Warning: Cannot modify header information - headers already sent by (output started at /home/sciencea/www/forum/forum/main.php:38) in /home/sciencea/www/forum/forum/main.php on line 229
Forum de chimie - scienceamusante.net
Forum de chimie
Le nouveau système de forum de discussion de scienceamusante.net est ouvert :
forum.scienceamusante.net
Nous vous invitons à vous y inscrire et à l'utiliser.
Le présent forum est accessible en lecture seulement.
(L'inscription et la création de nouveaux sujets ne sont plus possibles.)
Retour au forumFaire une recherche

Pages :  1

Acylation [51416]

jeremy

Voir son profil

316 messages postés


Posté le : 16/11/2007, 13:47 (Lu 13751 fois)

Bonjour, j'avais une petite question voire deux.

C'est au sujet d'esterification ou plutot d'acylation car on fait réagir un chlorure d'acide ou un anhydride d'acide avec un alcool.Donc mes deux question sont :

Quel genre de chlorure d'acyle ou d'anhydride d'acide?
Est ce le meme procédé que pour l'acide et l'alcool ou est ce direct ( à froid) ?

Merci de vos réponses.

----------
Edité le 16/11/2007 à 13:47 par jeremy


Spécialiste du transport ADR

Re: Acylation [51417]

Oppo Rancisis

Voir son profil

430 messages postés


Posté le : 16/11/2007, 14:10 (Lu 13747 fois)

Je ne comprends pas ta question qu'est-ce que tu entends par " genre de chlorure d'acyle ou d'anhydride d'acide " ?

Je peux déjà te dire que c'est le même principe que pour une estérification classique : la seule différence sera que la réaction sera totale contrairement à celle avec un acide carboxylique et un alcool qui n'aura un rendement que de 67 % environ...

Re: Acylation [51419]

jeremy

Voir son profil

316 messages postés


Posté le : 16/11/2007, 14:38 (Lu 13743 fois)

ok ce que je voulais,c'est des exemples de chlorure d'acyle ou d'anhydride d'acide. merci


Spécialiste du transport ADR

Re: Acylation [51424]

darrigan
Modérateur

Voir son profil

2872 messages postés


Posté le : 16/11/2007, 19:51 (Lu 13733 fois)

Ta question n'était pas claire en effet !

Dans le chlorure d'acide (que l'on appelle plutôt "chlorure d'acyle") , c'est le -OH de l'acide carboxylique qui est remplace par un -Cl.
Exemple : chlorure d'éthanoyle :

Dans un anhydride d'acide, c'est la condensation de deux molécules d'acide carboxyliques et élimination d'une molécule d'eau (d'où "anhydride").
Exemple : anhydride éthanoïque :

Re: Acylation [51550]

ECOLAMI

Voir son profil

1321 messages postés


Posté le : 19/11/2007, 22:35 (Lu 13681 fois)

Bonsoir,
Un petit détail: avec un chlorure d'acyle on obtient bien un ester en présence d'alcool mais l'acide chlorhydrique libéré peut à priori AUSSI former un ester. Curieusement cela n'est jamais mentionné.
Alors qu'en est-il?


Tri+traitement Produits chimiques 77 (Seine et Marne)

Re: Acylation [51552]

darrigan
Modérateur

Voir son profil

2872 messages postés


Posté le : 19/11/2007, 22:40 (Lu 13678 fois)

Un ester avec l'acide chlorhydrique ?

A la limité HCl pourrait faire une substitution :
R-OH + HCl --> R-Cl + H2O


Re: Acylation

milamber
Modérateur

Voir son profil

1257 messages postés


Posté le : 19/11/2007, 22:47 (Lu 13676 fois)

Comme Clovis le précise, au pire on obtiendrais ce qu'on nommait un éther chlorhydrique (autrement dit un chlorure).
Mais cette réaction n'est pas si simple que ça à mettre en oeuvre, généralement il faut un chauffage de modéré à fort et un milieu acide assez fort.
Surtout, lorsque l'on prépare des esters à partir d'alcool et de chlorure d'acide, on rajoutes dans le milieu une base organique aminée (pyridine, triéthylamine...) qui va capter HCl libéré pour former un chlorure d'ammonium.

Milamber.

Re: Acylation [51620]

ECOLAMI

Voir son profil

1321 messages postés


Posté le : 21/11/2007, 17:23 (Lu 13640 fois)

Citation : darrigan
Un ester avec l'acide chlorhydrique ?

A la limité HCl pourrait faire une substitution :
R-OH + HCl --> R-Cl + H2O

Bonsoir,
Effectivement on appelle pas ester les dérivés halogénés type R-X mais pourtant ils rentrent bien dans la définition d'un ester.
Milamber précise que l'on emploie souvent une base pour capter l'acide chlorhydrique. Il est évident que dans ces cas la formation d'un dérivé R-X est impossible. Mais quand on ne le fait pas on peut former l'ester souhaité et avoir un dégagement de HCl gazeux dont une partie pourrait réagir sur l'alcool, surtout si c'est un alcool tertiaire.


Tri+traitement Produits chimiques 77 (Seine et Marne)

Re: Acylation [51641]

milamber
Modérateur

Voir son profil

1257 messages postés


Posté le : 21/11/2007, 20:46 (Lu 13634 fois)

Restons sur les alcools tertiaires : je pense que leur estérification donnerais lieu à un meilleur groupe partant que l'eau de l'alcool de départ.
Donc sans base pour capter l'hydracide libéré je pense qu'on facilietrait encore plus la substitution par un halogénure.

Milamber.

Re: Acylation [51653]

ECOLAMI

Voir son profil

1321 messages postés


Posté le : 22/11/2007, 11:21 (Lu 13625 fois)

Bonjour Milamber,
Je suis bien d'accord avec cette remarque.


Tri+traitement Produits chimiques 77 (Seine et Marne)

Pages :  1

Aztek Forum V4.00 Copyright (C) 2003

© Anima-Science. Tous droits réservés pour tous pays. À propos de scienceamusante.net - Contact