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Synthèse du chlorure de benzyl [52092]

nobelios

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1214 messages postés


Posté le : 04/12/2007, 17:58 (Lu 26021 fois)

Commentaire :  Les vieux demons du doute :s


Salut à tous.

Voila j'aimerai synthétiser du chlorure de benzyl, le problème c'est que le peu d'information que j'ai pu trouver sur internet et dans le merck ne font que confirmer mes doutes.
Un produit très toxique, je pensai l'obtenir par barbotage de Cl2 dans du toluène bouillant (sans uv en somme ).

Le montage se présenterai sous la forme d'une reflux avec un tricol et un piège à eau (CaCl2) en tête de liebig, on passe du Cl2 par un des cols et l'autre col est fermé. On aurai pu utiliser un bicol oui mais j'en ai pas.

Donc la question n'est pas dans la synthèse mais UNIQUEMENT dans la sécurité, que pensez-vous de la sécuritée d'un tels composé.

Merci

Re: Synthèse du chlorure de benzyl [52094]

Mad chemist

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639 messages postés


Posté le : 04/12/2007, 18:41 (Lu 26017 fois)

Du chlore n'ayant pas réagit va s'échappé par la garde de CaCl2 ce qui peut être dangereux de plus je voudrais savoir si tu est sur de ton protocole car tu pourrai très bien chlorer ton toluène sur le cycle aromatique et non sur le CH3, auquel cas tu pourrai avoir un mélange de composés polychlorés.
D'où tire tu ce protocole?


Associé de recherche en chimie médicinale (Bac+5)

Re: Synthèse du chlorure de benzyl [52097]

nobelios

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1214 messages postés


Posté le : 04/12/2007, 18:55 (Lu 26012 fois)

Re:

En fait non les attaques par le cylce ne sont pas possibles à chaud enfin dans la theorie cette forme est peu stable et la plus stable semble ètre etre l'attaque du Me ... preuve qu'il ne faut pas d'uv et pas de chaleur poour attaquer le cycle.

Quand au Cl2 je ne pense pas que ce soit un problème majeur j'utilise des pieges à NaOH.

Le protocol vient de moi, sinon la théorie principale vient de plusieurs ouvrages de chimie et d'une encyclopédie scinetifique.

Mais la question prinicpale n'ets pas la securitée de la synthèse mais surtout celle du produit ....

Re: Synthèse du chlorure de benzyl [52098]

alexchimiste

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Posté le : 04/12/2007, 18:58 (Lu 26011 fois)

Selon les FDS le chlorure de benzyle est cancérigène probable ... est un irritant des voies respiratoires, et est nocif par ingestion ... résultats des courses, manipuler ce produit sous hotte efficace, muni de gants, de lunettes et de l'habituelle blouse. ne pas rejeter les déchets avec les effluents d'égouts, et ne pas respirer.

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Edité le 04/12/2007 à 19:02 par alexchimiste

Re: Synthèse du chlorure de benzyl [52102]

nobelios

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Posté le : 04/12/2007, 19:09 (Lu 26007 fois)

Oki donc meme chose que pour le benzene, risque cancérigène faible (à moins de travailler tous les jours avec ou en forte dose) et on vide a l'évier car la décheterie n'en veut pas, d'ou l'interet des bidons futés dans les écoles !

Re: Synthèse du chlorure de benzyl [52104]

alexchimiste

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1196 messages postés


Posté le : 04/12/2007, 19:11 (Lu 26004 fois)

le benzène a un risque cancérigène important, il va de soi que ça se jette pas à l'évier contrairement à ce que tu indiques ....

Re: Synthèse du chlorure de benzyl [52109]

nobelios

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Posté le : 04/12/2007, 19:26 (Lu 26000 fois)

Oui mais faute de collectivitée de recyclage de produit chimique je ne vais pas faire 150km pour jeter 10ml de benzene, alors quand j'ai une école sous la main je jete dans un bidon futé mais si j'en ai pas je jete comme je peu, j'évite l'egout au maximum.
Donc comme bien des chimistes du forum je jete à l'évier, on ne peut pas toujours être écolo, si encore les déchetteries étaient mieux équipées.
Enfin meme si cette action n'ets pas très conseillée je précise que j'utilise des montages de minichimie je travaille jamais avec plus de 10ml de benzene par exemple donc si je jete les impuretées des réactions il me reste quoi ? Dans les 10% du produit de base vont aux déchets.

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Edité le 04/12/2007 à 19:29 par nobelios

Re: Synthèse du chlorure de benzyl [52110]

alexchimiste

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Posté le : 04/12/2007, 19:29 (Lu 25998 fois)

boarf, perso avec mon petit labo en 2 ans j'ai émis 15 L de déchets de solvants ... que je garde dans mon jardin en attendant ...

Re: Synthèse du chlorure de benzyl [52112]

nobelios

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Posté le : 04/12/2007, 19:34 (Lu 25996 fois)

Oui mais le problème c'ets la réactivitée, si tes bidons venaient à explosé dans ton jardin ???? Et bien tu détruirais 10m² de terre par stérilisation , sans parler de la nape phréatique, alors que les egout vont dans uen station d'épuration.

Donc quand tu peut les garder dans un bison ça va mais quand tu utilise des solvants chloré des produit nitrés et des catalyseurs métaliques, les mélanges deviennent tout de suite beaucoup plus instables. J'ai vu un bidon futé gonflé de par une mauvaise compatibilitée des réactifs qu'il contenai, Niveau sécuritée j'ai vu mieux.

Enfin pour revenir au sujet de base cette synthèse me semble moins dangereuse que prévue, la peur venant exclusivement du produit et non des réactifs.

Merci pour vos renseignements.

Re: Synthèse du chlorure de benzyl [52113]

alexchimiste

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Posté le : 04/12/2007, 19:42 (Lu 25992 fois)

sans vouloir changer de sujet, je sépare mes déchets, les solides vont à la destruction par incinération, et les solvants sont très stables dehors ...

sinon pour le chlorure de benzyle, une bonne hotte et y'a pas de soucis

Re: Synthèse du chlorure de benzyl [52119]

ECOLAMI

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Posté le : 04/12/2007, 20:20 (Lu 25983 fois)

Bonsoir,
C'est curieux que personne n'aie évoqué le caractère lacrymogène puissant de ce produit! La moindre goutte répandue et tout le monde pleure.
Concernant le stockage extérieur des solvants en bidons, vérifier que le soleil ne brule pas le plastique surtout quand il est incolore. Vérifier aussi l'état des récipients métalliques et pour tous l'absence de surpression. Il n'est pas conseillé de poser à même le sol et sous la pluie les bidons: une bassinne plastique peut servir de rétention.


Tri+traitement Produits chimiques 77 (Seine et Marne)

Re: Synthèse du chlorure de benzyl [52121]

alexchimiste

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Posté le : 04/12/2007, 20:22 (Lu 25982 fois)

ha c t pas indiqué par les fds que c t lacrymogène le chlorure de benzyle ...

Re: Synthèse du chlorure de benzyl

milamber
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Posté le : 04/12/2007, 20:23 (Lu 25981 fois)

On ne vas pas partir sur le stockage ou la destruction des produits chimiques.
LE chlorure de benzyle peut en effet se préparer par action de chlore sur le toluène. Dans ce cas, la chloration intervient très majoritairement sur le méthyle et non pas sur le noyau aromatique.
La réaction peut se faire à chaud (reflux du toluène - tu tirerais pas cette info du traité de Grignard ???) et normalement également aussi sous irradiation UV.
Pour avoir chloration sur le noyau, il faut utiliser des activateurs (tel le chlorure d'aluminium).
Même si former de l'alpha-alpha'-dichlorotoluène est plus dur que la simple chloration, je me demande si avec un excès de chlore ça ne pourrait quand même pas se faire...

Sinon, ton montage peut faire l'affaire. N'oublies pas d'itnercaler des flacons de garde en entrée et sortie de ton milieu réactionnel.
Je ne vois pas trop l'intéret de la garde à CaCl2 en sortie de réfri... Normalement tu chasses l'air et l'humidité par ton courant de chlore...

Milamber.


Re: Synthèse du chlorure de benzyl [52140]

nobelios

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Posté le : 04/12/2007, 23:56 (Lu 25957 fois)

Non je n'ai pas le traité de grignard sous la main, en fait on a étudier les attaques des halogènes sur les alcènes et sur les alcanes.
Comme j'avais pas grand chose à faire (fin des partiels et surtout 5 heures à griller demain je cherche une synthèse a faire, et comme j'ai besoin de chlorure de benzoyl dans un bon nombre de synthèse j'ai pensé a en synthétiser.
J'ai donc chercher des info dans mon encyclopedie scientifique et sur le net.

Mais en dehors d'un protocole perso j'ai pas d'indication, juste que le chlore va faire une attaque du groupe methyl.

Re: Synthèse du chlorure de benzyl [52145]

milamber
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Posté le : 05/12/2007, 06:55 (Lu 25945 fois)

Citation : nobelios
j'ai besoin de chlorure de benzoyl dans un bon nombre de synthèse j'ai pensé a en synthétiser.


Juste une petite question : tu veux du chlorure de benzyle (C6H5-CH2-Cl) ou du chlorure de benzoyle (C6H5-CO-Cl) ?

Milamber.

Re: Synthèse du chlorure de benzyl [52152]

nobelios

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Posté le : 05/12/2007, 12:39 (Lu 25898 fois)

En fait je cherche avoir un groupe Cl sur le méthyl donc un benzene avec CH2Cl dessus.
Je ne cherche pas spécialement à produire chlorure de benzoyle.

Mais si tu as un protocol pour le chlorure de benzoyle je suis preneur.

Re: Synthèse du chlorure de benzyl [52159]

alexchimiste

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Posté le : 05/12/2007, 13:03 (Lu 25895 fois)

ben si ... il s'agit spécifiquement que de chlorure de benzyle ... ou du chlorure d'éthylbenzène ...

ce n'est pas substituable par du chlorure de benzoyle, qui est un chlorure d'acide ... lequel s'obtient par mélange d'acide benzoique avec du chlorure de thionyle SOCl2 ...

Re: Synthèse du chlorure de benzyl [52141]

nobelios

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Posté le : 05/12/2007, 01:27 (Lu 25954 fois)

Bon j'ai testé et manque de chance avec un générateur qui débite peu et de la trop petite verrerie je n'ai pas eu de resultat vraiment convaincant, je pense que je ferai cette synthèse plus tard avec des ballons de 100 ou 250ml.

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