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Chlorure d'oxalyl [56193]

bart

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Posté le : 19/03/2008, 15:08 (Lu 8060 fois)
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Commentaire :  synthèse théorique


Bonjour à tous,

Je me demandais comment synthétiser (COCl)2 au labo. D'après mes recherches on pourrait partir de sucrose pour obtenir de l'acide oxalique par oxydation par HNO3. Et traiter H2C2O4 avec du pentachlorure de phospore pour obtenir du chlorure d'oxalyl.

- Est-ce réaliste à entreprendre au labo ?
-Mise à part les règles de sécurité qui s'imposent (hotte aspirante, lunettes à coque, écran facial, etc, etc...), comment vous y prendriez-vous pour mettre en place cette synthèse (montages, temps de réactions, température) ?

Merci à tous ceux qui auraient des idées de donner leur avis.

Re: Chlorure d'oxalyl [56196]

ECOLAMI

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Posté le : 19/03/2008, 16:41 (Lu 8052 fois)
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Bonsoir,
sur http://en.wikipedia.org/wiki/Oxalyl_chloride tu trouve les renseignements.
Préparer l'Acide Oxalique ajoute une difficulté. Cela se trouve en droguerie.


Tri+traitement Produits chimiques 77 (Seine et Marne)

Re: Chlorure d'oxalyl [56211]

Mad chemist

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Posté le : 19/03/2008, 20:32 (Lu 8035 fois)
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Je pense que deux équivalents de SOCl2 sur un équivalent d'acide oxalique devrait suffire. Ceci dit fait attention avec le chlorure d'oxalyle c'est et j'en passe!


Associé de recherche en chimie médicinale (Bac+5)

Re: Chlorure d'oxalyl [56212]

bart

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Posté le : 19/03/2008, 20:38 (Lu 8033 fois)
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...merci pour les avertissements, je sais et c'est particulièrement incompatible avec l'eau !

A part ça (edit: j'ai effacé la bêtise que j'avais écris ici) je préférerai procéder avec les réactifs que j'ai mentionné précédemment.

----------
Edité le 19/03/2008, 20:43 par bart

Re: Chlorure d'oxalyl [56217]

alexchimiste

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Posté le : 19/03/2008, 21:51 (Lu 8025 fois)
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Alors j'ai déja essayé d'oxyder du saccharose en acide oxalique, il y a lieu a un dégagement très rapide et très abondant de dioxyde d'azote lors du chauffage ...

Re: Chlorure d'oxalyl

olaf

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Posté le : 19/03/2008, 23:47 (Lu 8019 fois)
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Bonsoir,
Le chlorure d'Oxalyle est l'un des chlorures d'acides qui ne peuvent pas se préparer avec SOCl2 ( pas assez puissant).
J'en ai vu sa synthèse présentée à partir de l'acide Oxalique avec d'autres acides récalcitrants.
Les auteurs chauffaient à reflux l'acide avec PCl5 puis distillaient directement à partir du petit ballon à réaction. Les quantités préparées étaient de quelques grammes.
Le chlorure d'Oxalyle, en plus des contraintes dues a sa réactivité, est un poison. Plus dangereux que l'acide correspondant ( qui précipite le Ca dans l'organisme) car il est volatil et corrosif+++


Re: Chlorure d'oxalyl [56233]

bart

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Posté le : 20/03/2008, 03:46 (Lu 8014 fois)
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...d'un point de vue toxicologique c'est comparable au phosgène. Evidemment les protections et précautions adéquates s'imposent lors de sa manipulation qui doit s'effectuer dans un milieux parfaitement anhydré.

C'est justement la synthèse par traitement avec PCl5 qui m'interresse, en sais-tu plus la-dessus (protocole de synthèse ou conseils avisés) ?

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