| Passer du D au L ribose [58088] |
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| Posté le : 28/04/2008, 17:49 (Lu 10775 fois) |
Bonjour à tous existe-t-il une méthode qui permette de passer du D-ribose au L-ribose? 
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Associé de recherche en chimie médicinale (Bac+5) |
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| Re: Passer du D au L ribose [58089] |
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| Posté le : 28/04/2008, 17:53 (Lu 10773 fois) |
Hélas non !
Et le ribose n'y est pour rien. On ne peut pas transformer un produit L en produit D, ni vice-versa !
Désolé !
Ou alors au prix d'une série de transformations extrêmement complexes qui impliquent plusieurs étapes et la quasi destruction de la molécule de départ. Sans compter que la séparation finale exige une substance optiquement active.
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Professeur de chimie de niveau préuniversitaire
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| Re: Passer du D au L ribose [58090] |
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| Posté le : 28/04/2008, 18:37 (Lu 10768 fois) |
Pourtant c'est une question qui est tombée l'an dernier au partiel de saccharides!
Je pensais à inverser la chaine en oxydant le carbone 5 en aldéhyde et en réduisant le carbone 1 en alcool et le tour serait joué!
Mais je ne sais pas vraiment comment m'y prendre au niveau de la séquence ainsi que des éventuelles protections.
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Associé de recherche en chimie médicinale (Bac+5) |
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| Re: Passer du D au L ribose [58092] |
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| Posté le : 29/04/2008, 00:47 (Lu 10745 fois) |
Bonjour,
Il est sans doute plus facile de racémiser puis d'extraire la partie souhaitée. Mais j'ignore comment séparer less énantiomères. Dans le cas de l'acide tartrique pasteur avait trié les cristaux avec une pince et une grosse loupe.
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Tri+traitement Produits chimiques 77 (Seine et Marne) |
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| Re: Passer du D au L ribose [58093] |
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| Posté le : 29/04/2008, 03:59 (Lu 10738 fois) |
En fait après mûre réflexion (et relecture de mon cour) je pense avoir trouvé la solution.
on traite le D-ribose par un équivalent de TBDMSCl puis on le réduit par NaBH4 pour ensuite acétyler les OH par 4 équivalent Ac2O enfin on déprotège par le TBAF puis on oxyde par le DMP pour finalement déprotéger les OH en traitant par de la soude, on obtient bien le L-ribose.
Ce doit être une question pour nous faire mettre en application la notion de protections orthogonales. (ici le TBDMS est orthogonal à l'acétyle)
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Associé de recherche en chimie médicinale (Bac+5) |
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| Re: Passer du D au L ribose [58100] |
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| Posté le : 29/04/2008, 17:39 (Lu 10722 fois) |
Bonjour,
Que d'initiales mystérieuses!!!
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Tri+traitement Produits chimiques 77 (Seine et Marne) |
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| Re: Passer du D au L ribose [58111] |
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| Posté le : 29/04/2008, 22:10 (Lu 10709 fois) |
Alors je traduit:
TBDMSCl = chlorure de tertiobutyl diméthylsilyl
Ac2O = anhydride acétique
TBAF = fluorure de tetrabutyl ammonium
DMP = Dess-Martin Periodinane
Ce sont des réactifs courant dans un labo de chimie orga. 
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Associé de recherche en chimie médicinale (Bac+5) |
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| Re: Passer du D au L ribose |
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| Posté le : 29/04/2008, 22:30 (Lu 10705 fois) |
C'est vrai que Ac2O j'avais déjà vu cette dénomination, pour les autres c'est très anglo-saxon, on voit souvent ce genre d'abréviations dans la litterature chimique américaine et c'est vrai qu'il faut souvent faire des recherches de detective pour savoir de quoi il s'agit. Ne vaudrait-il pas mieux nommer les réactifs par leur formule ? - Mon avis serait que oui, au moins il n'y pas de doutes sur les produits et tout le monde s'y retrouve...
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