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synthese malonique [48620]

(moimeme)

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messages postés


Posté le : 13/07/2007, 14:41 (Lu 2721 fois)

Bonjour,
quel est l'intéret de la synthese malonique ?
( je sais, on transforme du malonate d'éthyle en acide carboxylique, mais pour quoi faire ? on sait synthétiser autrement de l'acide carboxylique et la synthese malonique est ue réaction aux multiples étapes, on doit doit avoir pas mal de pertes)
merci

Re: synthese malonique

milamber
Modérateur

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1257 messages postés


Posté le : 13/07/2007, 19:43 (Lu 2707 fois)

La synthèse malonique est une méthode simple et pas si longue que ça pour ajouter deux carbones à une molécule.
Petit exemple : partons du bromoéthane.
On le fait réagir avec l'anion du malonate de diéthyle, on saponifie le diester obtenu et on réalise une monodécarboxylation (on vire un seul des deux CO2).
On obtient alors l'acide butanoique, qu'on peut ensuite retransformer en alcool puis en bromure et ainsi continuer à allonger la chaine linéaire de deux carbones à chaque fois.

Milamber.

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