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Synthèse phénol [53816]

(vlc)

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Activité : 0.5 / 5
Rang : Electron
messages postés


Posté le : 08/02/2008, 19:49 (Lu 5178 fois)
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Bonsoir, quelqu'un peut-il me dire comment peut se synthétiser le phénol à partir de l'Anisol ( C6H5OCH3 ) ?

Merci.

Re: Synthèse phénol

lavoisier

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Activité : 1 / 5
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292 messages postés


Posté le : 08/02/2008, 21:01 (Lu 5174 fois)
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Il existe une réaction qui consiste à chauffer l'éther-oxyde avec l'acide iodhydrique. On forme le phénol et l'iodométhane.

Mais je n'ai pas de protocole précis.

Peut-être existe-t-il d'autres réactions... Je ne les connais pas.

Re: Synthèse phénol [53819]

milamber
Modérateur

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1257 messages postés


Posté le : 08/02/2008, 21:51 (Lu 5171 fois)
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En effet, la déprotection d'un méthoxy porté par un cycle benzénique pour donner un phénol peut se faire par l'action d'acide iodohydrique sur l'anisole, mais ça reste une méthode assez barbare.
Il y a plus doux : le traitement par le tribromure de bore BBr3. La déprotection est plus douce.
Si mes souvenirs sont bons l'action combinée de chlorure de triméthylsilyle et d'iodure de potassium réalise la même transformation.

Milamber.

Re: Synthèse phénol [60555]

chemist38

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Posté le : 14/07/2008, 09:42 (Lu 5024 fois)
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J'avais entendu dire que cette réaction avec BBr3 était pas si douce que ça... Maintenant, c'est ce que j'ai entendu dire. Je n'ai jamais utilisé ce réactif donc je ne peux pas dire.

De toute façon, ce n'est pas gênant d'utiliser un réactif puissant dans la mesure où la molécule est on ne peut plus simple. Si elle avait été sensible, il aurait surement fallu trouver autre chose.

Re: Synthèse phénol [53823]

nobelios

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Posté le : 09/02/2008, 01:30 (Lu 5160 fois)
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Oui mais après il y a le problème de prix, le prix de HBr est assez élevé par exemple.

Pour BBr3 je ne sait pas j'en ai pas mais ca ne peut pas etre pire que HBr.

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