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1.4 dichloro 2.6 dinitrobenzène [52136]

legoret

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330 messages postés


Posté le : 04/12/2007, 22:24 (Lu 22942 fois)

Bonjours,

J ai fais du 1.4 dichloro 2.6 dinitrobenzène, et je voudrais faire le chlorodinitrophénol avec le carbonate de sodium,mais il y a quoi comme danger avec cette réation,quelle qu un a t il déjà essayé?déjà que j ai lu que pour la nitration du 1.4 dichlorobenzène il y avais possible production de chloropicrine en sous produit.

Merci

Re: 1.4 dichloro 2.6 dinitrobenzène [52137]

milamber
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Posté le : 04/12/2007, 22:43 (Lu 22935 fois)

Je n'ai jamais fait cette réaction mais dans l'absolu, il ne s'agit que d'une simple substitution nucléophile aroatique rendue possible par la présence de deux groupes nitro.
La réaction ne doit pas être particulièrement dangereuse à Tamb. Maintenant, à chaud, je n'ai pas la moindre idée de la stabilité des produits.
Normalement, très très peu de risque de réactions secondaires (ton phénol ne devrait pas attaquer le produit de départ, pas de risque de subsitution des deux chlores...)
Si je me base sur ce que je sais des bromonitrobenzène, ton dichlorodinitrobenzène doit être assez irritant donc gants obligatoires. Et ton phénol finale doit être assez acide et donc corrosif...

Milamber.

Re: 1.4 dichloro 2.6 dinitrobenzène [52138]

legoret

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Posté le : 04/12/2007, 23:08 (Lu 22931 fois)

D accord Merci,donc il suffit juste de mettre dans une solution de carbonate chaude et c est bon?c est ce qui est écrit dans le doc mais sans plus.

Avec le bicarbonate est ce que ça serrais mieux?



Re: 1.4 dichloro 2.6 dinitrobenzène [52214]

ECOLAMI

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1321 messages postés


Posté le : 06/12/2007, 17:40 (Lu 22899 fois)

Bonsoir,
Le produit de départ peut perdre deux chlores et former un para-diphénol. Comme ce sera un dérivé dinitré de l'hydroquinone on peut craindre une oxydo réduction entre les groupes nitro et l'hydroquinone pour former du ??? (je ne sais pas ce que ça donnera mais ces sera coloré en brun ou rouge foncé)


Tri+traitement Produits chimiques 77 (Seine et Marne)

Re: 1.4 dichloro 2.6 dinitrobenzène [52221]

legoret

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Posté le : 06/12/2007, 17:56 (Lu 22897 fois)

Bonsoir,

Merci ECOLAMI,pour l instant je n est encore rien fais je peux rien dire sur ce qui ce passe en pratique,je suis en train d essayé théoriquement de calculer et de comprendre,quand j aurrais fais en pratique je vous tiendrais informé de toute façon de ce qui c est passé.

Re: 1.4 dichloro 2.6 dinitrobenzène [52229]

milamber
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Posté le : 06/12/2007, 18:24 (Lu 22893 fois)

Personellement, je ne m'inquièterais pas tellement pour la substitution des deux chlores. La réaction n'est normalement possible que sur le chlore en ortho des nitro.

Milamber.

Re: 1.4 dichloro 2.6 dinitrobenzène [52232]

legoret

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Posté le : 06/12/2007, 18:29 (Lu 22891 fois)

Ok,c est en préparation de toute façon,normalement demain je le fais.

Re: 1.4 dichloro 2.6 dinitrobenzène [52254]

legoret

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Posté le : 06/12/2007, 19:54 (Lu 22883 fois)

Avec normalement il doit y avoir aussi des isomers(Mais pas beaucoup) je pense pas avoir reussi a purifier comme il faut,est ce que ça pourrais géner dans la réaction?

Re: 1.4 dichloro 2.6 dinitrobenzène

milamber
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Posté le : 06/12/2007, 20:26 (Lu 22876 fois)

Tu veux parler d'isomères du produit d'arriver (le phénol) ou du départ (ton dichloro....) ?
Dans le second cas, précises comment tu as formé ton produit.

Milamber.

Re: 1.4 dichloro 2.6 dinitrobenzène [52263]

legoret

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Posté le : 06/12/2007, 20:38 (Lu 22872 fois)

C est dans le dichloro qu il doit y avoir les isomers de la nitration, j ai nitré à 50 degrés,le phénol j ai pas encors fais.

Re: 1.4 dichloro 2.6 dinitrobenzène [52308]

milamber
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Posté le : 07/12/2007, 13:05 (Lu 22860 fois)

Pas forcément....
J'ai fais la dinitration du bromobenzène et on obtient bien le composé attendu (2 nitros en ortho et para du Br).
Donc pour toi, je pense que tu as bien fais une dinitration majoritairement.
Ensuite, rajouter deux nitros en ortho et méta d'un chlore, j'ai rien contre, mais d'un point de vue stérique, c'est pas top top... Là, oui, ça pourrait être un isomère.
Enfin, une trinitration, là j'y crois vraiment pas.

Pour savoir ce que tu as dans ton produit, tu peux faire une petite CCM et pour purifier, une recristallisation.

Milamber.

Re: 1.4 dichloro 2.6 dinitrobenzène [52312]

legoret

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Posté le : 07/12/2007, 13:22 (Lu 22856 fois)

C est bon pour le produit, je suis sur que j ai principalement du dinitro,c est jusque qu il est pas possible d évité la formation des isomers avec les nitros en 2,3 ou en 2,5, par exemple, mais en très faible quantité,et a ceux là je pense que le chlore n aurra pas la même réactivité quand je ferrais le phénol.

la cristalisation j ai déjà fais.

Re: 1.4 dichloro 2.6 dinitrobenzène [52318]

legoret

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Posté le : 07/12/2007, 15:45 (Lu 22833 fois)

Je viens d essayer,avec le carbonate aucune réaction visible,avec NaOH la réaction a été immediate et l eau c est coloré en jaune comme le trinitrophenol.

Le carbonate ne serrais pas une erreur du livre,parsque j arrive pas a comprendre d ou viens le OH qui remplace le chlore?

C est pour ça que j ai demandé si c étais mieux avec le bicarbonate qui a un OH au moins.

Edit avec NaOH,la j ai du former du NaCl en sous produit.

----------
Edité le 07/12/2007 à 15:54 par legoret

Re: 1.4 dichloro 2.6 dinitrobenzène [52349]

milamber
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Posté le : 08/12/2007, 10:24 (Lu 22797 fois)

Le carbonate n'est peut-être une base suffisament forte pour réaliser la substitution. Quel est ton protocole ?

Milamber.

Re: 1.4 dichloro 2.6 dinitrobenzène [52369]

legoret

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Posté le : 08/12/2007, 11:52 (Lu 22790 fois)

J ai fais une solution saturée,au début froide,ensuite j ai mis le dichlorodinitro et rien alors j ai commencer a chauffer et remis un peu de carbonate et toujours rien,j ai pas continué plus loin que ça parsque je doutais déjà de la réaction depuis le début,j avais mis 1 gramme de dichloro,quand j ai arrété j ai denouveau pesé pour être sur, et il y avais toujours 1 gramme.Après avoir fais ça je me suis permis de faire avec NaOH,là j étais pratiquement sur que ça alais marcher.

J avais déjà fais une experience avec de l acide picrite et du carbonate qui resemble a ce que j ai essayé de faire hier,mais là ça formais du picrate de sodium,et ça marchais bien.

Re: 1.4 dichloro 2.6 dinitrobenzène [52371]

nobelios

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Posté le : 08/12/2007, 11:54 (Lu 22789 fois)

ouai mais ton picrate est instable.... donc cette réaction est un peu à éviter.

Re: 1.4 dichloro 2.6 dinitrobenzène [52374]

legoret

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Posté le : 08/12/2007, 12:00 (Lu 22785 fois)

Oui c est vrai mais j avais juste fais 1 gramme aussi( c est ma dose de base pour les premières synthèses que j ai jamais essayé),et je m en suis débarasé déjà le jour même.

Re: 1.4 dichloro 2.6 dinitrobenzène [52380]

nobelios

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Posté le : 08/12/2007, 12:17 (Lu 22782 fois)

Enfin l'acide picrique si je me trompe pas c'ets pas mal utiliser en chimie organique, peu etre qu'il y a moyen de sens servir en detruisant les picrates mais ca craint.

Sinon pour ta réaction test avec d'autres bases, il en existe d'autre que les carbonates et les hydroxydes, ensuite si la reaction est trop brusque avec NaOH il existe des HO- moins réactifs comme Ba(OH)2

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