Warning: Cannot modify header information - headers already sent by (output started at /home/sciencea/www/forum/forum/main.php:38) in /home/sciencea/www/forum/forum/main.php on line 229
Forum de chimie - scienceamusante.net
Forum de chimie
Le nouveau système de forum de discussion de scienceamusante.net est ouvert :
forum.scienceamusante.net
Nous vous invitons à vous y inscrire et à l'utiliser.
Le présent forum est accessible en lecture seulement.
(L'inscription et la création de nouveaux sujets ne sont plus possibles.)
Retour au forumFaire une recherche

Pages :  1

synthétiser du 1 phenylpentan2one [47881]

chimikju

Voir son profil

9 messages postés


Posté le : 26/06/2007, 18:29 (Lu 6377 fois)

Commentaire :  idées


salut a tous,
serait il possible experimentalement , de synthétiser du 1 phenylpentan2one à partir du bromobenzene et du pentane 2 one ? une base forte (Na OH) arrache un proton en alpha du carboxy , mais ce serait bien , uniquement sur le C1 de la cetone (pas sur le C3)celui ci vient attaquer le carbone du benzene portant le brome qui part en formant HCl .. Comment éviter ce mélange d'isomeres???? merci pour vos idées...

Re: synthétiser du 1 phenylpentan2one [47898]

vito41

Voir son profil

messages postés


Posté le : 26/06/2007, 21:01 (Lu 6354 fois)

Bonjour a tous
Oui en effet il est difficile d'éviter un mélange d'isomeres, de surcroit d'apres ta réaction se serai uun SN aromatique qui est assez difficile aussi.

Je propose plutot et Substituion électrophile en série aromatique
en mélangant un chlorure d'acyle et de l' AlCl3, tu obtient un électrophile (AlCl3 arrache le chlore de l'acide) qui réagirait sur un aromatique.

Ici tu peu prendre CH3-CH2-CH2-CH2-(C=O)-Cl (chlorure d'acide pentanoique) sur du benzene

Re: synthétiser du 1 phenylpentan2one [47899]

milamber
Modérateur

Voir son profil

1257 messages postés


Posté le : 26/06/2007, 21:04 (Lu 6351 fois)

De la façon que tu proposes, la réaction est impossible pour plusieurs raisons :

- Tu ne peux faire une réaction de subsitution nucléophile sur un cycle benzénique bromé de la même façon que sur un bromoalcane.
Pour que se soit possible, il faut ajouter des groupements attracteurs sur ton cycle benzénique, par exemple des groupes nitro.
Ce qui est utilisé est le 2,4-dinitrobormobenzène. Avec cette molécule, tu peux remplacer le brome par un nucléophile avec élimination de HBr. (pour plus d'infos sur cette réaction de substitution nucléophile aromatique, voir par ici : http://www.exchem.fr/dnph.htm#Synth%E8se_de_la_2,4-dinitroph%E9nylhydrazine)

- La déprotonation ne se fera pas sélectivement avec NaOH en position 1 de ta pentanone.

- Le traitement d'une cétone par une base forte (pentanone + NaOH) aboutira à une réaction de la cétone déprotonnée sur une autre molécule de cétone (réaction d'aldolisation).

Une approche qui marcherait mieux consiterait à faire réagir un organomagnésien préparé à aprtir de 1-bromopropane sur le 2-phénylacétaldéhyde. L'alcool obtenu pourrait alors être oxydé pour conduite à ton produit.

Milamber.

Re: synthétiser du 1 phenylpentan2one [47900]

vito41

Voir son profil

messages postés


Posté le : 26/06/2007, 21:11 (Lu 6346 fois)

Oui dsl je n'avait pas fini mon post et l'ai envoyé qd mm bref j'en dirai pa plus la reponse de milamber est bcp plus courtes que la mienne

Re: synthétiser du 1 phenylpentan2one

milamber
Modérateur

Voir son profil

1257 messages postés


Posté le : 26/06/2007, 21:23 (Lu 6337 fois)

Vito41, ta méthode ne permet pas de former le composé attendu.
La réaction de Friedel-Crafts permet de former des molécules types : Ar-CO-R.
Donc la manip que tu proposes donnerais le 1-phénylpentan-1-one.

EDIT : Cependant, ton approche est loin d'être intéressante car théoriquement (et pratiquement aussi je pense) on peut tout à fait obtenir le 1-phénylpentan2one à partir de ton 1-phénylpentan-1-one.
Petit concours libre ça vous tente ? Qui a des idées pour faire cette réaction ?
(chimikju, j'espère que tu ne m'en voudras d'élargir un peu le sujet mais on reste dans des approches synthétiques de ton produit)

Milamber.

----------
Edité le 26/06/2007 à 21:37 par milamber

Re: synthétiser du 1 phenylpentan2one [47903]

vito41

Voir son profil

messages postés


Posté le : 26/06/2007, 21:39 (Lu 6327 fois)

Oui mais ensuite par un jeu de réduction, elimination addition et oxydation il me semblait que l'on pouvait obtenir la cetone attendu non?
Enfin nous y etions arrivé sur une molécule simialaire
Ceci dit le nombre d'étapes devient fastidieux j'en concoit

Pages :  1

Aztek Forum V4.00 Copyright (C) 2003

© Anima-Science. Tous droits réservés pour tous pays. À propos de scienceamusante.net - Contact