| synthétiser du 1 phenylpentan2one [47881] |
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| Posté le : 26/06/2007, 18:29 (Lu 7117 fois) |
Commentaire : idées
salut a tous,
serait il possible experimentalement , de synthétiser du 1 phenylpentan2one à partir du bromobenzene et du pentane 2 one ? une base forte (Na OH) arrache un proton en alpha du carboxy , mais ce serait bien , uniquement sur le C1 de la cetone (pas sur le C3)celui ci vient attaquer le carbone du benzene portant le brome qui part en formant HCl .. Comment éviter ce mélange d'isomeres???? merci pour vos idées... 
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| Re: synthétiser du 1 phenylpentan2one [47898] |
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| Posté le : 26/06/2007, 21:01 (Lu 7094 fois) |
Bonjour a tous
Oui en effet il est difficile d'éviter un mélange d'isomeres, de surcroit d'apres ta réaction se serai uun SN aromatique qui est assez difficile aussi.
Je propose plutot et Substituion électrophile en série aromatique
en mélangant un chlorure d'acyle et de l' AlCl3, tu obtient un électrophile (AlCl3 arrache le chlore de l'acide) qui réagirait sur un aromatique.
Ici tu peu prendre CH3-CH2-CH2-CH2-(C=O)-Cl (chlorure d'acide pentanoique) sur du benzene 
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| Re: synthétiser du 1 phenylpentan2one [47899] |
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| Posté le : 26/06/2007, 21:04 (Lu 7091 fois) |
De la façon que tu proposes, la réaction est impossible pour plusieurs raisons :
- Tu ne peux faire une réaction de subsitution nucléophile sur un cycle benzénique bromé de la même façon que sur un bromoalcane.
Pour que se soit possible, il faut ajouter des groupements attracteurs sur ton cycle benzénique, par exemple des groupes nitro.
Ce qui est utilisé est le 2,4-dinitrobormobenzène. Avec cette molécule, tu peux remplacer le brome par un nucléophile avec élimination de HBr. (pour plus d'infos sur cette réaction de substitution nucléophile aromatique, voir par ici : http://www.exchem.fr/dnph.htm#Synth%E8se_de_la_2,4-dinitroph%E9nylhydrazine)
- La déprotonation ne se fera pas sélectivement avec NaOH en position 1 de ta pentanone.
- Le traitement d'une cétone par une base forte (pentanone + NaOH) aboutira à une réaction de la cétone déprotonnée sur une autre molécule de cétone (réaction d'aldolisation).
Une approche qui marcherait mieux consiterait à faire réagir un organomagnésien préparé à aprtir de 1-bromopropane sur le 2-phénylacétaldéhyde. L'alcool obtenu pourrait alors être oxydé pour conduite à ton produit.
Milamber.
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| Re: synthétiser du 1 phenylpentan2one [47900] |
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| Posté le : 26/06/2007, 21:11 (Lu 7086 fois) |
Oui dsl je n'avait pas fini mon post et l'ai envoyé qd mm bref j'en dirai pa plus la reponse de milamber est bcp plus courtes que la mienne 
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| Re: synthétiser du 1 phenylpentan2one |
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| Posté le : 26/06/2007, 21:23 (Lu 7077 fois) |
Vito41, ta méthode ne permet pas de former le composé attendu.
La réaction de Friedel-Crafts permet de former des molécules types : Ar-CO-R.
Donc la manip que tu proposes donnerais le 1-phénylpentan-1-one.
EDIT : Cependant, ton approche est loin d'être intéressante car théoriquement (et pratiquement aussi je pense) on peut tout à fait obtenir le 1-phénylpentan2one à partir de ton 1-phénylpentan-1-one.
Petit concours libre ça vous tente ? Qui a des idées pour faire cette réaction ?
(chimikju, j'espère que tu ne m'en voudras d'élargir un peu le sujet mais on reste dans des approches synthétiques de ton produit)
Milamber.
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Edité le 26/06/2007 à 21:37 par milamber
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| Re: synthétiser du 1 phenylpentan2one [47903] |
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| Posté le : 26/06/2007, 21:39 (Lu 7067 fois) |
Oui mais ensuite par un jeu de réduction, elimination addition et oxydation il me semblait que l'on pouvait obtenir la cetone attendu non?
Enfin nous y etions arrivé sur une molécule simialaire
Ceci dit le nombre d'étapes devient fastidieux j'en concoit
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