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Conversion de groupe méthoxy en Actéyle? [51906]

ECOLAMI

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Posté le : 29/11/2007, 16:55 (Lu 4090 fois)
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Bonsoir,
Est-il possible de convertir (ou remplacer) un groupe méthoxy porté sur un noyau aromatique par un groupe Acétyle? Préciser aussi si la présence d'un hétero atome d'Azote sur la molécule aromatique sera génante.
J'ai pensé a l'utilisation d'anhydride acétique pour cela mais j'ignore si c'est valable et les conditions.


Tri+traitement Produits chimiques 77 (Seine et Marne)

Re: Conversion de groupe méthoxy en Actéyle? [51910]

milamber
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Posté le : 29/11/2007, 17:52 (Lu 4082 fois)
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Je ne pense pas que la conversion directe du méthoxy en acétyl soit tellement possible mais ça méritrait une petite recherche dans la littérature.
Le plus simple à mon avis serait de passer par le phénol par déprotection du méthoxy. Pour cela, trois grandes méthode existent :
- traitement par HBr concentré à chaud (truc de barbare, faut pas que ta molécule soit trop fragile)
- traitement par un mélange de chlorure de triméthylsylile et de NaI suivie d'hydrolyse
- traitement par du tribromure de bore suivie d'une hydrolyse

De cette façon, tu auras ton phénol sans trop de problème. Perso je ne pense pas que la présence d'un hétéroatome soit gênante pour cela.

Ensuite, estérification classique par l'anhydride acétique.

Milamber.

Re: Conversion de groupe méthoxy en Actéyle? [51936]

ECOLAMI

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Posté le : 30/11/2007, 17:29 (Lu 4044 fois)
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Bonsoir Milamber ,
Merci pour ces informations.
L'emploi du Chlorure de TriméthyleSilyle risque bien d'alkyler aussi l'azote je crains.
Sinon je me demande si une solution d'acide sulfurique à 50% ne pourrait pas remplacer l'acide Bromhydrique. (accessoirement on évite de liberer du Bromure de Méthyle tres toxique) A 50% on est au maximum d'acidité pour H2SO4 et une sulfonation ne sera pas possible.


Tri+traitement Produits chimiques 77 (Seine et Marne)

Re: Conversion de groupe méthoxy en Actéyle?

olaf

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Posté le : 03/12/2007, 19:31 (Lu 4010 fois)
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Bonsoir,
J'ai fait un stage dans un laboratoire de recherche ou nous protégions les groupements Hydroxy Aromatiques par méthylation pour obtenir un Métoxy. A la fin de la synthèse, on régénérait le phénol par l'action d' HBr concentré au reflux. Cela marchait très bien. On peut aussi utiliser HI avec un temps de réaction plus court, par contre nous n'avons jamais utilisé H2 SO4. La quantité de bromure (ou iodure) de méthyle produit est faible, on peut toujours l'absorber par un piège avec un solvant organique non réactif. L' éventuel sulfate de méthyle produit par la réaction d' H2 SO4 sur le methoxy (si la reaction marche) est encore plus dangereux que les halogénures correspondants,il est cancérigène par méthylation de l' ADN. Il a été utilisé comme gaz de combat au cours de première guerre mondiale provocant la mort par oedème pulmonaire aprés 8 à 12 heures asymptomatiques ! http://web.univ-pau.fr/~darrigan/forum/smileys/G6.gif
G6http://web.univ-pau.fr/~darrigan/forum/smileys/G3.gif
G3http://web.univ-pau.fr/~darrigan/forum/smileys/G5.gif
G5
Pour l'acétylation l'anhydride Acétique est un réactif de choix comme le dit Milamber

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