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Alcènes et cétones [53336]

Oppo Rancisis

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430 messages postés


Posté le : 23/12/2007, 15:23 (Lu 13416 fois)

Bonjour
Peut-on transformer une cétone en alcène ou l'inverse ?
merci d'avance

Re: Alcènes et cétones [53338]

darrigan
Modérateur

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2872 messages postés


Posté le : 23/12/2007, 15:33 (Lu 13414 fois)

Sur le wiki, j'avais mis un tableau (fait main...) qui regroupe des transformation d'une fonction à une autre :
http://scienceamusante.net/wiki/index.php?title=Image:Chimie_organique_tableau.jpg
(A partir de la FAQ)

Transformer un alcène en cétone et/ou aldéhyde :
*soit il faut traiter l'alcène par un permanganate concentré et à chaud
*soit une ozonolyse

Condenser deux cétones pour former un alcène :
*par action d'une triphénylphosphine (Ph)3P=C< sur une cétone ou un aldéhyde.


Re: Alcènes et cétones [53341]

Oppo Rancisis

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430 messages postés


Posté le : 23/12/2007, 16:37 (Lu 13409 fois)

Ok merci

Re: Alcènes et cétones [53387]

Oppo Rancisis

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430 messages postés


Posté le : 24/12/2007, 12:05 (Lu 13384 fois)

Par exemple quelle triphosphine peut-on utiliser pour transformer l'acétone en l'alcène correspondant ?

Re: Alcènes et cétones

milamber
Modérateur

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1257 messages postés


Posté le : 24/12/2007, 12:18 (Lu 13382 fois)

Je pense que tu veux transformer l'acétone en 2-méthylpropène.
Pour cela tu peux suivre deux voies :
- à partir du 2-bromopropane : par réaction avec la triphénylphosphine, tu obtiens le sel de phosphonium correspondant. Ce sel est ensuite engagé dans une réaction de Wittig : en milieu basique avec le formaldéhdye pour donner l'alcène correspondant.
- à partir de l'acétone : - par réaction avec le sel de phosphonium du bromométhane selon une réaction de Wittig.
- par action du réactif de Tebbe (Cp2Ti=CH2) qui réalise l'oléfination directe.

Milamber.

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