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Autrefois... [49482]

Mad chemist

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Activité : 1.5 / 5
Rang : Molécule
639 messages postés


Posté le : 22/09/2007, 20:08 (Lu 4831 fois)
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Commentaire :  Test caracteristiques


Bonjour,

Une question me taraude depuis un certain temps :
Comment - alors qu'il n'y avait ni RMN ni IR ni SM ni UV-Visible - les chimiste organicien faisai avant la dexième moitié du XX éme siècle pour detrerminer la stucture des molécules organique.
Par queele méthodes peut-on savoir si un carbone est S ou R ou si un alcène est Z ou E, ou encore si deux groupement autour d'un cycle sont cis ou trans?
Et surtout coment determiner la masse molaire d'une molécule sans spéctro de masse???

Ils étaient vraiment fort a l'époque!!!


Associé de recherche en chimie médicinale (Bac+5)

Re: Autrefois... [49484]

lavoisier

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Activité : 1 / 5
Rang : Atome
292 messages postés


Posté le : 22/09/2007, 20:20 (Lu 4828 fois)
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Ils étaient très forts ces chimistes des temps "héroïques".

Je ne peux pas répondre à toutes les questions, mais je peux t'éclairer sur la dernière.

Pour déterminer la masse molaire d'une substance inconnue, on utilisait (entre autres) la cryométrie. La présence d'une substance dissoute abaisse généralement la température de fusion d'un solvant donné. Pour des solutions diluées, l'abaissement cryométrique est proportionnel à la fraction molaire du soluté. On peut donc accéder à la masse molaire du soluté.

Je crois me rappeler que pour les configurations des carbones asymétriques des sucres, on utilisait le glycéraldéhyde comme standard, mais je laisse ici aux personnes compétentes le soin de continuer !

Re: Autrefois... [49487]

maurice
Modérateur

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1758 messages postés


Posté le : 22/09/2007, 20:28 (Lu 4827 fois)
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Tu poses beaucoup de questions.
La masse molaire est la plus facile à déterminer. Pour une substance gazeuse, c'est la masse que pèse 22.4 litre du gaz à 0°C et 1 atm. Pour un liquide, c'est pareil, mais à une température supérieure à son point d'ébullition, donc avec la vapeur issue de l'ébullition du dit liquide. Pour un solide c'est plus difficile. Mais on peut la déterminer par l'abaissement du point de fusion. L'addition d'une mole de substance à tester fait baisser le point de fusion de 1 kg de glace de 1.83°C si je me rappelle bien.
La nomenclature R et S est très récente. lanomenclature E ou Z (ou cis et trans) est facile é déterminer. On peut fermer le cycle des molécules cis. On ne eut pas avec les molécules trans.


Professeur de chimie de niveau préuniversitaire

Re: Autrefois... [49489]

milamber
Modérateur

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1257 messages postés


Posté le : 22/09/2007, 20:41 (Lu 4826 fois)
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Pour connaitre la formule d'un composé, on pouvait réaliser une analyse élementaire qui donne le pourcentage de chaque élément (C, H, O...) dans la molécule. Avant, on faisait bruler le composé dans de l'oxygène pur et on absorbait le CO2 et l'eau produite par la combustion. Un rapide calcul permettait de connaitre le pourcentage de carbone et d'oxygène.

Ensuite, on pouvait trouver si la molécule possège telle ou telle fonction chimique en utilisant les tests caractéristiques : aldéhydes, cétones, alcools, phénols, halogénures...

En enfin, on avait (et on a d'ailleurs toujours) recours à la dégradation des molécules. A partir d'une grosse molécule, on va en préparer des plus petites. par exemple on peut couper des esters, des amides par traitement basique.
On peut ainsi se ramener à des molécules connues...

Et il ne faut pas oublier les composés cristallins dont on peut déterminer la structure par diffraction des rayons X qui est, je le crois mais c'est à confirmer, antérieure à la RMN et autres...

Et ensuite, il fallait prendre tous ces résulats en compte et proposer une structure. Il s'agissait d'un travail de longue haleine et les erreurs étaient fréquente.

Aujourd'hui, avec les nouvelles techniques (surtout RMN et masse) on peut arriver à déterminer les structures des composés particulièrement complexes. Mais des erreurs subsitent toujours.
Et d'une façon assez générale, on ne peut confirmer à 100 % la structure d'une molécule naturelle qu'en la synthétisant.

Milamber.

Re: Autrefois... [49500]

ECOLAMI

Voir son profil  Son site web : http://ami.ecolo.free.fr

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1321 messages postés


Posté le : 22/09/2007, 23:38 (Lu 4810 fois)
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Bonsoir ,
Pour les isomères optiques je rapelle l'expérience de Pasteur.
IL cristallisé de l'acide tartrique racémique et trié avec une fine pince et une grosse loupe les cristaux droits et gauche. Mis en solutions il a obtenu les deux acides droit et gauche séparés.
J'ignore si cette méthode est générale.
Quant à la diffraction par rayon X l'exploitation des résultats pour des molécules complexes est particulièrement difficile. Ce n'est possible qu'avec le secours d'un logiciel et d'un ordinateur (je sais qu'on dit souvent "il faut un ordinateur pour.." en oubliant un peu vite le logiciel!)


Tri+traitement Produits chimiques 77 (Seine et Marne)

Re: Autrefois...

maurice
Modérateur

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Activité : 2 / 5
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1758 messages postés


Posté le : 23/09/2007, 14:45 (Lu 4776 fois)
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Pasteur a eu une chance tout à fait extraordinaire, quasiment unique. Le tartrate d'ammonium et sodium qu'il a réussi à séparer est l'une des rarissimes substances qui forment deux sortes de cristaux par évaporation. Tous les autres mélanges d'énantiomères forment des cristaux mixtes. Et même le tartrate de Pasteur ne forme des cristaux gauches et des droits séparés que si la température d'évaporation est inférieure à 26°C.
Quant aux rayons X, je rappelle tout de même que leur usage et leur exploitation en cristyaallographie a débuté vers 1910, alors que les premiers ordinateurs datent d'après la guerre de 1939 - 1945.


Professeur de chimie de niveau préuniversitaire

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