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reaction entre Acétaldéhyde et acide Acétique? [54023]

olaf 90 messages postés Posté le : 14/02/2008, 10:57 (Lu 11103 fois) Bonjour, Lorsque l'on fait réagir deux molécules d'acide Acétique l'une sur l'autre, en présence d'un catalyseur, on obtient de l'Acétone: CH3-CO-OH + CH3-CO-OH donne CH3-CO-CH3 + CO2 + H2O. Si l'une des deux molécules présente bien le carboxy mais qu'elle est à un degré inférieur d'oxydation, c'est à dire de l' Acétaldehyde à la place d'un acide, la réaction pourra-t-elle se faire? Dans le cas ou cette réaction serait possible, n'obtiendrait-on pas un produit final avec également un degré inférieur d'oxydation, un alcool secondaire? CH3-CO-H + CH3-CO-OH donnerait CH3-CHOH-CH3 ou alcool Isopropylique? Comment la réaction compléte s'écrirait-elle?

Re: reaction entre Acétaldéhyde et acide Acétique?

ECOLAMI 1321 messages postés Posté le : 14/02/2008, 12:09 (Lu 11098 fois) Bonjour, En n'ayant PAS précisé les conditions de température, pression, catalyseur etc... il est difficile de répondre. L'addition d'acétaldéhyde sur de l'acide acétique peut (?) conduire à la formation d'un ester dont la déshydratation produirait de l'acétate de vinyle. Le tout a température "élevée" # donc supérieure à l'ambiante. Tri+traitement Produits chimiques 77 (Seine et Marne)

Re: reaction entre Acétaldéhyde et acide Acétique? [54032]

olaf 90 messages postés Posté le : 14/02/2008, 12:41 (Lu 11089 fois) Bonjour, Je pensais bien sur comme conditions réactionnelles à une température supérieure à la température normale, 150 à 300°C devraient etre nécessaire. Le catalyseur pourrait etre de l'Alumine mais ce n'est peut-etre pas nécessaire vu la réactivité de l' aldéhyde. Vu la température, la réaction devrait se faire en phase vapeur ou alors a pression élevée. Le problème c'est l'éventuelle participation de la chaine Alkyle à la réaction d'ou le dérivé Vinylique que tu me signale.

Re: reaction entre Acétaldéhyde et acide Acétique? [54034]

maurice Modérateur 1758 messages postés Posté le : 14/02/2008, 12:49 (Lu 11087 fois) Cette réaction ne se produit pas ainsi, directement à partir d'acide acétique. Mais elle a lieu quand on calcine un sel de l'acide acétique, à savoir l'acétate de calcium. C'est même ainsi qu'on a découvert l'acétone au 19ème siècle. On a calciné l'acétate de calcium et on a produit l'équation suivante : Ca(CH3COO)2 --> CaCO3 + CH3COCH3 Cet acétate de calcium se produit en neutralisant l'acide acétique par la chaux : 2 CH3COOH + Ca(OH)2 --> Ca(CH3COO)2 + 2 H2O Professeur de chimie de niveau préuniversitaire

Re: reaction entre Acétaldéhyde et acide Acétique? [54039]

olaf 90 messages postés Posté le : 14/02/2008, 13:16 (Lu 11081 fois) Je connais bien la méthode dont tu me parles, c'est celle de Piria. Il existe une autre méthode, celle de Sabatier et Senderens. Dans cette dernière on fait passer la vapeur d' acide Acétique sur de l'oxyde Manganeux, de l' oxyde de Thorium, voire de l'Alumine pour obtenir la cétone. Cela evite d'avoir à préparer le sel de Calcium. On pourrait dire que le sel formé au contact du catalyseur est aussitot décomposé par la chaleur pour former le produit final. Cela repose sur le meme principe que la méthode de Piria mais en continu.

Re: reaction entre Acétaldéhyde et acide Acétique? [54073]

olaf 90 messages postés Posté le : 15/02/2008, 14:48 (Lu 11053 fois) Bonjour, Maurice, je te remercie pour la synthèse de l' Acetone. Ce que j'imagine, c'est qu'en utilisant une réaction voisine de celle que tu expose et en remplaçant une des deux moles d'acide Acetique par de l' Ethanal (qui est le premier degré de réduction de cet acide) on pourrait peut-etre obtenir non pas l'Acetone mais son premier degré de réduction c'est à dire l' Isopropanol. La réaction pourrait peut-etre se faire en ajoutant l'Ethanal à l' acetate de Ca mais on se heurte là à un problème d'état, l' aldédehyde est sous forme de vapeur à la température de calcination du sel dans la réaction de Piria et le contact ne serait pas bon. C'est pour cela que je choisis la méthode ou l'acide et l'aldehyde sont en phase vapeur. Cette réaction n'a certainement rien d'économique, c'est la possibilité de son existence et son éventuel mécanisme qui m'intéresse. Merci pour votre aide ou vos idées.

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