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Synthèse de l'alizarine R [59208]

nobelios

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Posté le : 01/06/2008, 23:17 (Lu 15075 fois)
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Bonsoir,

Pour la synthèse de l'alizarine R j'ai pensé à produire de la 4-nitroaniline, la mettre en solution dans de l'eau avec de l'acide chlorhydrique concentré. Produire une solution de nitrite de sodium et mélanger le nitrite de sodium avec ma solution de 4-nitrobenzène. Puis ajouter une solution d'acide salycilique.

J'ai deux question liées à ce sujet :

1- l'acide est insoluble dans l'eau je peut oppérer dans de l'éthanol ou dans de l'acétone.

2- quel produit utiliser afin d'éviter les réactions parasites ?


J'ai pensé a une solution autre, faire réagir l'acie salycilique avec une solution de soude, afin de crée un sel soluble dans l'eau puis ajouter le salycilate de sodium sur ma solution de nitrite-paranitroaniline.

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Edité le 01/06/2008, 23:19 par blackmamba

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Edité le 02/06/2008, 10:56 par thadrien

Re: Synthèse de l'alizarine R

abar

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Posté le : 02/06/2008, 02:48 (Lu 15069 fois)
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je te deconseille l'usage des solvant que tu preconises

déjà tu veux eviter les reactions parasites, or l'acide chlorhydrique reagit avec l'acetone pour produire un composé lacrymogene, de plus l'acide chlorhydrique protonera ton OH qui pourra favoriser un attaque nucleophile de Cl- et tu obtiendras ca:
http://fr.wikipedia.org/wiki/Chlorure_d%E2%80%99%C3%A9thyle


pour le reste quand je regarde la reactivité de la reduction des amines par l'acide nitreux, c'est bizare j'ai l'impression qu'on parle d'autre chose...

http://en.wikipedia.org/wiki/4-nitroaniline
http://www.faidherbe.org/site/cours/dupuis/amidesd.htm


Re: Synthèse de l'alizarine R [59226]

nobelios

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Posté le : 02/06/2008, 15:15 (Lu 15051 fois)
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Oui en effet l'acetone réagi avec l'acide chlorhydrique pour former du phorone, quel andouille (de par mon vecu je le sait en plus) merci de le préciser, ca m'était sorti de la tête.

Re: Synthèse de l'alizarine R [59220]

ECOLAMI

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Posté le : 02/06/2008, 11:33 (Lu 15059 fois)
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Bonjour,
LE Jaune d'Alizarine R n'a aucune parenté avec l'Alizarine.

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Edité le 02/06/2008, 11:37 par ECOLAMI


Tri+traitement Produits chimiques 77 (Seine et Marne)

Re: Synthèse de l'alizarine R [59227]

nobelios

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Posté le : 02/06/2008, 15:18 (Lu 15050 fois)
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c'est commun au N=N l'utilisation d'une amine et de nitrite (par exemple avec le jaune d'or sur le wiki).

Re: Synthèse de l'alizarine R [59232]

ECOLAMI

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Posté le : 02/06/2008, 17:10 (Lu 15043 fois)
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Bonjour,
Pour faire réagir un sel de diazonium sur un phénol il faut être en milieu alcalin. L'acide salicylique est alors soluble.
Pour faire réagir sur une amine aromatique il faut être en milieu acide faible (PH3 environ)


Tri+traitement Produits chimiques 77 (Seine et Marne)

Re: Synthèse de l'alizarine R [59237]

nobelios

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Posté le : 02/06/2008, 18:46 (Lu 15031 fois)
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oui mais pour produire le sel de diazonium il faut un ph acide non ? Je veut dire par là que pour obtenir de l'acide nitreux il faut faire réagir un acide sur le nitrite. Et le problème c'est que ton acide va être neutraliser avec ta base donc l'acide salycilique en solution (le salycilate de sodium en milieux basique).

Je suis un peu coincé avec ce sujet car d'une part il me faut un milieu acide et de l'autre un milieu basique !

des idées sur la réaction ?

Je suis sûr qu'il me faut un nitrite de l'acide chlorhydrique ma paranitroaniline et également mon acide salycilique, ce qui me dérange c'est le protocole.

Je veut dire je sais comment je fait un sel de diazonium, mais après je bloque avec la réaction.
De plus la paranitroaniline est pas très soluble et donc je doit trouver un solvant, j'ai pensé à une réaction en milieu alcoolique mais je craint l'esterification, j'avais pensé à l'acétone mais j'avais oublier la formation de phorone et donc je cherche, je pense qu'il faut un produit qui rest neutre vis à vis de la réaction, un dérivé du pétrole ?

Re: Synthèse de l'alizarine R [68461]

ECOLAMI

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Posté le : 20/10/2009, 00:01 (Lu 14219 fois)
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Citation : nobelios
oui mais pour produire le sel de diazonium il faut un ph acide non ? Je veut dire par là que pour obtenir de l'acide nitreux il faut faire réagir un acide sur le nitrite. Et le problème c'est que ton acide va être neutraliser avec ta base donc l'acide salycilique en solution (le salycilate de sodium en milieux basique).

Je suis un peu coincé avec ce sujet car d'une part il me faut un milieu acide et de l'autre un milieu basique !

des idées sur la réaction ?

Je suis sûr qu'il me faut un nitrite de l'acide chlorhydrique ma paranitroaniline et également mon acide salycilique, ce qui me dérange c'est le protocole.

Je veut dire je sais comment je fait un sel de diazonium, mais après je bloque avec la réaction.

Bonsoir,
Je reprend cette discussion parce qu'il manquait une réponse.
En milieu acide on a (notez l'absence de l'ion négatif sur cette IMAGE)

En milieu alcalin ça devient
Ar-N=N-O - Na+
c'est soluble dans l'eau.


Tri+traitement Produits chimiques 77 (Seine et Marne)

Re: Synthèse de l'alizarine R [59258]

milamber
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Posté le : 02/06/2008, 21:31 (Lu 15018 fois)
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Tu as un problème de solubilité de la p-nitroaniline avant de faire la diazotation ou alors pendant la diazotation ?
Additionner une solution de ton carboxylate dans une solution acide de diazonium me semble gênant sur deux points : -
- tu vas faire reprécipité ton acide salicylique
- tu risque d'avoir une destruction partielle de ton diazonium

Je verrais plutôt une addition de l'acide salicylique en solution dans l'éther éthylique.
Une bonne agitation et ça devrait coller.

Ou sinon, tu ajoutes par portions ton acide salicylique dans la solution de ton diazonium. Le peu d'acide salicylique qui est soluble va réagir pour former ton colorant et le reste va se dissoudre, réagir et ainsi de suite. Ca peu être à tester.

Milamber.

Re: Synthèse de l'alizarine R [59260]

nobelios

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Posté le : 02/06/2008, 21:43 (Lu 15016 fois)
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c'est vrai l'éther j'y avais pas pensé du tout et ca semble collé car mon ether ne réagira pas avec les acides.

Je testerai a l'occasion et j'en parlerai sur le forum (d'ici un a deux jours), en espérant que ca fonctionne.

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