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Benzocaine [52700]

nobelios

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1214 messages postés


Posté le : 10/12/2007, 23:39 (Lu 32028 fois)

Commentaire :  synthèse ...


Aillant fait du 4-nitrotoluène et à l'aide de mes cours de chimie organique jai décidé de faire quelque chose, j'ai pensé à une molécule plutot simple, la benzocaine.

L'oxydation sera effectué avec du permanganate car c'est le moins toxique des produit que je peut utiliser, et puis surtout il est simple à trouver (enfin pour moi).




Par suite je pense attacher un groupement Et à la place du H en milieu acide puis on rend la solution basique avec une solution de soude à 10%.

Par la suite j'ai pensé à une recristalisation dans de l'éthanol.

Je vous épargne les réactions complètes qui ont lieu sur le carbonne stabilisé par la raisonance du cycle, formation d'alcool => enol => etc etc et je passe directement à la forme stable 'acide carboxylique'

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Edité le 10/12/2007 à 23:42 par nobelios

Re: Benzocaine [52702]

darrigan
Modérateur

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2872 messages postés


Posté le : 10/12/2007, 23:42 (Lu 32023 fois)

Pourquoi rendre la solution basique à la fin ?

Il suffirait de neutraliser le mélanger, mais pas de le rendre basique, car en milieu basique tu risques de saponifier ton ester !

Re: Benzocaine [52703]

nobelios

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1214 messages postés


Posté le : 10/12/2007, 23:44 (Lu 32021 fois)

en effet c'est vrai, tu me conseil quoi ? L'utilisation de carbonate de sodium ?

Re: Benzocaine [52704]

alexchimiste

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1196 messages postés


Posté le : 10/12/2007, 23:47 (Lu 32017 fois)

bicarbonate de sodium tout court plutôt, non ?

Re: Benzocaine [52707]

darrigan
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2872 messages postés


Posté le : 10/12/2007, 23:54 (Lu 32013 fois)

Hé bien déjà de mettre un excès d'éthanol pour déplacer l'équilibre de l'estérification vers les produits.

Et en fait, oui légèrement basique, mais pas trop ! De manière à transformer l'acide paranitrobenzoïque en paranitrobenzoate de sodium, soluble dans l'eau, mais pas assez basique pour saponifier l'ester. Et rapidement ajouter de l'éther pour que ton ester s'y solubilise, tandis que les sels et l'alcool resteront en phase aqueuse légèrement basique. Décanter et récupérer la phase éthérée. Relaver la phase aqueuse par l'éther. Décanter, regrouper les phases éthérées. Laver la phase éthérée par de l'eau distillée (ton produit est insoluble dans l'eau). Décanter, récupérer et sécher la phase éthérée. Evaporer l'éther et récupérer ton produit.

Point de fusion : 57°C

Re: Benzocaine [52705]

nobelios

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1214 messages postés


Posté le : 10/12/2007, 23:50 (Lu 32015 fois)

Ouai vu que tu peut en avoir pour les piscines le pH- qui coute 2.5 ¤ les 2kilos, effectivement à la reflexion c'est plus économique.

T'as une idée alex sur la recristalisation ? Ethanol + eau ?

Re: Benzocaine [52706]

alexchimiste

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1196 messages postés


Posté le : 10/12/2007, 23:53 (Lu 32013 fois)

ouais, un mélange eau EtOH, moins concentré en éthanol qu'en eau ...

Re: Benzocaine [52708]

nobelios

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1214 messages postés


Posté le : 11/12/2007, 00:04 (Lu 32009 fois)

Oki merci pour les informations

Re: Benzocaine [52711]

ECOLAMI

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1321 messages postés


Posté le : 11/12/2007, 00:15 (Lu 32005 fois)

Bonsoir,
il manque une étape de réductiondu nitro en amine.
Peut-être est-il possible d'obtenir une oxydo-réduction en mileu fortement basique entre le nitro et le méthyle?? Il n'y aura toutefois pas assez d'oxygène pour aboutir à l'acide carboxylique.


Tri+traitement Produits chimiques 77 (Seine et Marne)

Re: Benzocaine [52712]

nobelios

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1214 messages postés


Posté le : 11/12/2007, 00:46 (Lu 32001 fois)

Non en fait, l'oxydation par KMnO4 en milieu acide est suffisante il faut juste calculer le nombre de mole de KMnO4 nécessaire. En fait l'oxydation par le KMnO4 conduit en milieu acide presque systematiquement a un acide carboxylique.

Normalement je devrais avoir mon acide 4-nitrobenzoïque.

En revanche c'ets vrai j'ai oublier de former mon amine , j'ai pas vérrifier et donc c'est vrai, je vais corriger ca.

Re: Benzocaine [52713]

nobelios

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1214 messages postés


Posté le : 11/12/2007, 00:50 (Lu 32000 fois)

Je pense terminer par une réaction de Béchamp, avec du Fer donc en chauffant à reflux avec forte agitation.

Re: Benzocaine [52716]

alexchimiste

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1196 messages postés


Posté le : 11/12/2007, 07:19 (Lu 31994 fois)

perso pour la synthèse de la benzocaine, j'avais vu avec milamber et il avait approuvé mon idée ... je m'étais dit qu'en partant de l'aniline ça devrait le faire ...

En fait, on fait une réaction d'acétylation de l'aniline qui conduit à l'acétanilide, ensuite cette acétanilide est méthylée en milieu de chlorure d'aluminium anhydre sous reflux (j'avais imaginé plus tard reflux de THF), sur la para méthylacétanilide obtenue on fait réagir une solution concentrée en milieu acide et à chaud de permanganate de potassium, ce qui nous donne de l'acide para-aminoacétylbenzoïque. lequel on traite par de l'acide chlorhydrique dilué à chaud pour régénerer la fonction amine... ensuite on l'estérifie avec de l'éthanol, et le tour est joué ...

si je n'ai oublié aucune étape évidemment.

Re: Benzocaine [52721]

nobelios

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1214 messages postés


Posté le : 11/12/2007, 08:39 (Lu 31987 fois)

c'ets vrai qu'avec l'aniline tu n'as plus besoin d'hydrogénation, parce que c'ets contraignant de devoirvirer des O au profit des H, la méthode avec Zn est "couteuse" et celle avec Fe" semble "longue".

Re: Benzocaine [52719]

Mad chemist

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639 messages postés


Posté le : 11/12/2007, 08:24 (Lu 31991 fois)

Sinon pour réduire ton nitro en amine tu peut faire une réduction de Clemensen avec Zn/HCl. Mais là tout de suite j'ai pas de protocole pour toi... chercherai...
Cette réaction est habituellement utilisé pour réduire les cétones en alkyl mais je suis sur que cela marche avec les nitro.

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Edité le 11/12/2007 à 08:28 par Mad chemist


Associé de recherche en chimie médicinale (Bac+5)

Re: Benzocaine [52720]

Mad chemist

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639 messages postés


Posté le : 11/12/2007, 08:27 (Lu 31990 fois)

E. Clemmensen, Ber., 46, 1837 (1913)
E. L. Martin, Organic reactions, 1, 155 (1942)
H. L. Bradlow , C. A. Vander Werf, J. Am. Chem. Soc., 69, 12S4 (1947)
N. J. Leonard, W. C. Wildman, J. Am. Chem. Soc., 71, 3089 (1949)

Voilà quelques publis (en anglais biensur ) qui decrivent cette réduction.


Associé de recherche en chimie médicinale (Bac+5)

Re: Benzocaine [52750]

milamber
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Posté le : 11/12/2007, 21:54 (Lu 31968 fois)

Il faut faire attention avec la réduction sur cette molécule car il y a le nitro qu'on veut réduire, mais aussi l'ester qui est potentiellement sensible suivant la méthode utilisée.
Certaines méthodes de réduction du nitro par un métal en milieu non acide fonctionnent bien.

Partir de l'aniline est assez intéressant mais il faut attention à l'oxydation du méthyl. L'acétanilide en milieu acide peu être clivée en aniline et des réactions pourraient alors avoir lieu. Il faut donc faire attention à cette étape.

Milamber.

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Edité le 11/12/2007 à 21:58 par milamber

Re: Benzocaine [52751]

nobelios

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1214 messages postés


Posté le : 11/12/2007, 21:59 (Lu 31962 fois)

J'ai parlé avec mon prof de chimie organique et en fait il faud juste changer l'ordre, je peut procéder à cette hydrogénation en premier.

Je parle du Zn + HCl.

Re: Benzocaine

milamber
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1257 messages postés


Posté le : 11/12/2007, 22:05 (Lu 31960 fois)

Je n'ai rien contre changer l'ordre dans la synthèse, bien au contraire, parfois ça débloque tout. Mais dans ce cas, j'ai reste avec un petit doute concernant l'oxydation du méthyl en présence de l'aniline libre...

Milamber.

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