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o-nitrobenzaldehyde [54620]

Sachemist 593 messages postés Posté le : 23/02/2008, 19:51 (Lu 8525 fois) Bonjour Est-ce que quelqu'un saurait la synthèse de l'ortho-nitrobenzaldéhyde (a partir de benzaldéhyde si possible) utilisé pour la synthèse de l'indigo. Merci d'avance

Re: o-nitrobenzaldehyde [54622]

milamber Modérateur 1257 messages postés Posté le : 23/02/2008, 20:03 (Lu 8522 fois) A partir du benzaldéhyde, c'est pas trop possible puisque les réactions classiques qur tu peux faire dessus se feront en méta de ce groupe. Sinon, tu peux partir du toluène : - nitration pour former majoritairement l'orthonittrotoluène - oxydation du méthyl par CrO3 dans l'anhydride acétique pour former l'orthonitrobenzaldéhyde sous sa forme protégée (acétal) - hydrolyse de l'acétal pour libérer ton aldhyde attendu par de l'acide chlorhydrique. Tu pourras trouve le mode op des deux dernières étapes sur : http://www.orgsyn.org/default.asp Milamber.

Re: o-nitrobenzaldehyde [54623]

Sachemist 593 messages postés Posté le : 23/02/2008, 20:10 (Lu 8521 fois) Merci Will et est ce que je peut ensuite séparer aisement les groupes Para- et meta- du ortho-?Par simple distillation par exemple? ---------- Edité le 23/02/2008, 20:10 par Sachemist

Re: o-nitrobenzaldehyde [54625]

nobelios 1214 messages postés Posté le : 23/02/2008, 20:14 (Lu 8519 fois) Oui tu protege un groupe par une fonction, par exemple tu peut proteger un groupe para par sulfonation tu fait ta reaction et tu desulfone... Sinon cherches toujours à travailler le squelette carboné avant d'ajouter des fonction !!!!

Re: o-nitrobenzaldehyde [54633]

milamber Modérateur 1257 messages postés Posté le : 23/02/2008, 21:51 (Lu 8512 fois) Il est en effet possible de séparer les isomère ortho et para du nitrotoluène par distillation. Ils présentent des points d'ébullition différents. En général, il faut procéder à deux distillations successives pour avoir un produit assez pur. Sinon, la sulfonation est également possible mais rajoutes deux étapes. De plus, la synthèse décrite sur OrgSynth se fait sans cette protection. Il suffit donc de suivre les modes op donnés. Milamber.

Re: o-nitrobenzaldehyde

Sachemist 593 messages postés Posté le : 24/02/2008, 11:23 (Lu 8506 fois) Ok merci

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