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Synthèse du chloroforme [53830]

Mad chemist

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639 messages postés


Posté le : 09/02/2008, 12:24 (Lu 26624 fois)

Bonjour à tous.

J'ai lu dans un post qu'il était possible de synthétiser le chloroforme par action de l'hypochlorite de sodium sur de l'acétone.
Est-ce vrai? et si oui quel est le mécanisme de cette réaction.

Merci pour vous réponses!


Associé de recherche en chimie médicinale (Bac+5)

Re: Synthèse du chloroforme [53834]

nobelios

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1214 messages postés


Posté le : 09/02/2008, 14:36 (Lu 26618 fois)

oui mais le rendement est vraiment médiocre vu les risques.

Travailler avec 10 litre d'hypochlorite concentré pour finalement 150ml de chloroforme c'ets pas très économique.
Sinon tu a aussi l'action de Cl2 sur CH4 avec des UV.

Re: Synthèse du chloroforme [53852]

maurice
Modérateur

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1758 messages postés


Posté le : 09/02/2008, 17:40 (Lu 26606 fois)

La proposition de Nobellos n'est pas fameuse.

L'action de Cl2 sur le méthane forme un mélange de CHCl3, CH2Cl2, CH3Cl et CCl4.


Professeur de chimie de niveau préuniversitaire

Re: Synthèse du chloroforme [53879]

nobelios

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1214 messages postés


Posté le : 10/02/2008, 00:10 (Lu 26554 fois)

J'ai cité cette proposition en 2ème à titre d'exemple il faut lire d'intégralité du post et non pas que la fin.


Ma proposition est bonne, industriellement c'est ce que l'on fait, mais à titre expérimental on peut le faire avec des tubes à essai de gaz.

Pour le protocole le rendement est mauvais j'avais moins de 150 ml pour 12 litres de NaClO environ 6.5% (>LIDL genre 0.49¤ pour 2 litres)

Ce qui fait un prix de revient d'environ 20¤pour 1 litre mais comme il faut de l'acétone, du temps, du sulfate de magnésium en grand volume et après que tu ai jeté tete et queu de distillation tu te retrouves avec un litre à plus de 40¤.

Pas donné pour un produit que ne fait pas plus de 15¤ pur chez un fournisseur de labo.

Tu peu en produire avec de l'hypochlorite de calcium CHOSE QUE JE TE DECONSEILE !!!! Car tu peut former un paquet de produit dangereux.

Pour facilité la production et augmenté les rendement tu peut fabriquer un générateur de chlore (NaClO + HCl (environ 4.5 ¤ les 5 litres) et tu concentre 50% de ton NaClO avec 50% dans le générateur de gaz.

ATTENTION Cl2 est un gaz toxique et suffocant de plus la manipulation de grandes quantitées de réactif est très risquée.

Donc à titre de test 1litre d'eau de javel tu suffiront, tu doit te réferer au ° Chloré il me semble ca fait plus de 2 ans que je n'ai pas fait cette réaction donc je ne peut pas te donner un protocole comme ca.


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Edité le 10/02/2008, 01:05 par nobelios

Re: Synthèse du chloroforme [53890]

bart

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371 messages postés


Posté le : 10/02/2008, 01:19 (Lu 26535 fois)

citation nobelios:
Citation
Tu peu en produire avec de l'hypochlorite de calcium CHOSE QUE JE TE DECONSEILE !!!! Car tu peut former un paquet de produit dangereux.


Un paquet je ne sais pas, mais en effet le risque avec la méthode par Ca(OCl)2 est la formation de COCl2 qui est un gaz extrêmement toxique. Il est très important de contrôler la réaction en refroidissant avec de la glace si on veut éviter la formation de phosgène (et aussi pour éviter de perdre du chloroforme lorsque l'on changera le montage du reflux à la distillation).

Re: Synthèse du chloroforme [53853]

Mad chemist

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639 messages postés


Posté le : 09/02/2008, 18:35 (Lu 26600 fois)

D'accod merci mais point de vu mécanistique qu'en est il???


Associé de recherche en chimie médicinale (Bac+5)

Re: Synthèse du chloroforme [53868]

bart

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371 messages postés


Posté le : 09/02/2008, 20:27 (Lu 26589 fois)

Salut,

-oui c'est vrai l'ajout d'acétone dans une solution de NaOCl ou de Ca(OCl)2 forme du chloroforme, la réaction est très exothermique et doit être refroidie avec de la glace pour ne pas perdre de chloroforme en ébullition et éviter la formation de phosgène avec la variante Ca(OCl)2.

CH3COCH3 + 6 NaOCl -> CHCl3 + NaCH3COO + 2 NaOH + 3 NaCl
ou
2 CH3COCH3 + 6 Ca(OCl)2 -> 2 CHCl3 + (CH3COO)2Ca + 2 Ca(OH)2 + 3 CaCl2



Re: Synthèse du chloroforme [53870]

Sachemist

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593 messages postés


Posté le : 09/02/2008, 20:30 (Lu 26585 fois)

Ce qui est bien avec cette methode c'est que le chloroforme est séparé par distillation sans impuretés ou presque


Re: Synthèse du chloroforme [53871]

bart

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371 messages postés


Posté le : 09/02/2008, 20:32 (Lu 26583 fois)

...oui mais le chloroforme issu de la première distillation sera acide, il faudra le neutraliser en le faisant barboter avec un peu de NaOH ou de KOH et le redistiller.

Re: Synthèse du chloroforme [53873]

Sachemist

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593 messages postés


Posté le : 09/02/2008, 20:37 (Lu 26581 fois)

Pourquoi
Pourtant il y a de la soude pour capter l'acidité lors de la formation du chloroforme. Et d'ou viens l'acidité ?


Re: Synthèse du chloroforme [53875]

bart

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371 messages postés


Posté le : 09/02/2008, 20:46 (Lu 26578 fois)

...pardon j'aurai du donner des précisions, c'est seulement avec la méthode avec Ca(OCl)2 dans laquelle on ajoute 35 gr d'acétone à une solution de 100gr de Ca(ClO)2 dans 250ml d'eau. Ce n'est pas le cas avec NaClO.

Quoi qu'il en soit le distillat devra aussi être séché, avec MgSO4 anhydré par exemple, car de l'eau sera présente azéotropiquement lors de la distillation.

Re: Synthèse du chloroforme [53888]

nobelios

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1214 messages postés


Posté le : 10/02/2008, 01:04 (Lu 26542 fois)

As-tu un ordre de rentabilité avec Ca(ClO)2 ???

Re: Synthèse du chloroforme [53889]

bart

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371 messages postés


Posté le : 10/02/2008, 01:07 (Lu 26538 fois)

oui, 100gr de Ca(OCl)2 et 35gr d'acétone pour un rendement de 30gr de chloroforme.

Re: Synthèse du chloroforme

milamber
Modérateur

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1257 messages postés


Posté le : 09/02/2008, 22:01 (Lu 26567 fois)

Personnellement, je ne laisserais pas du chloroforme en contact avec de l'hydroxyde de sodium ou de potassium. Il y a un risque de formation de carbène CCl2 très réactif et pas forcément très stable.
Donc séchage et neutralisation sur hydrure de calcium, une méthode sure qui a fait ses preuves.

Milamber.

Re: Synthèse du chloroforme [53880]

nobelios

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1214 messages postés


Posté le : 10/02/2008, 00:11 (Lu 26553 fois)

Hum il y a formation non seulement de chloroforme mais également de mono di et tetra chlorométhane.

Re: Synthèse du chloroforme [53887]

bart

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371 messages postés


Posté le : 10/02/2008, 01:04 (Lu 26544 fois)

...ça c'est pour ta proposition d'action de Cl2 sur CH4 par contre dans le cas qui nous interresse je ne vois pas

- CH3COCH3 + 6 NaOCl -> CHCl3 + NaCH3COO + 2 NaOH + 3 NaCl

- 2 CH3COCH3 + 6 Ca(OCl)2 -> 2 CHCl3 + (CH3COO)2Ca + 2 Ca(OH)2 + 3 CaCl2

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