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Esters tartriques

Zone51

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39 messages postés


Posté le : 12/05/2008, 14:26 (Lu 8781 fois)

Bonjour,

Je me présente, Pierre, chimiste amateur depuis plusieurs années.

Il y a quelques jours, j'ai sorti la verrerie de chimie organique ( chauffage à reflux, distillation...) et j'ai essayé la synthèse de l'acétate d'éthyle avec succès.
J'ai donc utilisé de l'acide acétique et de l'éthanol.

D'après ce que j'ai appris au lycée sur les ester, il est possible d'utiliser d'autres acides.

Je dispose d'un peu d'acide tartrique, et d'acide borique.

l'acide tartrique m'intéresse beaucoup, car il possède deux fonctions carboxyle.

Donc, en mélangeant dans un montage à reflux, acide tartrique et éthanol, je devrais obtenir un tartrate de diéthyle.

Mon raisonnement est-il exacte?

En faisant des recherches sur le tartrate de diéthyle, je n'ai rien trouvé de bien utile sur cette substance...

A t-elle une odeur comme certains esters, a-t-elle des propriétés particulières?

De même pour le borate d'éthyle, odeur?

Ces substances sont-elles nocives?


Re: Esters tartriques [58361]

darrigan
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2872 messages postés


Posté le : 12/05/2008, 14:52 (Lu 8770 fois)

En théorie, oui tu fabriquera un mélange tartrate d'éthyle (Tfus = 90°C), de tartrate de diéthyle (Tfus = 18,7°C). Mais l'acide tartrique renferme aussi des fonctions alcool ! Il pourrait donc s'estérifier sur lui-même. Mais c'est moins favorable en raison de l'encombrement de la molécule. A ma connaissance, pas d'odeur particulière.

Pour l'acide borique B(OH)3, avec du méthanol ou de l'éthanol, on fabrique B(O-CH3)3 ou B-(O-CH2-CH3)3 (plus difficilement), par chauffage avec un peu d'acide sulfurique (catalyse les estérifications).
Dans un tube à essai et chauffé au chalumeau, ça marche bien. Pas d'odeur, mais les vapeurs de borate de méthyl ou d'éthyle qui s'échappent du tube peuvent être enflammée et produire une magnifique flamme verte ! Attention les composés obtenus sont inflammables. Ne pas respirer les vapeurs.

Re: Esters tartriques [58366]

darrigan
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Posté le : 12/05/2008, 16:05 (Lu 8752 fois)

Voilà ! Ça faisait longtemps que je voulais la filmer cette expérience ! ta question m'a motivé pour le faire. Je viens de faire ce film (1,5 Mo, QuickTime) :

http://media.scienceamusante.net/Borate_de_methyle.mov

Bientôt sur le wiki

Re: Esters tartriques [58364]

Zone51

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39 messages postés


Posté le : 12/05/2008, 15:45 (Lu 8758 fois)

Citation
"En théorie, oui tu fabriquera un mélange tartrate d'éthyle (Tfus = 90°C), de tartrate de diéthyle (Tfus = 18,7°C).


Ces tartrates sont-ils solubles dans l'eau ou l'alcool?
Pourrai-je les séparer du solvant par évaporation de ce solvant?
est-il possible de favorisé la formation de l'un des produits pas rapport à l'autre?

Citation
A ma connaissance, pas d'odeur particulière.


Ok, je verrais ce que ça donne.

Citation
par chauffage avec un peu d'acide sulfurique (catalyse les estérifications).


Je ne dispose pas encore d'acide sulfurique, j'ai essayé ma précédente réaction avec quelques gouttes d'acide chlorhydrique. Mais je me demande si Cl- ne réagit pas pour former des composées chlorés, donc si H+ Cl- joue bien son rôle de catalyseur...

Re: Esters tartriques [58365]

darrigan
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2872 messages postés


Posté le : 12/05/2008, 16:00 (Lu 8754 fois)

D'après le Handbook :
- tartrate de diéthyle : legèrement soluble dans l'eau ; miscible avec l'éthanol, l'éther ; soluble dans l'acétone et CCl4.
- tartrate d'éthyle : très soluble dans l'eau et l'éthanol.

Si proportion équimlaire, l'éthyle sera favorisé, à condition de l'ajouter goutte à goutte à l'acide.
Si 2 moles d'éthanol pour une mole d'éthyle ensemble, le diéthyle sera favorisé.


L'acide chlorhydrique n'est pas une bonne idée en effet. L'acide sulfurique se trouve dans n'importe quel garage ou droguerie.


Re: Esters tartriques [58370]

Zone51

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39 messages postés


Posté le : 12/05/2008, 17:21 (Lu 8744 fois)

Merci beaucoup pour tous ces renseignements!

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