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Oxydation du méthanol [46337]

Horri

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Posté le : 05/06/2007, 23:07 (Lu 35302 fois)
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Commentaire :  avec un oxydant du type KMnO4


Bonjour :)
J'aurais une question de chimie organique, ici ça concerne la synthèse du formol, mais c'est aussi en général.
Pour produire le formol, on oxyde du méthanol avec un catalyseur du type que personne n'a dans son labo, et faut aussi pas mal de matériel.
Alors je me demandais, est-ce qu'il est possible d'oxyder le méthanol directement avec une méthode coûteuse, comme par exemple y ajouter un bon oxydant, du type KMnO4 ou K2Cr2O7 ?
Merci d'avance :)

Re: Oxydation du méthanol [46340]

lavoisier

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Posté le : 05/06/2007, 23:46 (Lu 35295 fois)
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A priori rien ne l'interdit, mais il faut savoir que le méthanal (comme tous les aldéhydes) est très réducteur et risque de se sur-oxyder en acide formique, qui lui même peut s'oxyder en acide carbonique, qui est en fait CO2 + H2O.

Le méthanal fait partie de ces composés qu'il est vraiment peu intéressant de fabriquer soi même, étant donné le faible coût de la solution commerciale (formol).

Re: Oxydation du méthanol [46341]

Felix

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Posté le : 05/06/2007, 23:52 (Lu 35293 fois)
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Il faut que tu oxydes avec le permanganate en défaut. Sinon il se formera un acide carboxylique.

Re: Oxydation du méthanol [46342]

Horri

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Posté le : 05/06/2007, 23:56 (Lu 35291 fois)
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Citation : Felix
Il faut que tu oxydes avec le permanganate en défaut. Sinon il se formera un acide carboxylique.

Okay, je commence à aimer la chimie organique :D
Mais dans la pratique, ça marche vraiment ou pas ? parce que quand la goûte tombe dans la solution, c'est pas comme si elle se répartissait immédiatement dans toute la solution :(

Re: Oxydation du méthanol [46362]

Sachemist

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Posté le : 06/06/2007, 14:52 (Lu 35263 fois)
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Il y a beaucoup plus simple c'est de faire passer du méthanol gazeu sur une grille de cuivre rougit c'est ecrit dans mon encylopédie


Re: Oxydation du méthanol [46363]

Horri

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Posté le : 06/06/2007, 14:54 (Lu 35259 fois)
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Citation : Sachemist
Il y a beaucoup plus simple c'est de faire passer du méthanol gazeu sur une grille de cuivre rougit c'est ecrit dans mon encylopédie

Appelle ça simple si tu veux, mais c'est ton opinion.

Re: Oxydation du méthanol [46387]

bart

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Posté le : 06/06/2007, 20:04 (Lu 35208 fois)
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Ok, c'est interressant la grille de cuivre; par contre je ne vois pas trop quel montage effectuer pour faire chauffer le cuivre sans mettre le feu au methanol (electrique?) et récuperer le methanal. Est-ce que tu as des infos la-dessus ?

Re: Oxydation du méthanol [46393]

Sachemist

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Posté le : 06/06/2007, 20:13 (Lu 35201 fois)
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Attend je vais chercher


Re: Oxydation du méthanol [46364]

Willikus

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Posté le : 06/06/2007, 14:55 (Lu 35259 fois)
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Oui on m'avait dit que la lampe sans flamme se limitait a l'Aldéhyde...

Re: Oxydation du méthanol [46367]

milamber
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Posté le : 06/06/2007, 15:33 (Lu 35251 fois)
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Le problème, c'est qu'après il faut encore récupéré le méthanal...
Le plus simple est de le dissoudre dans de l'eau. De cette façon on obtient le formol.
Mais la solution ainsi formée doit également contenir une bonne quantité de méthanol si l'oxydation n'est pas totale. Il faut donc doser la solution de formol.
Et le rendement ne doit pas être génial à notre niveau.

Sinon, peut-êter une oxydation plus douce (type PCC...)

Horry, en effet la goutte ne se répartit pas instantanément dans toute la solution. Mais avec une bonne agitation et un bon excès de méthanol, tout se passe comme si l'oxydant ne voyait que des molécules de méthanol et pas de méthanal.

Milamber.

Re: Oxydation du méthanol [46370]

Horri

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Posté le : 06/06/2007, 15:44 (Lu 35248 fois)
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Citation : milamber

Horry, en effet la goutte ne se répartit pas instantanément dans toute la solution. Mais avec une bonne agitation et un bon excès de méthanol, tout se passe comme si l'oxydant ne voyait que des molécules de méthanol et pas de méthanal.

Milamber.

Super, merci beaucoup :)

Re: Oxydation du méthanol [46405]

chatelot16

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Posté le : 06/06/2007, 23:27 (Lu 35181 fois)
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pour moi le permanganate de potassium est un oxydant puissant pour faire ce que l'air simple ne peut pas faire

le dictionnaire de chimie industrielle a m villon , ma source preferé de methode de fabrication donne pour l'aldhehyde formique ( c'est comme ca qu'il appellent le formol ) :

faire passer un melange d'air et de methanol sur de l'amiante platiné chauffé au rouge dans un tube en cuivre , l'amiante platiné peut etre remplacé par de l'oxyde de cuivre, des corps poreux comme le charbon de bois ou le coke :

il sort de la vapeur d'eau de methanol de formol et des traces d'acide acetique et formique : faire condenser tout ca dans de l'eau

le formol est le moins volatil de tous : on peut le chauffer pour le concentrer : l'eau s'evapore plus vite que le formol , il n'y a pas de probleme pour se debarasser du methanol et des traces d'acides !

Re: Oxydation du méthanol [46408]

legoret

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Posté le : 06/06/2007, 23:41 (Lu 35176 fois)
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C est mieux de chauffer le moins fort possible du formol et encore moins dedans, a moins d avoir une très bonne ventilation un masque a gaz et des lunette bien étanche,c est vraimant pas bon comme produits même si c est utile.

Re: Oxydation du méthanol [46410]

chatelot16

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Posté le : 06/06/2007, 23:59 (Lu 35172 fois)
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evidament du formol ou du methanol ca fait des vapeur a ne pas respirer , mais aussi a ne pas perdre : donc a faire passer dans un tuyau et a condenser dans un autre bocal

si il y a des acides formique et acetique dans ces vapeur il suffit d'un peu de chaux pour s'en debarrasser et utiliser de methanol recuperé pour continuer a faire du formol

Re: Oxydation du méthanol [46414]

legoret

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Posté le : 07/06/2007, 00:28 (Lu 35168 fois)
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Oui, mais la je disais pour concentrer le formol comme tu a dit plus haut, en chauffant pour evaporer l eau.

Re: Oxydation du méthanol [46415]

chatelot16

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Posté le : 07/06/2007, 00:47 (Lu 35166 fois)
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l'eau s'evapore plus vite que le formol mais il ne faut pas perdre le formol qui s'evapore pour autant ! donc le recuperer et le concentrer aussi

cette concentration pourait se faire en une seule operation avec une colone a distiller a reflux

Re: Oxydation du méthanol [46420]

legoret

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Posté le : 07/06/2007, 11:12 (Lu 35150 fois)
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Avec un un refrigerant pour faire un chauffage a reflux tu ferra recondencé l eau aussi qui retombera dans le formol,mais ça change pas le probleme qu il faut quand même toute les protections necessaire car il faut demonter et nettoyer le montage après.

Tu a déjà essayé de chauffer du formol a reflux?

Ou tu veux parler de distillation fractionné?

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Edité le 07/06/2007 à 11:29 par legoret

Re: Oxydation du méthanol [46421]

chatelot16

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Posté le : 07/06/2007, 11:31 (Lu 35147 fois)
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quand je dis reflux je pense reflux partiel dans la colonne pour augmenter le nombre de plateau theorique et que seul la vapeur d'eau puisse sortir

bien sur si le reflux est total rien ne sort et on ne concentre rien

mais dans mes vieux livre de 1850 on n'utilisait pas encore de colonne avec anneau de raschig et reflux partiel , on ne connaissait que les vraie colonnes a plateau , trop compliqué pour les petites quantité

j'ecris ces vieilles methodes surtout pour que ceux qui connaissent les methodes moderne disent ce qui peut mieux se faire autrement ou ce qui est encore valable

Re: Oxydation du méthanol [46423]

legoret

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Posté le : 07/06/2007, 11:51 (Lu 35143 fois)
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Oui c est la distillation fractionnée.

Re: Oxydation du méthanol [46456]

(vlc)

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Posté le : 08/06/2007, 09:47 (Lu 35111 fois)
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J'ai une question, en faisant l'expérience ( Mn2O7 + ethanol )... au début on mélange ethanol et acide sulfurique puis on rajoute KMnO4 et mon probleme est que j'ai utilisé de l'alcool dénaturé qui a réagit avec H2SO4 pour donné un produit marron et une odeur infect !!

Pouvez vous expliquez cela ?

Un grand merci

Re: Oxydation du méthanol [46465]

pierrem

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Posté le : 08/06/2007, 10:46 (Lu 35106 fois)
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Pour l'oxydation ménagée sur cuivre rouge: le cuivre est maintenu chaud par la réaction elle meme.
Tu préchauffes la grille sur un bec et apres il reste chaud tout seul :D

Quand je l'ai fait avec de l'éthanol, le cuivre a meme partiellement fondu à cause de la réaction lol


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Edité le 08/06/2007 à 10:47 par pierrem


J'en suis conscient: je suis inconscient...

Re: Oxydation du méthanol [46483]

Piranha

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Posté le : 08/06/2007, 14:04 (Lu 35090 fois)
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heu...
le permanganate de potassium est capable d'oxyder le glycérol pour donner une combustion spontanée.
donc avec le methanol, egalement un alcool, mais beaucoup plus inflamable, ça me parait risqué...
(premier commentaire!!!)

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Edité le 08/06/2007 à 14:05 par Piranha

Re: Oxydation du méthanol

Maxg59

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Posté le : 08/06/2007, 14:15 (Lu 35082 fois)
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Non, ce n'est pas du tout pareil ..
On peu facilement oxyder le méthanol par une solution de permanganate, sa s'apelle l'oxydation ménagée d'un alcool. Ce n'est pas pareil qu'avec la réaction du glycérol.
Reaction avec KMnO4 et Glycérol :
14 KMnO4 + 3 C3H8O3 ---> 7 K2CO3 + 2 CO2 + 12 H2O + 14 MnO2
Alors que l'oxydation ménagée d'un alcool primaire te donnera un alcdéhyde, c'est ce qu'on cherche ici, passer du formol à son aldéhyde, l'aldéhyde formique ou formol ou encore formaldéhyde.
Le glycérol est un "trialcool" (sa se dit ? c'est sa "triol" ?), il comporte 3 groupes alcoool (CH2OH-CHOH-CH2OH) et il n'existe pas d'oxydation ménagée avec ces "trialcools".

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Edité le 08/06/2007 à 14:26 par Maxg59

Re: Oxydation du méthanol [46485]

Horri

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Posté le : 08/06/2007, 14:18 (Lu 35079 fois)
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Est-ce qu'on peut par contre se passer des oxydants du type KMnO4, K2Cr2O7 et les remplacer par des oxydants plus courants comme les nitrates ou chlorates ?
Ça me parait un peu facile.

Re: Oxydation du méthanol [46488]

chatelot16

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Posté le : 08/06/2007, 14:40 (Lu 35074 fois)
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je vien de voir que le permanganate de potassium est utilisé pour controler la qualité de l'alcool : la reaction est tres lente avec l'ethanol et plus rapide avec les alcool superieurs (p395)
http://www.fairesagnole.eu/page60/files/Manuel%20de%20distillerie.pdf

attention il faut rajouter la fin de l'url a la main car le forum cale sur les blanc

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