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Synthèse du Propofol [56071]

(vlc)

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Posté le : 17/03/2008, 19:24 (Lu 3641 fois)
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Bonjour, j'aimerais synthetiser le Propofol, un anesthésique.

Je pensais traiter du Phénol par un large excès de propan-2-ol en milieu sulfurique mais je ne sais pas si le groupement isopropyl se fixera sur les 2 groupement en ortho ou sur un seul.

Merci de votre aide.

Re: Synthèse du Propofol

lavoisier

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Posté le : 18/03/2008, 00:01 (Lu 3626 fois)
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Il se fixera surtout en para...

Re: Synthèse du Propofol [56165]

(vlc)

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Posté le : 18/03/2008, 21:30 (Lu 3597 fois)
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Oui normalement 2/3 en ortho et 1/3 en para si jme souviens bien ...

Vous avez une idée pour la synthese ?

Re: Synthèse du Propofol [56178]

lavoisier

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Posté le : 19/03/2008, 07:42 (Lu 3584 fois)
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Hélas non, la position para étant moins encombrée, l'isopropyle assez "gros" ne se fixera quasiment qu'à cet endroit.

Il faudrait bloquer le site para par un groupement acide sulfonique, puis faire l'alkylation (qui ne se fera qu'en ortho du OH). On termine par une hydrolyse de l'acide sulfonique pour libérer la position para. Il existe peut être des méthodes plus modernes...

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