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réactions avec des alcènes et des cétones. [43856]

(moimeme)

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Posté le : 06/05/2007, 16:27 (Lu 2098 fois)
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bonjour ,
dans un sujet de concours que j'ai fait recemment , j'ai eu des réactions qui semblaient simples mais dont je n'arrivais pas a écrire le mécanisme:

1) (1-oxo-but-2-ène) qui donne sous l'action d'une base le (1-oxo-octa-2,4,6-triène)
on pourrait passer à l'énolate, mais après , je ne vois pas comment allonger la chaine du coté opposé à O- ??

2) (1-oxo-2,4,6-tri-ène) donne le (déc-1,4,6,8-èn-3-ol)
on nous demandait les réactifs.
On voit qu'il faut transformer la liaison =O en OH et ethène
je verrais bien un milieu acide pour attaquer le =O , mais après je ne vois pas comment faire pour allonger la chaine sans faire un éther.

3) le (déc-1,4,6,8-èn-3-ol) donne en milieu acide le (dec-1,3,5,7,9-ène)
là , je verrais bien le H+ attaquer -OH , puis faire une élimonation de -OH+ mais il retse un problème de double liasion , puiqu'il en manque 1.

si vous pouviez m'expliquer ces mécanismes, ce serait sympa , ca m'éviterait de sauter les questions la prochaine fois que je tombe sur quelque chose de similaire.
merci


EDIT : j'ai réécris tes formules. darrigan.

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Edité le 06/05/2007 à 16:51 par darrigan

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Edité le 06/05/2007 à 16:51 par darrigan

Re: réactions avec des alcènes et des cétones.

lavoisier

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Posté le : 06/05/2007, 19:50 (Lu 2079 fois)
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1) Je verrais bien la formation d'un carbanion stabilisé par mésomérie (-)CH2-CH=CH-CH=O, qui ensuite s'additionne sur le carbonyle d'une autre molécule. Ensuite, une crotonisation classique.

2) Addition 1,2 d'un organolithien

3) Elimination d'eau, écrire des formes mésomères pour expliquer la formation du produit obtenu

Re: réactions avec des alcènes et des cétones. [43917]

(moimeme)

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Posté le : 07/05/2007, 08:24 (Lu 2061 fois)
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merci,
je crois que j'ai compris comment il fallait faire.
c'est vrai que pour le 2) les organolithiens donnent des AN 1,2 , et je n'avais pas pensé à la stabilisation de (-)CH2-CH=CH-CH=O avec la mésomérie.

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