certains soient intéressés ! (Je le réalise en ce moment même !)
Dans un ballon tricol muni d'un réfrigarant et d'une ampoule de coulée, sur plaque chauffante avec bonne agitation magnétique, introduire :
-60 mL d'eau
-120g de Fer en poudre
-10 ml d'acide chlorhydrique commercial.
Dans l'ampoule de coulée, on placera
-100g de (mono)nitrotoluène (issu de la nitration directe du toluène)
On porte le bain d'eau à 100°C pendant toute la réaction, et on ajoute petit a petit le nitrotoluène.
La fin de réaction est marquée par la disparition de l'odeur caractéristique du nitrotoluène (amande forte).
On effectue alors un entrainement à la vapeur on récupère la couche huileuse du distillat.
On ajoute a la couche huileuse de toluidines du sel et de la glace, il va alors se former des cristaux blanc jaunatres d'hydrate de para toluidine qu'on filtre sur Büchner (refroidi de préférence)
On presse la masse afin de chasser l'huile (ortho)
On répète cette opération plusieurs fois jusqu'a ne plus avoir de précipité.
Voilà, je vous recontacte plus tard pour vous dire si ça a bien marché !
@+
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| Re: séparation du p et ortho nitrotoluène (passage par les toluidines) [60284] |
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| Posté le : 05/07/2008, 12:31 (Lu 12276 fois) |
J'ai toujours pensé qu'on pouvait les distiller ces nitrotoluènes, les isomères ortho et para ont des points d'ébullition distants de 20°C me semble t il, si ce n'est même légèrement moins, ce qui s'avère tout de même amplement suffisant pour effectuer une distillation fractionnée (à la rigueur sous pression réduite, mais je ne sais pas si les nitroalkylarènes sont thermo sensibles...)
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| Re: séparation du p et ortho nitrotoluène (passage par les toluidines) |
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| Posté le : 05/07/2008, 13:03 (Lu 12273 fois) |
Bonjour,
Je pense que la cristallisation a froid permettrait de séparer le para de l'ortho. Les produits en para cristallisent plus facilement, à température plus élevées. Je n'ai pas fait de recherche sur les T°fusion de ces produits en particulier.
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Tri+traitement Produits chimiques 77 (Seine et Marne) |
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| Re: séparation du p et ortho nitrotoluène (passage par les toluidines) [60288] |
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| Posté le : 05/07/2008, 16:11 (Lu 12265 fois) |
Merci pour vos infos mais ma distillation tourne déjà, j'obtiens une phase jaunâtre et un liquide aqueux très blanc laiteux !
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| Re: séparation du p et ortho nitrotoluène (passage par les toluidines) [60290] |
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| Posté le : 05/07/2008, 16:19 (Lu 12263 fois) |
J'ai dans mon distillat "3" couches 1 couche orange organique supérieure ensuite une couche blanche aqueuse et une couche organique (la toluidine je suppose ^^) inférieure.
Je pense que les 2 couches oranges sont les mêmes produits par contre pensez vous qu'il soit utile de saturer la phase aqueuse pour récupérer la toluidine dissoute (peut être q'il s'agit aussi de chlorhydrate ??? vu que j'ai utilisé un peu de HCl pour la réduction
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| Re: séparation du p et ortho nitrotoluène (passage par les toluidines) [60291] |
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| Posté le : 05/07/2008, 17:06 (Lu 12259 fois) |
d'après toi la couche aqueuse intermediaire serait un mélange de o- & p-toluidine ? Peut-on aussi les séparer pour isoler l'o-toluidine ? Comment ?
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| Re: séparation du p et ortho nitrotoluène (passage par les toluidines) [60292] |
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| Posté le : 05/07/2008, 18:03 (Lu 12254 fois) |
Maintenant j'ai 2 phases aqueuse blanche laiteuse et une phase inférieure organique (la toluidine et/ou restes de nitrotoluène)
Je ne sais pas si ça vaut le coup par exemple de saturer la phase aqueuse de NaCl yen a quand même environ 80 mL pour récupérer de la toluidine
Un test de pH de la phase aqueuse montre qu'elle est très legerement basique.
Un autre truc : la réaction de réduction n'a peut être pas été totale, peut-être qu'il reste du nitrotoluène
Est-il utile d'utiliser HCl pour précipiter les toluidines et enlever ensuite le nitrotoluène, je nesais pas si ce dernier est entrainable à la vapeur d'eau !
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| Re: séparation du p et ortho nitrotoluène (passage par les toluidines) [60294] |
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| Posté le : 05/07/2008, 20:31 (Lu 12243 fois) |
Bon j'ai réussi a obtenir la toluidine, le rendement a été de 78 % surprennant !
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| Re: séparation du p et ortho nitrotoluène (passage par les toluidines) [60300] |
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| Posté le : 06/07/2008, 12:13 (Lu 12228 fois) |
...étonnant en effet; et as-tu réussi à isoler l'ortho en chassant " l'huile" comme décrit dans ton protocole ?
Ca m'interresse car j'aimerai essayer de synthetiser de la toluhydroquinone en partant de o-toluidine, j'ouvrirai un nouveau post à ce sujet le moment venu.
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| Re: séparation du p et ortho nitrotoluène (passage par les toluidines) [60301] |
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| Posté le : 06/07/2008, 17:51 (Lu 12218 fois) |
Non mais je vais pas tarder de le faire !
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| Re: séparation du p et ortho nitrotoluène (passage par les toluidines) [60303] |
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| Posté le : 07/07/2008, 10:04 (Lu 12198 fois) |
Bonjour, j'ai essayé la technique de séparation sans succès !
Il faut tout de même préciser que le toluène utilisé avait déjà servi à extraire le p-nitrotoluène (environ 3g de p-nitrotoluène pour 20 mL de solution)
Voilà
Donc si vous souhaitez séparer les isomères mieux vaut le faire avec le nitrotoluène.
pbmineral
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