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Alcènes et cétones

Oppo Rancisis 430 messages postés Posté le : 23/12/2007, 15:23 (Lu 15095 fois) Bonjour Peut-on transformer une cétone en alcène ou l'inverse ? merci d'avance

Re: Alcènes et cétones [53338]

darrigan Modérateur 2872 messages postés Posté le : 23/12/2007, 15:33 (Lu 15093 fois) Sur le wiki, j'avais mis un tableau (fait main...) qui regroupe des transformation d'une fonction à une autre : http://scienceamusante.net/wiki/index.php?title=Image:Chimie_organique_tableau.jpg (A partir de la FAQ) Transformer un alcène en cétone et/ou aldéhyde : *soit il faut traiter l'alcène par un permanganate concentré et à chaud *soit une ozonolyse Condenser deux cétones pour former un alcène : *par action d'une triphénylphosphine (Ph)3P=C< sur une cétone ou un aldéhyde.

Re: Alcènes et cétones [53341]

Oppo Rancisis 430 messages postés Posté le : 23/12/2007, 16:37 (Lu 15088 fois) Ok merci

Re: Alcènes et cétones [53387]

Oppo Rancisis 430 messages postés Posté le : 24/12/2007, 12:05 (Lu 15063 fois) Par exemple quelle triphosphine peut-on utiliser pour transformer l'acétone en l'alcène correspondant ?

Re: Alcènes et cétones [53389]

milamber Modérateur 1257 messages postés Posté le : 24/12/2007, 12:18 (Lu 15061 fois) Je pense que tu veux transformer l'acétone en 2-méthylpropène. Pour cela tu peux suivre deux voies : - à partir du 2-bromopropane : par réaction avec la triphénylphosphine, tu obtiens le sel de phosphonium correspondant. Ce sel est ensuite engagé dans une réaction de Wittig : en milieu basique avec le formaldéhdye pour donner l'alcène correspondant. - à partir de l'acétone : - par réaction avec le sel de phosphonium du bromométhane selon une réaction de Wittig. - par action du réactif de Tebbe (Cp2Ti=CH2) qui réalise l'oléfination directe. Milamber.

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