| Problèmes dus à l'extraction de la théobromine du chocolat. |
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| Posté le : 27/11/2007, 16:56 (Lu 6280 fois) |
Bonjour je suis élève de 1ere S.
Comme thème, nous avons choisi le chocolat.
Nous avons essayer d'extraire la théobromine du chocolat en suivant un protocole similaire à celui ci :
Pour ce qui est du protocole d'extraction de la théobromine il doit être possible de s'inspirer de celui de la caféine.
Vous pouvez essayer de mélanger le chocolat (le plus riche en théobromine sera le chocolat "immangeable" à 99¨% que vous pouvez trouver dans certaines épiceries spécialisées ou peut être en supermarché...) réduit en poudre fine (n'utilisez pas de chocolat déjà en poudre, genre Nesquick, il ne contiendrait que très peu de théobromine). A 50g de cette poudre, ajoutez 15 g d'hydroxyde de calcium, homogénéisez le tout.
Introduisez cette poudre dans un ballon avec 500 mL d'eau, mélangez, chauffez à reflux ( c'est à dire le ballon étant surmonté d'un réfrigérant ) pendant au moins une heure, de façon à extraire suffisemment de théobromine.
Le chauffage terminé, filtrez le tout sur büchner avec aspiration grâce à une pompe à vide ou une trompe à eau, recueillez le jus marron.
Vous pouvez, pour obtenir un produit final plus pur, extraire les matières colorantes en ajoutant d'abord du charbon en poudre très fine qui les absorbe, mélanger énergiquement puis filtrer (cette opération peut être recommencée plusieurs fois, réaliser au besoin une extraction des colorants avec un solvant insoluble dans l'eau )
On recueille la phase aqueuse décolorée, on la concentre par chauffage de manière à réduire le volume en évaporant de l'eau. Il faut ensuite précipiter la théobromine solubilisée en ajoutant de l'acide chlorhydrique (attention à l'effervescence !).
On filtre pour recueillir le précipité insoluble qu'on laisse sécher. Il s'agira alors de théobromine "brute", mais il sera difficile d'obtenir plus pur car une cristallisation n'est pas possible ici étant donné que la théobromine n'est presque pas soluble dans les solvants classiques...
Cependant nous avons rencontrés quelques difficultés :
- Lors de la filtration à l'aide du buchner, on a eu très peu de filtrat, et de l'eau s'infiltrait par le tuyau reliant le robinet à l'erlenmeyer durant la filtration. Donc nous avons obtenu très peu de filtrat, mélanger à beaucoup d'eau.
- Malgré cette mésaventure, nous avons tenté de continuer l'expérience en essayant dedécolorer la solution obtenue à l'aide de poudre de carbone, celle ci ne produisant AUCUN effets...
De plus, on a trouvé une autre expérience permettant l'extraction de cette même molécule :
Extraction
On introduit dans un grand ballon (volume de 1 L minimum) environ 200 mL d'eau et un peu l'hydroxyde de sodium , ce ballon étant surmonté d'un réfrigérant.
Arrivé à l'ébullition, réduire un peu la température, tout en maintenant l'ébullition. Ajouter petit à petit des morceaux de chocolat noir. Une mousse va se former, voilà pourquoi il faut utiliser un grand ballon.
On chauffe à reflux pendant une heure ou plus.
Le chauffage terminé, il faut recueillir le jus foncé et le filtrer sur un tamis ou un grillage pour éliminer les plus grosses impuretés. Le filtrer ensuite plus soigneusement sur Büchner monté sur fiole à vide.
Le mélange moins chaud, procéder au lavage de la solution en ajoutant 20 mL de dichlorométhane à la solution dans une ampoule à décanter. Ceci a pour but d'extraire du jus les autres molécules solubles dans le solvant, en laissant la théobromine insoluble.
On recueille la phase aqueuse nettoyée, qui contient donc la théobromine en solution. Lors de l'étape suivante, on va neutraliser la solution, ce qui va libérer la théobromine, celle-ci étant peu soluble dans les solutions neutres.
Pour empécher qu'elle ne repasse en solution, il faut la refroidir : on place le ballon dans un bain d'eau glacée, la température doit descendre en dessous de 10°C.
On neutralise la solution pour libérer la théobromine en ajoutant petit à petit de l'acide chlorhydrique jusqu'à ce que la solution arrive à neutralité (pH = 7, contrôler au moyen du papier pH ou d'un pH-mètre).
Après neutralisation, un précipité blanc-jaune de théobromine se forme. Filtrer pour le recueillir.
5 Purification
On place le précipité dans un petit bécher avec un peu d'eau distillée, on mélange un peu pour dissoudre les impuretés.
On le lave de la même façon dans de l'éthanol .
On récupère le solide et on le laisse sécher.
6 Identification
La théobromine pure obtenue est un solide blanc, ayant une température de fusion d'environ 350°C.
Elle peut être identifiée par chromatographie sur couche mince (à condition de disposer de théobromine de référence), par chromatographie en phase gazeuse couplée à un spectromètre de masse (CG-MS), par spectroscopie infrarouge, UV ou RMN.
Nous aimerions savoir si ce protocole est plus adapté et plus facile. (et si il est également juste  )
Merci.
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| Re: Problèmes dus à l'extraction de la théobromine du chocolat. [51894] |
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| Posté le : 29/11/2007, 12:06 (Lu 6252 fois) |
Vos deux modes opératoires peuvent être résumés comme suit :
- Ajouter de l'eau et une base forte au chocolat brut. la base est soit NaOH, soit Ca(OH)2. Apparemment la théobromine se dissout dans une solution contenant l'une de ces deux bases, mais pas dans l'eau. On travaille à chaud pour accélérer le processus.
- On filtre pour éliminer tous les produits insolubles dans la solution basique. Mais il vous faut d'abord apprendre à filtrer sous vide. Vous devriez savoir qu'on ne relie jamais directement la fiole recevant le filtrat à la trompe à eau. Il faut toujours intercaler un récipient intermédiaire, qui recevra l'eau revenant en retour de la trompe à eau. C'est ce qui vous est arrivé.
- Le filtrat basique contient la théobromine, mais il contient aussi d'autres substances. On peut éliminer certaines de ces substances en ajoutant du charbon actif. Mais attention. Il y a beaucoup de sortes de charbon actif. Il peut être d'origine animale (noir animal), d'origine végétal (charbon de bois). Difficile à savoir lequel va le mieux. Il faut faire des essais.
- Ensuite votre deuxième procédé utilise un solvant (le dichlorométhane) pour éliminer les matières grasses. C'est une bonne idée. On peut aussi le faire dans le premier procédé.
- Et, à la fin, on diminue le volume, puis on neutralise la solution basique en ajoutant de l'acide chlorhydrique. cette opération est assez délicate, car c'est difficile d'atteindre le point de neutralité, sans le dépasser. Il vaudrait mieux le calculer à l'avance en calculant la quantité exacte d'acide qu'il faut ajouter pour détruire la quantité de NaOH ou de Ca(OH)2 que vous avez employé au début, selon la réaction NaOH + HCl --> NaCl + H2O.
- La théobromine se dépose dans la solution neutre. Je ne suis pas sûr qu'elle soit seule à se déposer. Mais il faut essayer.
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Professeur de chimie de niveau préuniversitaire
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| Re: Problèmes dus à l'extraction de la théobromine du chocolat. [51908] |
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| Posté le : 29/11/2007, 17:18 (Lu 6241 fois) |
Merci de ta réponse qui est très claire.
Par rapport au dichlorométhane, nous ne pouvons pas en utiliser au lycée. Le cyclohexane peut il le remplacer efficacement ? Si non, quel autre solvant peut être utiliser ?
Je n'ai pas très bien compris ce que tu appelais récipient intermédiaire. Tu veux dire que ce serait un bécher placé entre le robinet et la fiole. Soit le shéma suivant :
Robinet -------------- Becher --------------Fiole
-------- = la trompe d'eau.
Si c'est ce que j'ai compris, merci beaucoup.
Les TPEs avant tout c'est fait pour essayer. Merci de confirmer mes quelques incertitudes.
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Edité le 29/11/2007 à 17:47 par Chocopop
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