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Tetrahydrofuran [54296]

legoret

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Posté le : 19/02/2008, 19:11 (Lu 91691 fois)
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Salut a tous,

Est ce qu il y a un moyen pour distiller du THF a 70% en évitant a coup sur la formation de peroxydes,en ajoutant un produit par exemple?

Merci

Re: Tetrahydrofuran [54297]

Sachemist

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Posté le : 19/02/2008, 19:31 (Lu 91688 fois)
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Wikipédia est ton ami :
http://fr.wikipedia.org/wiki/T%C3%A9trahydrofurane
Tu ajoute du disulfite de sodium a 5 % pour détruire les péroxydes


Re: Tetrahydrofuran [54302]

legoret

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Posté le : 19/02/2008, 20:45 (Lu 91679 fois)
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Oui je vois,mais c est pendant la distillation que je veux éviter la formation de peroxyde,sur le wikipédia anglais, ils disent que les peroxydes c est un problème pendant la distillation,mais il disent pas comment distiller sans danger?

Re: Tetrahydrofuran [54299]

Mad chemist

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Posté le : 19/02/2008, 19:47 (Lu 91684 fois)
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Sinon au labo où j'étais en stage ils le distillaient sur du sodium métallique en présence de benzophénone (ou était-ce du benzaldéhyde? ) en tant qu'indicateur coloré. Si c'est bleu c'est bon si ça vire au vert attention!!!
Mais si tu veux tester la présence de peroxyde dans ton THF tu fait un test au KI acidifié par une goutte d'AcOH. Si la solution devient brune c'est qu'il y a des peroxydes dans ton solvant.
Ensuite pour débarrasser ton solvant des peroxydes tu le fais passer sur une colonne d'alumine mais attention l'alumine se charge du coup en peroxydes...
Voilà ce que je sais, ces infos sont à compléter par d'autres...


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Re: Tetrahydrofuran [54303]

legoret

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Posté le : 19/02/2008, 20:54 (Lu 91676 fois)
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Merci,

ça peut être une solution l indicateur coloré.Mais est ce que c est aussi dangereux que ça de distiller du THF? est ce que c est possible d éviter la formation de peroxydes sans produits?

Re: Tetrahydrofuran [54328]

nobelios

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Posté le : 20/02/2008, 10:50 (Lu 91639 fois)
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On detruit les péroxydes par filtration du du gel de silice ca désseche les colvant par la meme occasion (C'est le cas pour l'ether !!!!)

Re: Tetrahydrofuran [54300]

milamber
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Posté le : 19/02/2008, 19:48 (Lu 91684 fois)
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Je me demandes la quantité de peroxydes que l'on peut former lors d'une distil de THF à l'air ambiant... Autant dans le distillat que dans le ballon de distillation.

Milamber.

Re: Tetrahydrofuran [54305]

milamber
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Posté le : 19/02/2008, 21:10 (Lu 91674 fois)
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Au labo, nous avons des distils de THF qui tournent tous les jours, qu'on recharge en moyenne une fois par semaine et qu'on refait une fois par mois.
On distille bien sur sodium en présence de benzophénone. Si la couleur est violette, voire bleue, le THF est parfaitement sec (formation de l'anion coloré de la benzophénone), si c'est vert voir marron, il faut rajouter du sodium, voir refaire la solution.
Nous n'avons pas de problème de distillation car nous travaillons en permanence sous atmosphère inerte.

Dans ton cas, en travaillant sous pression réduite, tu réduirais les risques (moins d'oxygène et température réduite). Sinon, je me demande si des composés inhibiteurs de radicaux ne pourraient pas coller.

Milamber.

Re: Tetrahydrofuran [54306]

legoret

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Posté le : 19/02/2008, 21:29 (Lu 91669 fois)
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Citation : milamber


Dans ton cas, en travaillant sous pression réduite, tu réduirais les risques (moins d'oxygène et température réduite). Sinon, je me demande si des composés inhibiteurs de radicaux ne pourraient pas coller.

Milamber.


Sur le wiki anglais ils parlent d un inhibiteur avec les solutions commercials,c est le butyhydroxitoluène,en distillant une solution commercial normalement elle devrait ce charger plus en BHT,il est solide a température ambiante,et le point d ébulition a 265 degrés,ça devrais pas former de peroxydes,même en distillant jusque a la dernière goutte?Mais comment s assurer qu il y a ce produit dans le THF?

Re: Tetrahydrofuran [54307]

Mad chemist

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Posté le : 19/02/2008, 21:42 (Lu 91665 fois)
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Il y a le dinitrobenzène comme inhibiteur de radicaux si tu distille avec ce composé ça devrai aller.


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Re: Tetrahydrofuran [54310]

legoret

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Posté le : 19/02/2008, 22:05 (Lu 91659 fois)
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Ok,mais je pense que c est plus facile a obtenir du BHT, a défaut de test,,et c est moins toxique.

Re: Tetrahydrofuran [54320]

milamber
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Posté le : 20/02/2008, 06:06 (Lu 91650 fois)
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Sinon, les composés phénoliques en général sont d'assez bons piégeurs de radicaux...

Milamber.

Re: Tetrahydrofuran [54326]

maurice
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Posté le : 20/02/2008, 09:37 (Lu 91645 fois)
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De toute manière, les peroxydes ne deviennent dangereux qu'en fin de distillation. Donc tu as avantage à ne pas distiller ton THF ou ton éther jusqu'au bout. Tu arrêtes quand il reste un faible pourcentage du liquide initial dans ton ballon à distiller.


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Re: Tetrahydrofuran [54337]

olaf

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Posté le : 20/02/2008, 14:52 (Lu 91627 fois)
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Je suis d'accord avec Maurice, lorsqu'il y à une explosion avec les peroxydes, c'est toujours à la fin de la distillation. Comme il le conseille, il vaut mieux ne pas pousser à bout celle-ci.

Les inhibiteurs de radicaux et le Dinitrobenzene sont certainement très bien pour détruire les peroxydes, mais je pensais à quelque chose de plus courant comme réactif.

Lorsque l'on veut distiller de l'Ether, on commence par s'assurer de l'absence de peroxyde par la méthode à l'Iodure de Potassium. Si on détecte leur présence, on lave l'Ether avec une solution de chlorure Ferreux. Ce chlorure Ferreux passant à ferrique et réduisant les peroxyde. On sèche ensuite l'Ether sur CaCl2 anhydre et le distille.
Malheureusement, on ne peut pas laver le THF avec la solution Ferreuse car il est soluble dans l'eau.
Ne serait-il pas possible de distiller le THF sur un peu de FeCl2 pulvérisé, après l'avoir laissé une nuit au repos? Quitte à le sécher ensuite sur Na.

Re: Tetrahydrofuran [54338]

nobelios

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Posté le : 20/02/2008, 14:57 (Lu 91623 fois)
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De toute façons si je ne me trompe pas on ne doit jamais chauffer un ballon à sec, on doit laisser entre 5 et 10 % du produit distillé dans le ballon (dit bouilleur) !!!! (queue de distillat) donc .... aucuns risques si on ne fait pas le bourrin.

Re: Tetrahydrofuran [54341]

legoret

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Posté le : 20/02/2008, 19:14 (Lu 91599 fois)
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Ok merci,

C est ce que je vais faire.

Re: Tetrahydrofuran [54340]

Sachemist

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Posté le : 20/02/2008, 19:06 (Lu 91602 fois)
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Et de toute facon si tes 30 autres pourcent sont de l'eau les peroxydes seront dans l'eau ca le THF bouillant a 66°C il restera toute l'eau dans le ballon. Est-ce que tu sais ce que sont tes impurtées ?


Re: Tetrahydrofuran [54342]

legoret

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Posté le : 20/02/2008, 19:18 (Lu 91597 fois)
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Non je sais pas, c est juste écrit tetrahydrofuran 70%,mais je suis presque sur qu il y a un inhibiteur mais lequelle?,c est un produit commercial.

Re: Tetrahydrofuran [54343]

nobelios

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Posté le : 20/02/2008, 20:08 (Lu 91587 fois)
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Non car les produit organique sont souvent peu ou pas polaires et donc plus soluble dans les solvant organiques que dans l'eau et si ton péroxyde insoluble détone à 100°C cf peroxyde de benzoyl alors tu es mal !!!!

Re: Tetrahydrofuran [54346]

olaf

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Posté le : 21/02/2008, 07:33 (Lu 91571 fois)
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Bonjour,
Je viens de retrouver la technique pour l'élimination des peroxydes, ce n'est pas le chlorure Ferreux mais le sulfate qui doit etre employé ( c'est pour cela que je parlais de pulvériser le sel, le sulfate se présente sous forme de cristaux et le chlorure généralement sous forme de solution ) .
Le THF contient généralement un inhibiteur ( pour éviter la formation des peroxydes ) s'il n'y a pas de précisions, les 30 pour cent restant doivent etre de l'eau.
Cette présence d'eau n'est pas génante pour la destruction des peroxydes par le sel Ferreux, si leur présence est détectée par le test à l'Iodure de Potassium ( toujours faire le test avant de distiller de l'Ether ou du THF) et que l'opération est nécessaire. Simplement pulveriser FeSO4 au mortier ( 1 partie pour 20 à 50 de THF ) agiter et laisser au contact quelques heures puis retester. Cela marche trés bien avec l'Ether, il n'y a pas de raisons que cela ne marche pas avec le THF.
Si tu le veux sec, sèche-le sur KOH après ta distillation. Pour qu'il soit anhydre, on le sépare ensuite des pastilles de Potasse et on le conserve sur du Sodium dans un Erlen équipé d'un tube à dégagement en col de cygne avec une goutte de Mercure pour que l'Hydrogène puisse s'échapper mais que l'humidité ne puisse pas rentrer.

Re: Tetrahydrofuran [54352]

legoret

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Posté le : 21/02/2008, 19:11 (Lu 91549 fois)
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Bonjour,

Je pense aussi que c est de l eau les 30% restant,vu qu il y a rien marqué d autre,mais est ce que ça serrais possible de sécher aussi directement avec FeSO4 par la même occasion, vu qu il peut prendre 7 molécule d eau,surtout que j en ai pas mal?



Re: Tetrahydrofuran [54354]

alexchimiste

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Posté le : 21/02/2008, 19:12 (Lu 91546 fois)
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le sulfate de fer n'est pas un sel desséchant, sèche le à la chaux vive à la rigueur, avec précautions ... ou distille le

Re: Tetrahydrofuran [54357]

legoret

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Posté le : 21/02/2008, 19:17 (Lu 91543 fois)
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Ok,mais en le distillant avec le FeSO4 en calculant le nombre d eau et mettre le FeSO4 en exès?,pas juste le sécher avec une fitration.

Re: Tetrahydrofuran [54355]

Sachemist

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Posté le : 21/02/2008, 19:14 (Lu 91544 fois)
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Pourquoi ne pas sécher su MgSO4.Il a un pouvoir dessechant bien meilleur


Re: Tetrahydrofuran [54358]

alexchimiste

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Posté le : 21/02/2008, 19:18 (Lu 91541 fois)
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euh oui, mais sécher 30 % d'eau dans un mélange au sulfate de magnésium c'est comme si on filtrait pour séparer 2 liquides miscibles, ça servirait pas à grand chose ...

Re: Tetrahydrofuran [54363]

Sachemist

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Posté le : 21/02/2008, 19:25 (Lu 91131 fois)
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Tu ditille avant de désecher au sulfate de Mg. Ca c'est que pour éliminer le reste de l'eau


Re: Tetrahydrofuran [54524]

olaf

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Posté le : 22/02/2008, 19:30 (Lu 91095 fois)
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Je suis d'accord avec Alexchimiste, 30% d'eau à éliminer par séchage, c'est beaucoup,
cela va faire un surnageant de THF sur une grosse quantité de bouillie de cristaux (peut-ètre moitié-moitié).

Le plus facile, ce serait d'utiliser FeSO4 finement pulvérisé ( avec son eau de cristallisation ou anhydre) pour éliminer les péroxydes. S'assurer avec
le test à l'iodure de Potassium qu'ils ont disparu (s'il y en avait) et distiller sur un peu de ce sel. La température d'ébullition étant de 66°C à pression normale, tu récupère de 63°C à 69°C (cela dépend du pouvoir séparateur de ton appareil) tout en laissant un peu plus d'1/3 du volume initial dans le ballon à distiller ( les 30% d'eau du mélange, plus une petite sécurité). Ensuite tu sèche le distillat sur KOH en pastilles pour éliminer l'eau entrainée. Le MgSO4 est un très bon deshydratant, assez universel .
Il marche peut-etre très bien avec le THF mais dans mon " Mémento pour le laboratoire de chimie" des réactifs MERCK, ils donnent : KOH ; Na ; tamis moléculaire 4A comme agents de choix pour le séchage de ce solvant.
Dans un labo de recherche ou j'ai travaillé on séchait l'Ether sur CaCl2 et le THF sur KOH pour un réactif courant. Donc c'est sur, cela, ça marche !


Re: Tetrahydrofuran [54532]

legoret

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Posté le : 22/02/2008, 20:02 (Lu 91090 fois)
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Je pensais au CaCl2 il est prévu dans le test,mais mettre du KOH ça me dis pas trop,qui pourrais surement être remplacé par NaOH,mais il est bien indiqué que le THF réagit violamment avec les bases fortes,et le KOH pour moi c est une base forte.

Re: Tetrahydrofuran [54546]

legoret

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Posté le : 22/02/2008, 20:33 (Lu 91083 fois)
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Voila le CaCl2 n est plus prévu,pas d halogène non plus,par contre le FeSO4 est toujours prévu pour les peroxydes.

Re: Tetrahydrofuran [54359]

legoret

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Posté le : 21/02/2008, 19:18 (Lu 91139 fois)
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Parsque je peux avoir bien plus facilement le FeSO4

Re: Tetrahydrofuran [54360]

alexchimiste

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Posté le : 21/02/2008, 19:20 (Lu 91137 fois)
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mais ce n'est pas un sel desséchant !!

Re: Tetrahydrofuran [54364]

milamber
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Posté le : 21/02/2008, 19:29 (Lu 91131 fois)
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Il faudrait avant tout voir la solubilité du sulfate de fer dans ton mélange THF/eau car peut-être que ce sel est assez soluble.
Sinon, pourquoi ne pas envisager de distiller d'abord sur sulfate de fer (si on peut arriver à séparer le THF par distil fractionnée) et ensuite de sécher le filtrat sur l'agent séchant de ton choix tout en gardant à l'esprit que le séchage et la distillation sur sodium est la meilleure façon pour avoir du THF parfaitement sec et pur.

Milamber.

Re: Tetrahydrofuran [54366]

legoret

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Posté le : 21/02/2008, 19:50 (Lu 91128 fois)
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Je vais essayer ce week end de toute façon,bien sur que si j avais du sodium je ferais comme vous avez dits,mais je suis obligé de faire avec ce que j ai sous la main.

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Edité le 21/02/2008, 19:51 par legoret

Re: Tetrahydrofuran [54367]

nobelios

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Posté le : 21/02/2008, 20:12 (Lu 91121 fois)
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Le sodium c'est pour secher l'ether dans les réaction de grignard (organomagnesien) mais pour du THF si ce n'est pas pour des réaction très sensibles à l'eau c'est pas la peine, MgSO4 est suffisant !!!!

Re: Tetrahydrofuran [54389]

milamber
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Posté le : 21/02/2008, 21:28 (Lu 91108 fois)
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Tout dépend de l'usage...
Pour des réactions sensibles à l'eau : distil sur sodium
Pour le reste, séchage sur un agent desséchant quelconque, éventuellement distillation sur cette agent et stockage sur tamis moléculaire.

Milamber.

Re: Tetrahydrofuran [54381]

Mad chemist

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Posté le : 21/02/2008, 21:16 (Lu 91118 fois)
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Pourquoi ne pas faire de ce post une page sur le wiki?


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Re: Tetrahydrofuran [54386]

Sachemist

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Posté le : 21/02/2008, 21:25 (Lu 91114 fois)
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Si tu veux tu peux le mettre


Re: Tetrahydrofuran [54409]

Mad chemist

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Posté le : 21/02/2008, 21:53 (Lu 91104 fois)
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Bien alors je m'y colle dès que possible...


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Re: Tetrahydrofuran [54561]

olaf

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Posté le : 22/02/2008, 21:25 (Lu 91080 fois)
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Je suis d'accord avec Alexchimiste sécher 30% d'eau dans du THF avec un sel c'est pas garanti. Le THF ajouté à une solution saline fait précipiter le sel qu'elle contient et s'empare de l'eau.
Le moyen simple, ce serait de tester le mélange avec la technique au nitrate d'Argent pour la présence de péroxydes. S'il est positif, agiter le solvant avec FeSO4 (anhydre ou pas) et le laisser au repos jusqu'à destruction de ceux-ci.. Puis distiller sur un peu de FeSO4 et recueillir la fraction 63-69°C (cela dépend du pouvoir de séparation de ton appareil) en prenant soin de laisser un bon tiers au fond du ballon à distiller (les 30% d'eau plus une petite sécurité).
Le distillat est ensuite séché sur KOH en pastilles. Le MgSO4 est un bon agent deshydratant mais je ne suis pas sur qu'il soit adapté au THF. Dans le " Mémento pour le laboratoire de chimie" Merck indique comme réactifs de choix de séchage pour ce solvant :
KOH ; Na ; tamis moléculaire 4A .

Re: Tetrahydrofuran [54562]

olaf

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Posté le : 22/02/2008, 21:36 (Lu 91078 fois)
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Désolé, je croyais que mon premier message n'étais pas passé et je l'ai retapé. L'informatique et moi...

Re: Tetrahydrofuran

legoret

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Posté le : 24/02/2008, 10:31 (Lu 91069 fois)
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J ai fais la distillation en laissant du produit dans le ballon de départ,sans autres produits,c est inutile.

théoriquement le produit de départ devais avoir une densité de 0,92 avec 30% d eau,et j avais 0,93 peut être a cause du BHT, après la distillation pareille 0,93,ce n est pas possible sans un très bon déshydratant,ou la distillation fractionnée.

Je vais essayer de le polymériser aussi.

Densité a 20 degrés testé avec mon nouveau thermomètre électronique

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Edité le 24/02/2008, 10:38 par legoret

Re: Tetrahydrofuran [54649]

alexchimiste

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Posté le : 24/02/2008, 10:56 (Lu 91062 fois)
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la variation de densité de 0,1 n'est pas significative ...

Re: Tetrahydrofuran [58251]

legoret

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Posté le : 05/05/2008, 18:54 (Lu 90932 fois)
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Salut a tous,

Est ce que c est possible d utiliser ce THF a 70%,si c est en mélange avec du méthanol comme solvant de réaction,et si pour cette synthèse il me faut de l hydroxyde de sodium a 50% normalement est ce que je peux régler le problème du 30% d eau du THF en changeant le pourcentage de NaOH,vu que j ai de l hydroxyde pure à la base?

édit: pour préciser le NaOH va former du NaCl et de l eau a la fin de la réaction.

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Edité le 05/05/2008, 22:30 par legoret

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