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Possibilité d'une réaction chimique [59116]

legoret

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Posté le : 30/05/2008, 21:19 (Lu 15927 fois)
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Salut a tous,

Cette réaction serrais t elle possible?

(CH3)2CO3 + 2 NaNO2----> Na2CO3 + 2CH3NO2

Merci

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Edité le 31/05/2008, 10:14 par thadrien

Re: Réaction chimique [59117]

alexchimiste

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Posté le : 30/05/2008, 21:28 (Lu 15925 fois)
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c'est quoi du (CH3)2CO3 ?

Re: Réaction chimique [59118]

legoret

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Posté le : 30/05/2008, 21:31 (Lu 15923 fois)
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C est du carbonate de diméthyle.

Re: Réaction chimique [59120]

darrigan
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Posté le : 30/05/2008, 21:42 (Lu 15917 fois)
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Carbonate de diméthyle : http://en.wikipedia.org/wiki/Dimethyl_carbonate



Re: Réaction chimique [59119]

alexchimiste

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Posté le : 30/05/2008, 21:34 (Lu 15921 fois)
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inconnu au bataillon... jamais entendu parler... mais je doute que ce soit aussi simple... je me suis évertué à retrouver une synthèse de nitrométhane sur orgsyn, que je vous ai présentée... elle est absolument à la portée de n'importe qui, l'acide chloroacétique s'obtient par chloration sous uv et chauffage à reflux de l'acide éthanoique cristallisable, je ne vois pas pourquoi utiliser du carbonate de diméthyle dont je doute de l'existence...

Re: Réaction chimique [59121]

legoret

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Posté le : 30/05/2008, 21:46 (Lu 15915 fois)
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Citation : alexchimiste
je ne vois pas pourquoi utiliser du carbonate de diméthyle dont je doute de l'existence...



C est pour la toxicité du produit,le sulfate de diméthyle a l air plus toxique,l acide chloroacétique aussi

Re: Réaction chimique [59122]

alexchimiste

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Posté le : 30/05/2008, 23:27 (Lu 15902 fois)
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je n'en avais jamais entendu parler... tjrs est il que je doute franchement que ça marche... l'acide chloroacétique n'est pas mortel, ça s'utilise... et puis tu crois sincèrement que le nitrométhane c'est de l'eau de jouvence?

Re: Réaction chimique

legoret

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Posté le : 31/05/2008, 00:24 (Lu 15896 fois)
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Citation : alexchimiste
et puis tu crois sincèrement que le nitrométhane c'est de l'eau de jouvence?



Non,mais c est un produit facilement manipulable et pas trop dangereux.

Re: Réaction chimique [59129]

milamber
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Posté le : 31/05/2008, 00:40 (Lu 15893 fois)
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Le carbonate de diméthyle est un composé organique commercial, qui ne présente pas de danger particulier si ce n'est d'être inflammable, comme la plupart des solvants et qui est utilisable simplement au labo en remplacement du phosgène par exemple. Notons que le carbonate de diméthyle est moins dangeureux que l'acide chloracétique.
Pour ta réaction, ça ne collera pas. En effet l'attaque (si elle a lieu et j'en doute) par le nucléophile possible (ton nitrite) se fera sur le carbone du carbonyle et non sur le méthyle. On aura donc possible élimination de méthanolate mais pas formation de nitrate de méthyle.

Milamber.

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Edité le 31/05/2008, 00:47 par milamber

Re: Réaction chimique [59131]

legoret

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Posté le : 31/05/2008, 09:37 (Lu 15882 fois)
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Citation : milamber

Pour ta réaction, ça ne collera pas. En effet l'attaque (si elle a lieu et j'en doute) par le nucléophile possible (ton nitrite) se fera sur le carbone du carbonyle et non sur le méthyle. On aura donc possible élimination de méthanolate mais pas formation de nitrate de méthyle.



C est dommage que ça ne marche pas pour faire le nitrate de méthyle,ça aurait été trop facile à faire comme synthèse,dans un sens c est pas plus mal que ça marche pas.Merci

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Edité le 31/05/2008, 09:53 par legoret

Re: Possibilité d'une réaction chimique [59359]

prépacide

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Posté le : 05/06/2008, 00:34 (Lu 15832 fois)
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J'ai récemment utilisé en synthèse organique du (Boc)2O ou carbonate de di-tert-butyle, et ce qui me surprend sont les phrases de risques associé, il est classé T+
Vous auriez une explication par rapport au carbonate de diméthyle? (ou vice versa)

Re: Possibilité d'une réaction chimique [59367]

milamber
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Posté le : 05/06/2008, 07:20 (Lu 15824 fois)
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Le Boc2O est le dicarbonate de ditertbutyle et il est aussi connu sous le nom d'anhydride Boc. Et en effet, sa structure montre que c'est bien un anhydride et en tant que tel, il est bien plus réactif qu'un carbonate classique.
Ces deux réactifs ne sont d'ailleurs pas utilisés pour faire les mêmes transformations.
Le carbonate de diméthyle permet par exemple d'introduire un groupe C=O entre un atome de N et O et former ainsi un cycle. Cette réaction se fait généralement en chauffant le milieu réactionnel à plus de 100°C.
Le Boc2O est utilisé pour introduire un groupe Boc (-CO-O-tertbutyle) qui sert de groupe protecteur, par exemple pour des amines. La réaction (Boc2O + amine) peut sans problème se faire à température ambiante ou alors avec un chauffage modéré.

En tant qu'anhydride réagissant avec des nucléophile, il est possible d'envisager que le Boc2O pourrait réalsier des réactions avec l'ADN, ce qui pourrait expliquer sa toxicité.
Le carbonate de diméthyle ne peut réagir si simplement et présente donc une moindre toxicité.

Milamber.


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