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mecanisme reactionnel [49665]

chimikju

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9 messages postés


Posté le : 27/09/2007, 17:09 (Lu 7639 fois)

salut a tous ,
voila je dois trouver le mecanisme de cette reaction et sa fait 2 heures que je cherche sans trouver un truc de valable...peut etre que c'est un piege , elle est peut etre impossible.
on mélange de l'acide butanoique avec de l'anhydride acetique en presence d'ethanoate de sodium ce qui donne le pentane 2one....
merci d'avance


Re: mecanisme reactionnel

milamber
Modérateur

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1257 messages postés


Posté le : 27/09/2007, 17:25 (Lu 7635 fois)

En effet, c'est pas évident évident comme réaction.
Je ne sais pas si la réaction est possible mais je peux éventuellement proposer qq chose...
Tu n'as pas d'inquications supplémentaires sur la réaction (dégagement gazeux et autres....)

Milamber.

Re: mecanisme reactionnel [49667]

chimikju

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9 messages postés


Posté le : 27/09/2007, 17:51 (Lu 7631 fois)

et non helas ,
je crois que je vais faire l'impasse sur cette question....
mais la seconde n'est pa evidente non plus "trouver d'autres moyens d'arriver a la pentane 2one en partant de l'acide butanoique ?
j'ai pensé aux organo lithiens:
CH3-LI +R-COOH donne CH4 + R-COOLi puis
R-COOLi +CH3-Li donne R CH3-C-OLiOLi qui sous la chaleur s'hydrolysepour donner un diol géminé instable qui se transforme en cétone.....,,,,,???????????? non?

Re: mecanisme reactionnel [49668]

chimikju

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9 messages postés


Posté le : 27/09/2007, 17:55 (Lu 7629 fois)

pourrais tu eventuellement proposer autre chose ce serait bien sympa de ta part....
merci

Re: mecanisme reactionnel [49670]

milamber
Modérateur

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1257 messages postés


Posté le : 27/09/2007, 21:31 (Lu 7611 fois)

Voilà ce que je peux éventuellement te proposer. Attention, il ne s'agit que d'idées lancées sur le papier et pas forcément de la bonne réponse, sachant le peu d'infos sur ta réaction.

On peut tout d'abord envisager la réaction de l'acide butanoique avec l'anhydride acétique pour donner l'anhydride mixte 1.
Celui-ci peut subir deux réactions :
- la déprotonation du méthyl par l'acétate de sodium (pas sur que la base soit assez forte pour ça...) pour donner l'énol 2. Celui-ci va subir un réarrangement pour donner 3. L'élimination de CO2 conduit à 4 qui par hydrolyse donne la pentanone 5.
- la déprotonation en alpha de l'anhydride sur la branche propyle pour donner 6. Le même type de réarrangement donne 7 puis 5.



Ta méthode en utilisant des lithiens est une possibilité. Pas la plus simple et pas sur que ça marche mais pourquoi pas.




Sinon tu peux envisager d'estérifier ton acide puis de traiter l'ester par le méthylithium.
Tu peux aussi traiter ton ester par de l'iodure de méthyle en présence de zinc pour donner la pentanone.
Ou alors tu réduit ton acide en aldéhyde (soit directement par le DIBALH soit en passant par l'alcool que l'on réoxyde ensuite en aldéhyde).
L'aldéhyde butanoique peut alors réagir avec un magnésien formé par mélange d'iodure de méthyle et de magnésium pour donner le pentan-2-ol que tu oxyde ensuite en cétone.
Enfin tu peux aussi traiter ton aldéhyde par un composé souffré pour donner un dithiane. Mais je ne pense pas que tu connaisses ça.
Au fait, quel est ton niveau d'études ?

Avis à toute la population du forum : pensez à remplir les rensignements tels que l'age et le niveau d'études pour qu'on puisse vous répondre avec précision.
Désolé pour les schémas, mais j'ai pas trop le temps d'en faire des beaux sur le pc ce soir...

Milamber.

Re: mecanisme reactionnel [49682]

chimikju

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9 messages postés


Posté le : 28/09/2007, 14:31 (Lu 7580 fois)

merci beaucoup de ton aide milamber .
Mais comment fait tu pour insérer des photo? c'est plus pratique ...
a+

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