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EtCl + EtNH2 -- Et2NH + HCl [46049]

bart

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Posté le : 01/06/2007, 11:25 (Lu 13768 fois)
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Commentaire :  théorie hypotétique ou réalité ?



Bonjour,

Est-ce que le chlorure d'éthyle et l'ethylamine réagissent ensemble en formant du chlorhydrate de diethylamine ? Si je pose cette question, c'est parce que dans un article sur la thermodinamique des éléments on nous donnait l'exemple suivant:

CH3CH2Cl + CH3CH2NH2 --> (CH3CH2)2NH + HCl réaction endothermique de -1,3 Kcal/mol en phase gazeuze

ou

CH3CH2Cl + CH3CH2NH2 --> (CH3CH2)2NH + HCl réaction exothermique de +18 Kcal/mol si la réaction se passe dans l'eau.

N'est-ce qu'une illustration théorique ou ces réactions sont-elles possibles ? Parce qu'il me semble que si la réaction avait bien lieu, le HCl produit réagirait instantanément avec les amines pour former des sels. Qu'en pensez-vous ?

Merci

Re: EtCl + EtNH2 -- Et2NH + HCl [46088]

maurice
Modérateur

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Posté le : 01/06/2007, 22:32 (Lu 13746 fois)
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Tu as raison. On ne peut pas former HCL en fqiasant réagir une amine avec un dérivé chloré.

Je ne sais pas où tu as trouvé une telle équation. Mais peut-être s'agit-il d'un de ces nombreux exercices de thermodynamiques où on applique la loi de Hess à tort et à travers, par exemple à des réaction qui ne se produisent pas.
Tu peux appliquer la loi de Hess pour calculer une réaction comme :
C + 6 H2O --> glucose

C'est peut-être la même chose ici. Qui sait ?


Professeur de chimie de niveau préuniversitaire

Re: EtCl + EtNH2 -- Et2NH + HCl [46106]

bart

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Posté le : 02/06/2007, 11:30 (Lu 13732 fois)
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J'avais trouvé cette équation ici:
http://www.harsnet.de/harsmeth/training5/help_ex_bond.html et il me semblait bien que la formation de HCl ne pouvait pas en rester là tel quel. Mais est-il plausible que le chlorure d'éthyle réagisse avec l'éthylamine pour former de la diéthylamine (sous forme de chlorhydrate dans ce cas)?

Re: EtCl + EtNH2 -- Et2NH + HCl

lavoisier

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Posté le : 02/06/2007, 12:24 (Lu 13722 fois)
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Citation
Mais est-il plausible que le chlorure d'éthyle réagisse avec l'éthylamine pour former de la diéthylamine (sous forme de chlorhydrate dans ce cas)?


Oui, on formera l'ion diéthylammonium Et2NH2+ associée à son contre-ion chlorure.

Re: EtCl + EtNH2 -- Et2NH + HCl [56647]

bart

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Posté le : 27/03/2008, 19:17 (Lu 13301 fois)
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Bonsoir,

le récent post de Olaf sur le chloroéthane m'a rappelé celui-ci et suite a la confirmation que lavoisier m'avait faite en son temps (msg[46115]), j'en viens à extrapoler une approche de synthèse théorique.

Pensez-vous que si l'on fait réagir de l'ethylamine(g) et du chloroéthane(g) en proportion stoechiométrique dans un montage bien réglé , du (CH3CH2)2NH.HCl va précipiter ?

Re: EtCl + EtNH2 -- Et2NH + HCl [56673]

olaf

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Posté le : 28/03/2008, 13:55 (Lu 13266 fois)
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En théorie, cela devrait marcher.

En pratique, c'est plus complexe car on obtient aussi l'amine trisubstituée. L' HCl exédentaire formé par cette deuxième substitution se combinant alors avec une molécule d' Ethylamine ne réagissant pas.

On peut aller jusqu'a l' amine quaternaire si tous les réactifs sont mis en contact en une fois.

Pour limiter ces inconvenients, les premiers organiciens ajoutaient très progressivement l' halogenoalcane au mélange réactionnel dans la pratique de la réaction d' Hoffmann. Par exemple 1/10 de la quantité necessaire par jour sur 10 jours.

Re: EtCl + EtNH2 -- Et2NH + HCl [56674]

olaf

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Posté le : 28/03/2008, 14:13 (Lu 13262 fois)
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Je voulais bien sur dire Ammonium quaternaire dans mon message précédent.

Re: EtCl + EtNH2 -- Et2NH + HCl [56676]

alexchimiste

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Posté le : 28/03/2008, 14:29 (Lu 13261 fois)
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utilise donc la fonction "éditer"

Re: EtCl + EtNH2 -- Et2NH + HCl [56677]

olaf

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Posté le : 28/03/2008, 15:08 (Lu 13259 fois)
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Dans la réaction d'Hofmann ( c'est comme cela que mon prof d'orga l'appelait), il est conseillé d'utiliser un bromure d'alcane plutot qu'un chlorure.

Cela permet de travailler à température ambiante et d'avoir une durée de réaction raisonnable, quelques heures (qui vont se transformer en jours du fait de l'addition lente).

Un peu d' Ethanol permettant l' homogeneité du mélange réactionnel est nécessaire.

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