| réduction d'un composé nitré [60012] |
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| Posté le : 24/06/2008, 08:50 (Lu 8836 fois) |
Bonjour,
Je souhaite réduire un dérivé mononitré aromatique (para nitrobenzoate d'éthyle). Connaissez-vous d'autres méthodes que celles classiques, c'est à dire hydrogénation catalytique, en effet je pense qu'il serait dangereux d'employer cette méthode, j'ai par contre tous les catalyseurs disponibles (Pt, Pd, et divers) ce qui me rebutte est l'utilisation d'hydrogène qui est   .
J'avais lu quelque part qu'on pouvait effectuer des réductions à la dithionite (hydrosulfite de sodium)
Qu'en pensez-vous
Connaissez-vous d'autres méthodes simples accessiblesnà l'amateur ^^
Merci
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| Re: réduction d'un composé nitré [60021] |
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| Posté le : 24/06/2008, 11:27 (Lu 8826 fois) |
Le dithionite de sodium devrait marcher sans trop de problème. C'est lui qu'on utilise pour préparer le luminol par réduction du nitro en aniline.
Sinon, d'autre donneur d'hydrogène existent. Je sais que pour réduire des doubles liaisons, on peut utiliser sans soucis du palladium sur charbon avec du formiate d'ammonium. A creuser pour réduire un nitro en amine.
Le nickel de ranet en présence d'acide formique ou de formiate d'ammonium est capable de réduire sélectivement les nitro en amine sans toucher aux esters par exemple.
Milamber.
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| Re: réduction d'un composé nitré [60024] |
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| Posté le : 24/06/2008, 13:59 (Lu 8815 fois) |
Je viens de regarder dans le Merck Index, ils donnent une référence pour la réduction du para-nitrobezoate d'ethyle : Adams et Cohen ; Organic Syntèses 8, page 66 (1928).
Ils indiquent aussi que dans l'industrie la réduction se fait au moyen du Fer en milieu aqueux en présence d'un peu d'acide.
La référence d'Org. Syn. ne devrait pas etre laissée de coté. Lorsque je faisais de la recherche et que je cherchais un mode opératoire, ce sont toujours eux qui m'ont donné la meilleure solution et le meilleur rendement.
Pour y figurer, une manipulation doit etre reproductible par n'importe quel chercheur.
Je crois en plus que l'on peut accéder à leurs textes sans payer des droits. 
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| Re: réduction d'un composé nitré |
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| Posté le : 28/06/2008, 09:57 (Lu 8762 fois) |
Citation : olaf
La référence d'Org. Syn. ne devrait pas etre laissée de coté. Lorsque je faisais de la recherche et que je cherchais un mode opératoire, ce sont toujours eux qui m'ont donné la meilleure solution et le meilleur rendement.
Pour y figurer, une manipulation doit etre reproductible par n'importe quel chercheur.
Je crois en plus que l'on peut accéder à leurs textes sans payer des droits. |
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En effet OrgSyn est une source de données très importante et intéressante pour les chimistes et surtout les chimistes ammateurs puisque la majorité des modes opératoires sont accessibles sans avoir à payer (suffisamment rare pour être signalé).
Mais, si les procédures sont très bien décrites et annotées, il faut parfois un certain coup de main pour réussir la manip ou alors une micro-info qui permet de ne pas avoir un rendement de 10 %...
Donc même si ces manips ont été testées et retestées, je conseille fortement de faire d'abord un essai sur petite quantité avant de passer à quelques dizaines de grammes.
Milamber
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| Re: réduction d'un composé nitré [60026] |
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| Posté le : 24/06/2008, 17:40 (Lu 8808 fois) |
En effet un métal tel que le fer ou le zinc en milieu acide réduit les dérivés nitro en amino, c'est la réduction de clemmensen. En théorie elle sert à réduire les cétone en alcane mais on peut l'appliquer pour réduire les NO2 en NH2.
http://scienceamusante.net/forum/chimie.php?msg=52719
Voici un lien qui pourra t'aider...
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Associé de recherche en chimie médicinale (Bac+5) |
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| Re: réduction d'un composé nitré [60035] | |
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