| Tetrahydrofuran |
|
| Posté le : 19/02/2008, 19:11 (Lu 112856 fois) |
Salut a tous,
Est ce qu il y a un moyen pour distiller du THF a 70% en évitant a coup sur la formation de peroxydes,en ajoutant un produit par exemple?
Merci
| |
|
|
| Re: Tetrahydrofuran [54297] | |
| Re: Tetrahydrofuran [54302] |
|
| Posté le : 19/02/2008, 20:45 (Lu 112844 fois) |
Oui je vois,mais c est pendant la distillation que je veux éviter la formation de peroxyde,sur le wikipédia anglais, ils disent que les peroxydes c est un problème pendant la distillation,mais il disent pas comment distiller sans danger?
| |
|
|
| Re: Tetrahydrofuran [54299] |
|
| Posté le : 19/02/2008, 19:47 (Lu 112849 fois) |
Sinon au labo où j'étais en stage ils le distillaient sur du sodium métallique en présence de benzophénone (ou était-ce du benzaldéhyde?  ) en tant qu'indicateur coloré. Si c'est bleu c'est bon si ça vire au vert attention!!!
Mais si tu veux tester la présence de peroxyde dans ton THF tu fait un test au KI acidifié par une goutte d'AcOH. Si la solution devient brune c'est qu'il y a des peroxydes dans ton solvant.
Ensuite pour débarrasser ton solvant des peroxydes tu le fais passer sur une colonne d'alumine mais attention l'alumine se charge du coup en peroxydes...
Voilà ce que je sais, ces infos sont à compléter par d'autres...
|
Associé de recherche en chimie médicinale (Bac+5) |
|
|
| Re: Tetrahydrofuran [54303] |
|
| Posté le : 19/02/2008, 20:54 (Lu 112841 fois) |
Merci,
ça peut être une solution l indicateur coloré.Mais est ce que c est aussi dangereux que ça de distiller du THF? est ce que c est possible d éviter la formation de peroxydes sans produits?
| |
|
|
| Re: Tetrahydrofuran [54328] |
|
| Posté le : 20/02/2008, 10:50 (Lu 112804 fois) |
On detruit les péroxydes par filtration du du gel de silice ca désseche les colvant par la meme occasion (C'est le cas pour l'ether !!!!)
| |
|
|
| Re: Tetrahydrofuran [54300] |
|
| Posté le : 19/02/2008, 19:48 (Lu 112849 fois) |
Je me demandes la quantité de peroxydes que l'on peut former lors d'une distil de THF à l'air ambiant... Autant dans le distillat que dans le ballon de distillation.
Milamber.
| |
|
|
| Re: Tetrahydrofuran [54305] |
|
| Posté le : 19/02/2008, 21:10 (Lu 112839 fois) |
Au labo, nous avons des distils de THF qui tournent tous les jours, qu'on recharge en moyenne une fois par semaine et qu'on refait une fois par mois.
On distille bien sur sodium en présence de benzophénone. Si la couleur est violette, voire bleue, le THF est parfaitement sec (formation de l'anion coloré de la benzophénone), si c'est vert voir marron, il faut rajouter du sodium, voir refaire la solution.
Nous n'avons pas de problème de distillation car nous travaillons en permanence sous atmosphère inerte.
Dans ton cas, en travaillant sous pression réduite, tu réduirais les risques (moins d'oxygène et température réduite). Sinon, je me demande si des composés inhibiteurs de radicaux ne pourraient pas coller.
Milamber.
| |
|
|
| Re: Tetrahydrofuran [54306] |
|
| Posté le : 19/02/2008, 21:29 (Lu 112834 fois) |
Citation : milamber
Dans ton cas, en travaillant sous pression réduite, tu réduirais les risques (moins d'oxygène et température réduite). Sinon, je me demande si des composés inhibiteurs de radicaux ne pourraient pas coller.
Milamber. |
|
Sur le wiki anglais ils parlent d un inhibiteur avec les solutions commercials,c est le butyhydroxitoluène,en distillant une solution commercial normalement elle devrait ce charger plus en BHT,il est solide a température ambiante,et le point d ébulition a 265 degrés,ça devrais pas former de peroxydes,même en distillant jusque a la dernière goutte?Mais comment s assurer qu il y a ce produit dans le THF?
| |
|
|
| Re: Tetrahydrofuran [54307] |
|
| Posté le : 19/02/2008, 21:42 (Lu 112830 fois) |
Il y a le dinitrobenzène comme inhibiteur de radicaux si tu distille avec ce composé ça devrai aller.
|
Associé de recherche en chimie médicinale (Bac+5) |
|
|
| Re: Tetrahydrofuran [54310] |
|
| Posté le : 19/02/2008, 22:05 (Lu 112824 fois) |
Ok,mais je pense que c est plus facile a obtenir du BHT, a défaut de test,,et c est moins toxique.
| |
|
|
| Re: Tetrahydrofuran [54320] |
|
| Posté le : 20/02/2008, 06:06 (Lu 112815 fois) |
Sinon, les composés phénoliques en général sont d'assez bons piégeurs de radicaux...
Milamber.
| |
|
|
| Re: Tetrahydrofuran [54326] |
|
| Posté le : 20/02/2008, 09:37 (Lu 112810 fois) |
De toute manière, les peroxydes ne deviennent dangereux qu'en fin de distillation. Donc tu as avantage à ne pas distiller ton THF ou ton éther jusqu'au bout. Tu arrêtes quand il reste un faible pourcentage du liquide initial dans ton ballon à distiller.
|
Professeur de chimie de niveau préuniversitaire
|
|
|
| Re: Tetrahydrofuran [54337] |
|
| Posté le : 20/02/2008, 14:52 (Lu 112792 fois) |
Je suis d'accord avec Maurice, lorsqu'il y à une explosion avec les peroxydes, c'est toujours à la fin de la distillation. Comme il le conseille, il vaut mieux ne pas pousser à bout celle-ci.
Les inhibiteurs de radicaux et le Dinitrobenzene sont certainement très bien pour détruire les peroxydes, mais je pensais à quelque chose de plus courant comme réactif.
Lorsque l'on veut distiller de l'Ether, on commence par s'assurer de l'absence de peroxyde par la méthode à l'Iodure de Potassium. Si on détecte leur présence, on lave l'Ether avec une solution de chlorure Ferreux. Ce chlorure Ferreux passant à ferrique et réduisant les peroxyde. On sèche ensuite l'Ether sur CaCl2 anhydre et le distille.
Malheureusement, on ne peut pas laver le THF avec la solution Ferreuse car il est soluble dans l'eau.
Ne serait-il pas possible de distiller le THF sur un peu de FeCl2 pulvérisé, après l'avoir laissé une nuit au repos? Quitte à le sécher ensuite sur Na.
| |
|
|
| Re: Tetrahydrofuran [54338] |
|
| Posté le : 20/02/2008, 14:57 (Lu 112788 fois) |
De toute façons si je ne me trompe pas on ne doit jamais chauffer un ballon à sec, on doit laisser entre 5 et 10 % du produit distillé dans le ballon (dit bouilleur) !!!! (queue de distillat) donc .... aucuns risques si on ne fait pas le bourrin.
| |
|
|
| Re: Tetrahydrofuran [54341] |
|
| Posté le : 20/02/2008, 19:14 (Lu 112764 fois) |
Ok merci,
C est ce que je vais faire.
| |
|
|
| Re: Tetrahydrofuran [54340] |
|
| Posté le : 20/02/2008, 19:06 (Lu 112767 fois) |
Et de toute facon si tes 30 autres pourcent sont de l'eau les peroxydes seront dans l'eau ca le THF bouillant a 66°C il restera toute l'eau dans le ballon. Est-ce que tu sais ce que sont tes impurtées ?
|
 |
|
|
| Re: Tetrahydrofuran [54342] |
|
| Posté le : 20/02/2008, 19:18 (Lu 112762 fois) |
Non je sais pas, c est juste écrit tetrahydrofuran 70%,mais je suis presque sur qu il y a un inhibiteur mais lequelle?,c est un produit commercial.
| |
|
|
| Re: Tetrahydrofuran [54343] |
|
| Posté le : 20/02/2008, 20:08 (Lu 112752 fois) |
Non car les produit organique sont souvent peu ou pas polaires et donc plus soluble dans les solvant organiques que dans l'eau et si ton péroxyde insoluble détone à 100°C cf peroxyde de benzoyl alors tu es mal !!!!
| |
|
|
| Re: Tetrahydrofuran [54346] |
|
| Posté le : 21/02/2008, 07:33 (Lu 112736 fois) |
Bonjour,
Je viens de retrouver la technique pour l'élimination des peroxydes, ce n'est pas le chlorure Ferreux mais le sulfate qui doit etre employé ( c'est pour cela que je parlais de pulvériser le sel, le sulfate se présente sous forme de cristaux et le chlorure généralement sous forme de solution ) .
Le THF contient généralement un inhibiteur ( pour éviter la formation des peroxydes ) s'il n'y a pas de précisions, les 30 pour cent restant doivent etre de l'eau.
Cette présence d'eau n'est pas génante pour la destruction des peroxydes par le sel Ferreux, si leur présence est détectée par le test à l'Iodure de Potassium ( toujours faire le test avant de distiller de l'Ether ou du THF) et que l'opération est nécessaire. Simplement pulveriser FeSO4 au mortier ( 1 partie pour 20 à 50 de THF ) agiter et laisser au contact quelques heures puis retester. Cela marche trés bien avec l'Ether, il n'y a pas de raisons que cela ne marche pas avec le THF.
Si tu le veux sec, sèche-le sur KOH après ta distillation. Pour qu'il soit anhydre, on le sépare ensuite des pastilles de Potasse et on le conserve sur du Sodium dans un Erlen équipé d'un tube à dégagement en col de cygne avec une goutte de Mercure pour que l'Hydrogène puisse s'échapper mais que l'humidité ne puisse pas rentrer.
| |
|
|
| Re: Tetrahydrofuran [54352] |
|
| Posté le : 21/02/2008, 19:11 (Lu 112714 fois) |
Bonjour,
Je pense aussi que c est de l eau les 30% restant,vu qu il y a rien marqué d autre,mais est ce que ça serrais possible de sécher aussi directement avec FeSO4 par la même occasion, vu qu il peut prendre 7 molécule d eau,surtout que j en ai pas mal?
| |
|
|
| Re: Tetrahydrofuran [54354] |
|
| Posté le : 21/02/2008, 19:12 (Lu 112711 fois) |
le sulfate de fer n'est pas un sel desséch |
|
|
|
