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Acide ortho-iodo benzoïque [56788]

Mad chemist

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Posté le : 31/03/2008, 22:07 (Lu 17199 fois)
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Bonsoir tout le monde!

Comment synthétise-t-on l'acide ortho-iodo benzoïque?


Associé de recherche en chimie médicinale (Bac+5)

Re: Acide ortho-iodo benzoïque [56789]

alexchimiste

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Posté le : 31/03/2008, 22:21 (Lu 17197 fois)
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J'ai une idée en partant de toluène... vous me direz si c la bonne...

Mono-nitrer du toluène, neutraliser les acides et récupérer le mélange d'isomères obtenus... les oxyder avec du permanganate de potassium en solution aqueuse acidifiée. Récuperer les produits obtenus, les traiter au fer en poudre + acide chlorhydrique pour obtenir les amines correspondantes avec les nitro.

Substituer les amine par de l'iode, et séparer les isomères obtenus.

Re: Acide ortho-iodo benzoïque [56791]

bart

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Posté le : 01/04/2008, 00:19 (Lu 17177 fois)
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...je comprends ton raisonnement mais c'est vrai que je suis curieux de savoir comment tu t'y prends pour remplacer ton groupe amino par un I ? Et comment tu protèges les autres positions du cycle benzenique lors de la substitution ?

----------
Edité le 01/04/2008, 00:25 par bart

Re: Acide ortho-iodo benzoïque [56790]

Mad chemist

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Posté le : 31/03/2008, 22:55 (Lu 17188 fois)
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C'est un peu long et fastidieux tout ça. De plus substituer un NH2 par un Iode ça doit pas être évident...
Mais merci quand même Alex!


Associé de recherche en chimie médicinale (Bac+5)

Re: Acide ortho-iodo benzoïque [56796]

Mad chemist

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Posté le : 01/04/2008, 08:06 (Lu 17164 fois)
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Il faudrais proteger la position para du toluène avec un groupement facilement remplaçable par un hydrogène puis faire une SE ar avec du NIS pour enfin déproteger en para puis oxyder le CH3 pas KMnO4.
Mais quelle genre de protection utiliser en para???


Associé de recherche en chimie médicinale (Bac+5)

Re: Acide ortho-iodo benzoïque

olaf

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Posté le : 01/04/2008, 09:05 (Lu 17161 fois)
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Une protection possible serait un thioether.

On passe facilement de celui-ci au thiophénol correspondant par HBr, puis on élimine cette fonction par le Nickel de Raney pour retrouver la position para occupée par un hydrogène.

La substitution de la fonction amine par l'Iode se fait par l'intermédiaire d'une diazotation. C'est pratique et pas très compliqué.


Re: Acide ortho-iodo benzoïque [56798]

lavoisier

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Posté le : 01/04/2008, 09:17 (Lu 17158 fois)
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C'est une manipulation très classique : on part de l'acide anthranilique (orthoaminobenzoïque), on le traite par l'acide nitreux pour former le diazonium correspondant, ensuite on rajoute de l'iodure de potassium et on obtient le produit désiré.

Re: Acide ortho-iodo benzoïque [56799]

milamber
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Posté le : 01/04/2008, 09:31 (Lu 17157 fois)
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En effet Lavoisier, c'est le plus simple pour préparer l'acide iodobenzoique.
Alex, ton idée était pas mal du tout mais tu risquais de réduire ton acide en même temps que NO2.
Il est possible d'envisager la séquence suivante :
- nitration du toluène pour donner l'orthonitrotoluène que l'on sépare de son isomère para par distillation
- réduction du nitro en aniline par le fer dans HCl
- dizaotation par NaNO2/HCl à froid et formation de l'iodure correspondant par ajout d'iodure de potassium
- oxydation du méthyle en acide benzoique par KMnO4

Notons que l'acide o-iosobenzoique est le produit de départ pour former des dérivés hypervalents de l'iode très utilisés comme oxydants en synthèse organique.

Milamber.

Re: Acide ortho-iodo benzoïque [56803]

Mad chemist

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Posté le : 01/04/2008, 18:28 (Lu 17122 fois)
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Oui en effet cette synthèse m'intéresse pour fabriquer le DMP à partir justement de l'acide o-iodo benzoïque!


Associé de recherche en chimie médicinale (Bac+5)

Re: Acide ortho-iodo benzoïque [56801]

alexchimiste

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Posté le : 01/04/2008, 16:51 (Lu 17146 fois)
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Je pensais effectivement à la diazotation et à l'ajout de KI (je le sais depuis lurettes) mais ça m'avait pas frappé au moment ou j'ai écrit le message...

ça m'a frappé seulement ce matin en ds de maths lol

Re: Acide ortho-iodo benzoïque [56806]

milamber
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Posté le : 01/04/2008, 19:28 (Lu 17117 fois)
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Attention avec le DMP (Dess-Martin Periodinane): potentiellement explosif.
Tu va devoir passer par l'IBX avant de faire le DMP. Pour cela tu compte faire la synthèse par action du bromate de potassium (décris sur orgsyn) ?

Milamber.

Re: Acide ortho-iodo benzoïque [56818]

Mad chemist

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Posté le : 02/04/2008, 07:56 (Lu 17102 fois)
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Non avec l'oxone dans H2O c'est moins dangereux qu'avec KBrO3 dans H2SO4 à 95% tout de même ; et ce n'est pas le DMP qui est explosif mais bien l'IBX.
De plus je le fais au labo où je suis en stage donc avec des personnes compétentes ayant déjà fais ces manip.

La synthèse de l'acide o-iodo benzoïque c'est pour ma culture personnele vy que ce dérivé est commercial!

Merci à tous pour ces réponses!


Associé de recherche en chimie médicinale (Bac+5)

Re: Acide ortho-iodo benzoïque [56819]

milamber
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Posté le : 02/04/2008, 09:53 (Lu 17097 fois)
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C'était en effet la méthode que je t'aurais indiqué si tu avais accès à l'oxone. De plus le produit peut-être obtenue sous forme analytiquement pure par cristallisation directe.

Milamber.

Re: Acide ortho-iodo benzoïque [56822]

haitham207

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Posté le : 02/04/2008, 10:40 (Lu 17095 fois)
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pour plus de renseignement, j'ai mis dans mon site plain de document sur la synthése organique
vous pouvez le consulter:

SUPPRIME Ton site web n'a rien à voir avec les sciences, c'est uniquement une usine à clic, à pub, bref une poubelle ! Encore un post de ce genre et tu es banni.

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Edité le 02/04/2008, 21:09 par darrigan

Re: Acide ortho-iodo benzoïque [56868]

Mad chemist

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Posté le : 02/04/2008, 23:34 (Lu 17068 fois)
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N'en déplaise à haitham207, je pense rédiger sur le wiki la synthèse du DMP afin que tous puissent y avoir accès sans pubs intempestives!!!


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