Catalyse par transfert de phase [50788] |
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Posté le : 02/11/2007, 17:07 (Lu 4454 fois) | Commentaire : besoin d'aide pour un mécanisme
Bonjour,
Je m'intéresse au mécanisme réactionnel de l'oxydation de l'acétylisoeugénol par le KMnO4 à l'interface eau/dichlorométhane (étape de la synthèse "historique" de la vanilline à partir de l'eugénol). Je sais qu'il faut utiliser le chlorure de méthyltrioctylammonium (Aliquat 336) pour une catalyse par transfert de phase, mais je n'arrive pas à mettre la main sur le mécanisme.
J'ai déjà eu affaire à la catalyse par transfert de phase pour l'alkylation de l'imidazole, mais je n'arrive pas à faire le paralèlle pour une oxydation...
Voilà, si vous avez des pistes, ou encore des trucs pour mieux appréhender la catalyse par transfert de phase, je suis preneur.
Merci
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Re: Catalyse par transfert de phase [50801] |
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Posté le : 02/11/2007, 18:51 (Lu 4444 fois) | Le catalyseur de transfert de phase est une molécule qui est soluble dans les deux solvants, comme un tensioactif en fait. Il sert à transporter un des réactifs d'une phase où il est très soluble vers une phase où il est peu soluble autrement. Le mécanisme de l'oxydation à proprement parler est le même.
Voir page 3 de ce manuel de TP de "nouvelles stratégies de synthèses en chimie organique" :
http://web.univ-pau.fr/Dokeos-1.6.5/dokeos-1.6.5/courses/TCDZ09U/
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Re: Catalyse par transfert de phase |
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Posté le : 04/11/2007, 18:39 (Lu 4415 fois) | D'accord, merci beaucoup je comprends un peu mieux de quoi il s'agit.
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