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o-nitrobenzaldehyde [54620]

Sachemist

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593 messages postés


Posté le : 23/02/2008, 19:51 (Lu 7467 fois)

Bonjour
Est-ce que quelqu'un saurait la synthèse de l'ortho-nitrobenzaldéhyde (a partir de benzaldéhyde si possible) utilisé pour la synthèse de l'indigo.
Merci d'avance


Re: o-nitrobenzaldehyde

milamber
Modérateur

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1257 messages postés


Posté le : 23/02/2008, 20:03 (Lu 7464 fois)

A partir du benzaldéhyde, c'est pas trop possible puisque les réactions classiques qur tu peux faire dessus se feront en méta de ce groupe.

Sinon, tu peux partir du toluène :
- nitration pour former majoritairement l'orthonittrotoluène
- oxydation du méthyl par CrO3 dans l'anhydride acétique pour former l'orthonitrobenzaldéhyde sous sa forme protégée (acétal)
- hydrolyse de l'acétal pour libérer ton aldhyde attendu par de l'acide chlorhydrique.

Tu pourras trouve le mode op des deux dernières étapes sur :
http://www.orgsyn.org/default.asp

Milamber.

Re: o-nitrobenzaldehyde [54623]

Sachemist

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593 messages postés


Posté le : 23/02/2008, 20:10 (Lu 7463 fois)

Merci Will et est ce que je peut ensuite séparer aisement les groupes Para- et meta- du ortho-?Par simple distillation par exemple?

----------
Edité le 23/02/2008, 20:10 par Sachemist


Re: o-nitrobenzaldehyde [54625]

nobelios

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1214 messages postés


Posté le : 23/02/2008, 20:14 (Lu 7461 fois)

Oui tu protege un groupe par une fonction, par exemple tu peut proteger un groupe para par sulfonation tu fait ta reaction et tu desulfone...

Sinon cherches toujours à travailler le squelette carboné avant d'ajouter des fonction !!!!

Re: o-nitrobenzaldehyde [54633]

milamber
Modérateur

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1257 messages postés


Posté le : 23/02/2008, 21:51 (Lu 7454 fois)

Il est en effet possible de séparer les isomère ortho et para du nitrotoluène par distillation. Ils présentent des points d'ébullition différents. En général, il faut procéder à deux distillations successives pour avoir un produit assez pur.

Sinon, la sulfonation est également possible mais rajoutes deux étapes. De plus, la synthèse décrite sur OrgSynth se fait sans cette protection. Il suffit donc de suivre les modes op donnés.

Milamber.

Re: o-nitrobenzaldehyde [54653]

Sachemist

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593 messages postés


Posté le : 24/02/2008, 11:23 (Lu 7448 fois)

Ok merci


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