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Aldéhyde salycilque...

SHEPPARD

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Posté le : 17/06/2007, 01:29 (Lu 12630 fois)
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Commentaire :  Proviens toujours d'un même livre


Bonjour.
J'ai appris que l'essence de reine des prés était de l'aldéhyde salicylique. Est-ce vrai? Comment faire de l'aldéhyde salicylique avec de l'acide salicylique ( la méthode la plus simple)?
Merci.

Re: Aldéhyde salycilque... [47362]

lavoisier

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Posté le : 17/06/2007, 09:51 (Lu 12618 fois)
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Citation
Bonjour. J'ai appris que l'essence de reine des prés était de l'aldéhyde salicylique. Est-ce vrai?


Oui. Plus précisément l'essence de reine des prés contient, entre autres, cette molécule.

Citation
Comment faire de l'aldéhyde salicylique avec de l'acide salicylique ( la méthode la plus simple)?


Difficile à partir de l'acide salicylique. Généralement, on part du phénol, qu'on traite par le chloroforme en milieu basique (réaction de Reimer-Tieman).

----------
Edité le 17/06/2007 à 09:57 par lavoisier

Re: Aldéhyde salycilque... [47363]

Duke of Portland
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Posté le : 17/06/2007, 09:51 (Lu 12618 fois)
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Oui, effectivement la reine des près est bien connue des pharmaciens pour sa richesse en aldéhyde salicylique. En réalité, celui-ci est présent dans la plante sous forme de glucoside, nommé spiréine.
Cette plante contient également un ester de l'acide salicylique, le salicylate de méthyle.

Re: Aldéhyde salycilque... [47471]

darrigan
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Posté le : 18/06/2007, 19:25 (Lu 12515 fois)
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Tiens du salicylate de méthyle ? C'est ce que l'on appelle "essence de Wintergreen" (voir page des esters sur le wiki
http://www.scienceamusante.net/wiki/index.php?title=Odeurs_fruités_et_parfums_synthétiques )
C'est une odeur fraîche et printanière très utilisée dans les désodorisants ménagers.

Il me semblait que c'était un exemple d'odeur purement synthétique qui n'existait pas dans la nature !

Oui vraiment on n apprend tous les jours sur le forum !

En cherchant un peu, il semble que cette plante contienne aussi beaucoup d'acide acétylsalicylique (aspirine).

Re: Aldéhyde salycilque... [47474]

Duke of Portland
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Posté le : 18/06/2007, 19:56 (Lu 12508 fois)
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Oh si, le salicylate de méthyle existe bien dans la nature : la plante qui en produit le plus est la Gaultherie, aussi appelée Wintergreen en anglais (d'où le nom de l'essence...).

Voici la page de wikipédia (en anglais) :

http://en.wikipedia.org/wiki/Gaultheria



Re: Aldéhyde salycilque... [47364]

milamber
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Posté le : 17/06/2007, 09:59 (Lu 12614 fois)
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Concernant l'essence de reine de prés, je ne saurais te répondre.
En revanche la réduction d'un acide en aldéhyde n'est pas simple, les rédcutions partielles sont dures à réaliser.
En général, c'est même tellement embêtant qu'on préfère d'abord réduire en alcools puis réoxyder partiellement en aldéhydes.
Pour la réduction, LiAlH4 par exemple ; pour l'oxydation, pourquoi pas avec du CAN (cerium ammonium nitrate), sinon oxydation douce par des composés du chrome (type PCC ou PDC).

Milamber.

Re: Aldéhyde salycilque... [47366]

(Faust)

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Posté le : 17/06/2007, 10:39 (Lu 12610 fois)
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Pour réduire l'acide en aldéhyde essaye le DiBAl-H.

Sinon tu dois passer par l'amide de weinreb et puis LiAlH4 par exemple

Re: Aldéhyde salycilque... [47413]

milamber
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Posté le : 17/06/2007, 18:55 (Lu 12583 fois)
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En effet le DIBALH est une solution intéressante. D'autant qu'il peut réduire en aldéhyde également les chlorures d'acides et les esters. Ca laisse des possibilités.

Milamber.

Re: Aldéhyde salycilque... [47417]

Oppo Rancisis

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Posté le : 17/06/2007, 20:59 (Lu 12574 fois)
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Qu'est - ce que le DIBALH ?

Re: Aldéhyde salycilque... [47419]

milamber
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Posté le : 17/06/2007, 21:03 (Lu 12572 fois)
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C'est l'hydrure de diisobutylaluminium. Un réducteur doux qui permet de s'arrêter à l'aldéhyde par complexation de l'intermédiaire, ce que ne permet pas LiAlH4 par exemple.
http://en.wikipedia.org/wiki/DIBAL-H

Milamber.

Re: Aldéhyde salycilque... [47425]

Oppo Rancisis

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Posté le : 17/06/2007, 22:00 (Lu 12564 fois)
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Ok merci
C'est fou ce que l'on apprend sur ce forum...

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