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hydrazide [57446]

rose

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1 messages postés


Posté le : 15/04/2008, 13:51 (Lu 7802 fois)
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bonjour:
je désire condenser l'acide phénoxyacétique avec l'hydrazine, pouvez vous me donner un mode opératoire à suivre et les précautions dont il faut tenir compte.
merci pour votre aide.

Re: hydrazide [57519]

jeremy

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Posté le : 15/04/2008, 21:15 (Lu 7788 fois)
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ben déja tu sais que c'est toxique et corrosif ton ensemble.ensuite précaution d'usage habituel pour les produits +


Spécialiste du transport ADR

Re: hydrazide [57587]

ECOLAMI

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Posté le : 16/04/2008, 15:22 (Lu 7771 fois)
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Bonjour,
En mélangeant simplement les deux produits tu obtiendra un sel. En chauffant ce sel j'ignore si l'hydrazide va se former ou si l'hydrazine va se détruire: la liaison azote-azote étant trés fragile.
A priori les méthodes de synthèse pour les amides conviennent aussi pour les hydrazides, tout en tenant compte de la fragilité de la liaison azote-azote.


Tri+traitement Produits chimiques 77 (Seine et Marne)

Re: hydrazide

olaf

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Posté le : 17/04/2008, 09:47 (Lu 7753 fois)
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Bonjour,

Pour obtenir l'hydrazide, tu peux commencer par transformer ton acide en chlorure ou en anhydride, puis le faire réagir sur l'hydrazine, des conditions anhydres seraient préférables.

Le chlorure de Benzoyle donnant bien le Benzamide avec l'Ammoniac en solution aqueuse, le chlorure de Phenoxyacetyle pourrait peut-etre te donner ton produit avec l'hydrate d'Hydrazine, mais cela n'est pas sur...

Vu les dangers de la préparation de l'Hydrazine anhydre (toxicité et instabilité pouvant amener une explosion) je ne te conseille pas cette voie.

Une voie beaucoup plus facile et douce, c'est de faire réagir un ester de ton acide sur l'hydrate d'Hydrazine, cela te fournira ton produit avec un très bon rendement.

Pour faire cela, on dissous ton acide Phenoxyacetique dans le Méthanol ( un rapport 1/3 par exemple) on ajoute quelques gouttes d'H2SO4 pur et on chauffe au reflux pendant 3 à 5 H.
On laisse refroidir, ajoute un peu de Na2CO3 sec (pour neutraliser H2SO4) et évapore sous vide. On dissous l'ester méthylique de l'acide obtenu dans de l'ether, lave à l'ampoule avec un peu d'eau, seche sur Na2SO4 et évapore sous vide. L'ester est ainsi obtenu avec un rendement pratiquement quantitatif.

On chauffe ensuite cet ester avec un excès d'hydrate d'hydrazine et un peu d'Ethanol (suffisamment pour n'avoir qu'une phase) au reflux pendant 12 H. On obtient ainsi l'hydrazide brut qu'il n'y a plus qu'a recristalliser dans l'alcool pour l'obtenir pur avec un rendement proche de 98% .

Cette méthode d'obtention peut etre généralisée à la plupart des acides carboxyliques.

Re: hydrazide [57611]

olaf

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Posté le : 17/04/2008, 10:36 (Lu 7748 fois)
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Je viens de retomber sur mes notes concernant la préparation de l'hydrazide à partir de l'ester.

Il suffit de chauffer pendant 6 heures au reflux 5g de l'ester et 1.5g d'hydrate d'Hydrazine.

Le produit solide, après refroidissement, est lavé à l'eau sur buchner (pour éliminer les traces d'Hydrazine), puis séché.

Si on le désire, on peut ensuite le recristalliser dans l'alcool.

Re: hydrazide [57665]

olaf

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Posté le : 18/04/2008, 22:04 (Lu 7727 fois)
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Après le mode opératoire demandé, un peu de théorie:

L'acide Phénoxyacétique chauffé avec un très grand excès de Méthanol et en présence d'un peu d' H2SO4 (qui va fortement accélérer la réaction d'estérification) se transforme quasi intégralement en l'ester correspondant:

C6H5-O-CH2-COOH + CH3-OH + H2SO4 Donnent C6H5-O-CH2-COOCH3 + H2O

Maintenant, l'ester méthylique de notre acide, chauffé au reflux avec l'hydrate d'Hydrazine, va se comporter comme un anhydride et donner l'hydrazide correspondant avec un rendement pratiquement quantitatif:

C6H5-O-CH2-COOCH3 + NH2-NH2 Donnent C6H5-O-CO-NH-NH2 + CH3-OH

Pour 1 mole d'ester, utiliser 1.1 à 1.2 mole d'hydrate d'Hydrazine.
La jonction entre le ballon et le réfrigérant doit etre bien étanche et résistant à la corrosion ( Hydrazine...).

J'espère avoir répondu à ta question. N'hésite à me demander un complément d'information si nécessaire.

Simple curiosité, que pense-tu faire ensuite de ton hydrazide?

Re: hydrazide [57857]

olaf

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Posté le : 21/04/2008, 20:48 (Lu 7690 fois)
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C'est dommage que Rose ne nous dise pas ce qu'elle pense faire ensuite de l'hydrazide; nous aurions peut-etre appris quelque chose sur une réaction ou une synthèse originale.

Les hydrazides s'obtiennent facilement par la méthode que j'ai indiqué. Ce sont des produits qui cristallisent bien, avec un point de fusion net.

Ils servent donc souvent à caractériser les acides carboxyliques dont ils dérivent.

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