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OH

(lagwagon)

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messages postés


Posté le : 27/10/2005, 21:08 (Lu 9404 fois)

je me demande si 2 groupement hydroxyle peuvent faire entre eux des liaisons hydrogénes .
comme ceci par exemple H-O - - - - - H-O

Re: OH [4894]

maurice
Modérateur

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1758 messages postés


Posté le : 27/10/2005, 22:31 (Lu 9398 fois)

Oui. Et cela arrive souvent. En particulier dans l'eau, où les liaisons hydrogène se font exactement de la façon que tu présentes.


Professeur de chimie de niveau préuniversitaire

Re: OH [4944]

Marion

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3 messages postés


Posté le : 29/10/2005, 14:17 (Lu 9379 fois)

Je voulais vous demander s'il étais possible d'ioniser la fonction alcool OH. En effet, l'acide carboxylique COOH peut devenir COO- en milieu acide. Pourquoi le OH ne setranforme-t-il pas alors en O- ?

Re: OH [4945]

darrigan
Modérateur

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2872 messages postés


Posté le : 29/10/2005, 14:39 (Lu 9377 fois)

Si c'est possible ! Par exemple lorsqu'on met un morceau de sodium dans un alcool, on forme un alcoolate de sodium, et du dihydrogène se dégage :

R-OH + Na(s) ---> R-O- Na+ + 1/2 H2(g)

L'ion R-O- est l'ion alcoolate. Si l'alcool utilisé est l'éthanol, cela donne l'ion éthanolate (à ne pas confondre avec l'ion éthanoate R-COO-, formé à partir de l'acide éthanoïque).

Ainsi on se rend compte que les alcools ont des propriétés acides, puisqu'ils peuvent céder un ion H+. Mais ce sont des acides très faibles en général.

Certains alcool sont tout de même de bons acides, par exemple :
- le 2,2,2-trifluoroéthanol, F3C-CH2OH, du fait du caractère inductif (électronégatif) très fort des fluors, la liaison O-H de l'alcool est appauvrie en électron et donc le caractère acide est plus fort.
- le 2,4,6-trinitrophénol, qui comporte donc une fonction alcool sur un cycle benzénique, comportant aussi 3 groupements -NO2, la liaison O-H est fortement dépleuplée en électrons, ce qui le rend acide. On appelle d'ailleurs cette molécule "acide picrique", bien qu'elle ne contienne aucune fonction -COOH.
- il y a bien d'autres exemples...


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Edité le 29/10/2005 à 14:43 par darrigan

Re: OH [4956]

Marion

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3 messages postés


Posté le : 29/10/2005, 17:15 (Lu 9367 fois)

Merci pour toutes ces informations! Et c'est donc parceque c'est un acide faible que les acides aminés alcools (sérine et thréonine) ne sont pas considérés comme ionisables?

Re: OH [4984]

maurice
Modérateur

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1758 messages postés


Posté le : 30/10/2005, 11:40 (Lu 9356 fois)

La sérine et la thréonine contiennent tous deux une fonction alcool, qui peut être considérée comme un acide très faible, et qui n'est donc pas ionisé dans l'eau. Ton interprétation est correcte.


Professeur de chimie de niveau préuniversitaire

Re: OH [4988]

Marion

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3 messages postés


Posté le : 30/10/2005, 13:18 (Lu 9354 fois)

Bien je vous remercie donc pour avoir levé cette petite ombre!

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