| Mélange racémique |
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| Posté le : 17/10/2007, 21:46 (Lu 8287 fois) |
Bonjour à tous ,
En disposant d'un mélange racémique d'acide aminé ( DL-tryptophane par exemple ) quelle est la procédure ( non enzymatique ) pour séparer le d-acide aminé du l-acide aminé ?
Merci encore
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| Re: Mélange racémique [50323] |
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| Posté le : 17/10/2007, 22:31 (Lu 8277 fois) |
On peut penser à différents moyen pour réussir la séparation des deux énantiomères...
Le premier qui me vient consiste à faire cristalliser ton acide aminé avec un composé chiral énantiopure. On utilise souvent de l'acide tartrique ou la brucine. L'un des énantiomères de ton acide aminé va cristallisé avec l'additif et l'autre va rester en solution. Une simple fisltration suivi de la libération d'avec l'additif permet d'obtenir les deux énantiomères séparés, enantiopures.
Tu peux aussi envisager la séparation par chromatographie sur colonne chirale (en CPG pour la séparation et identification - en HPLC pour la séparation et récupération en plus grosse quantité).
Et enfin je dirais que tu peux aussi réaliser des réactions chimiques non enzimatique énantiosélective. Par exemple une réduction de l'acide en alcool. De cette façon, l'un des énantiomère va être réduit et l'autre restera sous forme d'acide. La séparation des deux composés te permets de récupérer des énantiomères séparés (par réoxydation de l'alcool).
La première méthode reste encore la plus simple à réaliser pour un amateur mais nécessite quelques essais pour trouver le bon additif chirale induisant la cristallisation.
Les deux autres méthodes sont généralement réservées à des labos professionels avec plus de moyens.
Milamber.
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| Re: Mélange racémique [50325] |
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| Posté le : 17/10/2007, 22:49 (Lu 8272 fois) |
Merci Milamber , Je dispose de tous les procédés de synthèse des mélanges racémique de l'ensemble des acides aminés ( me manquait le tryptophane , Duke of portland a éclaircit les choses  ) grace à une recherche très poussée sur l'internet , je projette de réaliser l'ensemble de ces réactions . J'étudie maintenant le moyen de séparer les acides aminés lévogyres des acides aminés dextrogyres . Comme tu l'as dis la première méthode a l'air très simple à réaliser , je vais jeter un coup d'oeil dans les dépots de brevets sur le net .
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| Re: Mélange racémique [52948] |
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| Posté le : 14/12/2007, 17:04 (Lu 7905 fois) |
Citation
On utilise souvent de l'acide tartrique ou la brucine |
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.
On doit également pouvoir utiliser de l'acide maléique C4H4O4 pour faire cristalliser selectivement le d-enantiomère.
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| Re: Mélange racémique [50330] |
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| Posté le : 18/10/2007, 01:44 (Lu 8260 fois) |
penser à l'ébulution il faut chercher dans la bibliographie sur la temperature de l'ebulution de chaqu1
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| Re: Mélange racémique [50331] |
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| Posté le : 18/10/2007, 08:15 (Lu 8254 fois) |
Deux énantiomères possèdent les mêmes propriétés physiques et donc le même point de fusion et d'ébullition. Ca serait trop simple si une distil permettait de les séparer... Dommage, ça simpliferait tellement la vie des chimistes....
En revanche, des diastéréoisomères peuvent être séparés par les méthodes classiques (distil, chromato non chirale....)
Milamber.
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| Re: Mélange racémique [50716] |
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| Posté le : 31/10/2007, 09:27 (Lu 8148 fois) |
Salut , dis moi clintboisdelest , tu dis disposer de la synthèse chimique de tous les acides aminés , tu m'étonnes , en tout cas moi j'ai rien trouvé sur le net , peux tu tous les poster ici ?
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| Re: Mélange racémique [50717] |
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| Posté le : 31/10/2007, 09:45 (Lu 8141 fois) |
C'est trop long désolé et je suis paresseux ..
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