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Oxydation de Swern [52848]

Mad chemist

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639 messages postés


Posté le : 12/12/2007, 22:45 (Lu 10099 fois)

Commentaire :  Rôle de la base


Bonsoir,

En révisant mes cours (oui cela m'arrive) j'en suis venu à me demander en quoi la base employée dans la réaction de Swern (et celle de Moffat) peut epimeriser le centre stéréogène en alpha du OH?


Associé de recherche en chimie médicinale (Bac+5)

Re: Oxydation de Swern [52859]

darrigan
Modérateur

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2872 messages postés


Posté le : 12/12/2007, 22:56 (Lu 10094 fois)

Tu fais un concours de mots compliqués ?

Il s'agit de transformer un -OH en cétone par le DMSO. Pourquoi parles-tu d'épimérisation en alpha du OH, on n'y touche pas non ?

Re: Oxydation de Swern [52861]

Mad chemist

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639 messages postés


Posté le : 12/12/2007, 23:00 (Lu 10091 fois)

Bah c'est pourtant ce qu'il y a d'écrit dans le cour de Jean-Louis Montero, tu le connai clovis?


Associé de recherche en chimie médicinale (Bac+5)

Re: Oxydation de Swern [52867]

darrigan
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2872 messages postés


Posté le : 12/12/2007, 23:08 (Lu 10084 fois)

http://www.lequipe.fr/Football/FootballFicheJoueur2827.html

je comprend pourquoi son cours de chimie n'est pas top

Re: Oxydation de Swern [52869]

alexchimiste

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1196 messages postés


Posté le : 12/12/2007, 23:10 (Lu 10081 fois)

ce plaisantin

Re: Oxydation de Swern [52872]

Mad chemist

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639 messages postés


Posté le : 12/12/2007, 23:16 (Lu 10078 fois)

Ah ah bande de rigolo! ça aurait pu être possible...



Associé de recherche en chimie médicinale (Bac+5)

Re: Oxydation de Swern [52875]

Mad chemist

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639 messages postés


Posté le : 12/12/2007, 23:18 (Lu 10075 fois)

Non plus sérieusement je pense que Maurice ou Milamber pourrai éclairer ma lanterne.


Associé de recherche en chimie médicinale (Bac+5)

Re: Oxydation de Swern

milamber
Modérateur

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1257 messages postés


Posté le : 13/12/2007, 08:55 (Lu 10048 fois)

Lorsque tu as des hydrogènes en alpha d'un alcool chiral, tu as la possibilité, en milieu basique, d'épimériser le centre stéréogène. En effet, la base peut arracher un proton en alpha de l'alcool pour donner un énol. La reprotonation de cet énol pourra se faire d'un coté comme de l'autre du plan de l'énol.
On obtient ainsi un mélange des énantiomères de l'alcool.... Gênant quand on veut faire de la synthèse asymétrique....

Milamber.

Re: Oxydation de Swern [52904]

Mad chemist

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639 messages postés


Posté le : 13/12/2007, 18:07 (Lu 10034 fois)

D'accord et cela peut donc aussi ce produire après avoir obtenu la cétone puisque les protons en alpha du CO sont acides (pKa environ egal à 20) on forme un carbanion qui est en résonance avec une forme énolate, et lorsque l'on reprotone le carbone en apha, il y a racémisation.
Tout s'éclaire!!!

Merci milamber!


Associé de recherche en chimie médicinale (Bac+5)

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