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Fabrication de dichlorométhane [43210]

Willikus

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Posté le : 29/04/2007, 15:04 (Lu 24421 fois)
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Bonjour !

Je suis tranquillement en train de faire mes exo de chimie lorsque je tombe sur un exo qui dit qu'a partir d'un alcool (butanol) et d'acide chloridrique, on obtient du chlorobutane (1-chlorobutane ou 2-chlorobutane ???).

Je me dit, se serait pas trop dur de faire du (di)chloromethane a partir de méthanol (carburant de modelisme) et de l'acide chloridrique ?

Le bouquin dit que le montage est une distillation a reflux.

Quelqu'un peut il confirmer ces dires ou m'expliquer comment faire du dichloromethane (si c'est possible).

(Faut il mieux mettre de l'acide ou de l'alcool en excès ?)


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Re: Fabrication de dichlorométhane

Willikus

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Posté le : 29/04/2007, 18:36 (Lu 24386 fois)
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Bon, j'essaye de m'aplliquer sur l'orthographe : "chlorhydrique" (c'est vrai que je ne m'était pas poser la question... c'est bien HCl ?)

Re: Fabrication de dichlorométhane [43266]

milamber
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Posté le : 29/04/2007, 18:56 (Lu 24381 fois)
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L'acide chlorhydrique est bien une dissolution de HCl (chlorure d'hydrogène) dans l'eau.

Sinon, s'il est possible de préparer des halogénure par traitement d'un alcool par un hydracide (type HCl), on ne peut préparer du dichlorométhane par cette méthode.
En mélangeant de l'acide chlorhydrique et du méthanol, dans le meilleur des cas, tu auras du chlorométhane (CH3Cl). Tu ne pourras remplacer un autre hydrogène facilement.

Le dichlorométhane peut en revanche être préparé par chloration de méthane.

Milamber.

Re: Fabrication de dichlorométhane [43274]

Sachemist

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Posté le : 29/04/2007, 20:24 (Lu 24373 fois)
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Peut on le préparer par exemple aussi en barbotant du chlore dans du methanol ?


Re: Fabrication de dichlorométhane [43308]

milamber
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Posté le : 29/04/2007, 21:36 (Lu 24356 fois)
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Je ne pense pas... On obtiendrais plutôt un dérivé oxygéné et chloré du méthane si on base sur les réactions du chlore sur d'autres alcools.

Milamber.

Re: Fabrication de dichlorométhane [43316]

Horri

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Posté le : 29/04/2007, 21:39 (Lu 24349 fois)
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Citation : milamber
Je ne pense pas... On obtiendrais plutôt un dérivé oxygéné et chloré du méthane si on base sur les réactions du chlore sur d'autres alcools.

Milamber.

De l'oxyde de méthane ? oO ça serait pas du formol ça par hasard ?
Je crois que je viens de dire une énorme connerie.

Re: Fabrication de dichlorométhane [43320]

milamber
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Posté le : 29/04/2007, 21:42 (Lu 24344 fois)
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L'aldéhyde du méthanol et en effet le formaldéhyde. C'était pas une connerie....
Mais je me demande si du phosgène ne pourrait pas également être produit. Mais tout ça reste des suppositions....

Milamber.

Re: Fabrication de dichlorométhane [43314]

Willikus

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Posté le : 29/04/2007, 21:38 (Lu 24351 fois)
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Donc il ne me reste plus qu'a me procurer du dichlorométhane si j'ai bien compris...

(Parce que c'est vraiment la misère de se procurer ces produits...)

Re: Fabrication de dichlorométhane [43338]

chatelot16

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Posté le : 29/04/2007, 23:36 (Lu 24332 fois)
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d'apres
http://fr.wikipedia.org/wiki/Dichlorom%C3%A9thane
il faut chauffer du chlore et du methane a 400 ou 500°C et ca fait un melange de chlorométhane, dichlorométhane, chloroforme et tétrachlorure de carbone que l'on peut trier par distillation

Re: Fabrication de dichlorométhane [43351]

chatelot16

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Posté le : 30/04/2007, 12:29 (Lu 24292 fois)
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pour faire reagir le methane et le chlore a 400 °C il doit plutot etre utile de refoidir que de chauffer ! car je pense de le methane doit bruler dans le chlore presque comme dans l'oxygene

cette reaction m'interresse car j'ai du chlore et du methane et je suis embarrassé chaque fois que j'ai besoin de ce genre de solvant

je voudrais essayer la meme chose qu'avec l'hydrogene et le chlore que j'ai fait bruler avec un debit juste suffisant pour que ca resemble a une flamme de bougie : ca fait tranquilement du HCl pur

Re: Fabrication de dichlorométhane [43413]

milamber
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Posté le : 30/04/2007, 20:41 (Lu 24277 fois)
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Le problème de cette réaction c'est qu'on doit avoir du mal à s'arrêter à la dichloration... donc tu auras des jolis mélanges en proportions variables, surtout de dichlo, chloroforme et tetrachlorure de carbone.
Donc rendements assez faibles....

Milamber.

Re: Fabrication de dichlorométhane [43414]

Willikus

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Posté le : 30/04/2007, 20:56 (Lu 24273 fois)
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Donc c'est plus chère a fabriquer qu'a acheter !

Ma petite tête conclue rapidement qu'il vaut mieux se le procurer... (Après... Sordalab...)

Re: Fabrication de dichlorométhane [43426]

milamber
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Posté le : 30/04/2007, 23:48 (Lu 24259 fois)
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C'est en effet souvent le cas avec les matières premieres en chimie. On peut parfois les préparer soit-même mais c'est pas facile.

Sinon, pour te répondre chatelot16, la réaction de chloration du méthane ne consite pas en une combustion du méthane dans Cl2 mais en une réaction radicalaire avec production de HCl en prime. Comme la plupart des réactions radicalaires, il faut au départ fournir une activation sous une forme ou une autre. Donc il faut bien chauffer.

Milamber.

Re: Fabrication de dichlorométhane [43428]

chatelot16

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Posté le : 01/05/2007, 00:18 (Lu 24254 fois)
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si cela veut dire que la reaction Cl2 + CH4 ne produit pas assez d'energie pour entretenir une temperature suffisante je vois une solution : ajouter un peu d'hydrogene , cela fera un peu plus d'acide chlorydrique

autre solution : préchauffer les gaz avant la reaction



Re: Fabrication de dichlorométhane [43435]

ECOLAMI

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Posté le : 01/05/2007, 09:14 (Lu 24245 fois)
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Bonjour,
Une question:
Si on tente de faire réagir de l'acide Chlorhydrique sur du Méthanal (ou son polymère) qu'obtient-ton?
Je n'ai pas la réponse exacte.
Je pense qu'il est possible dans un premier temps d'avoir du chlorométhanol (toxique+) puis peut-être du dichlorométhane (toxique aussi!)


Tri+traitement Produits chimiques 77 (Seine et Marne)

Re: Fabrication de dichlorométhane [43561]

darrigan
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Posté le : 02/05/2007, 00:38 (Lu 24210 fois)
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Dans le recueil des "réactions chimiques dangereuses" de l'INRS, il est repporté (page 195) une réaction très violente entre le formaldéhyde (méthanal en solution) et l'acide nitrique. On peut penser que la réaction sera violente aussi avec l'acide chlorhydrique... à éviter !

Re: Fabrication de dichlorométhane [43562]

milamber
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Posté le : 02/05/2007, 08:34 (Lu 24193 fois)
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En effet c'est à éviter. Mais l'acide nitrique est oxydant alors que HCl est jute acide... Est-ce qu'alors la réaction dangeureuse ne serait pas l'oxydation du formaldéhyde en acide formique ?

Milamber.

Re: Fabrication de dichlorométhane [43436]

Sachemist

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Posté le : 01/05/2007, 09:20 (Lu 24243 fois)
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Je pense aussi que tu aura une bonne quantité de phosgène
T+ .Utilisé en gaz de combat COCl2


Re: Fabrication de dichlorométhane [43450]

milamber
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Posté le : 01/05/2007, 10:18 (Lu 24238 fois)
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Je ne connais pas non plus la réaction du méthanol avec le chlore.
Je suis cependant d'accord avec toi pour la présence de chlorométhanol dans un premier temps. Cependant, je pense que le chlorométhanol peut subir une élimination de HCl pour donner du méthanal. Méthanal qui pourrait être ultérieurement chloré, pour peut-être donner, comme précisé dans un de mes précédent post, du phosgène.
Mais tout ça reste au niveau de la supposition. Entre la chimie sur le papier et la réalité, il y a souvent un gouffre...

Milamber.

Re: Fabrication de dichlorométhane [43452]

Sachemist

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Posté le : 01/05/2007, 10:23 (Lu 24237 fois)
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Sinon je veut bien essayer mais comment detecter le phosgène.Je veux pas mourir


Re: Fabrication de dichlorométhane [43456]

milamber
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Posté le : 01/05/2007, 10:41 (Lu 24227 fois)
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Je déconseillerais l'essai... Quand on voit les produits qui peuvent potentiellement de former (toxiques, corrosifs, irritants, cancérigènes....) on peut y réfléchir à deux fois....

Milamber.

Re: Fabrication de dichlorométhane [43568]

chatelot16

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Posté le : 02/05/2007, 12:28 (Lu 24181 fois)
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les reponses sont la :
http://www.sfc.fr/Donnees/mine/soch/texsoch.htm

CH3OH + HCl ---> CH3Cl + H2O ca marche ! mais avec pression temperature et catalyseur : je trouve cela un peu compliqué et ca fait du chlorure de methyle qu'il faut ensuite traiter par de chlore

je trouve plus simple de commencer directement avec methane et chlore



Re: Fabrication de dichlorométhane [43569]

Sachemist

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Posté le : 02/05/2007, 12:38 (Lu 24176 fois)
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Oui mais toutes ces reactions necessitent du materiel special.Je déconseillerait de le faire car en cas de fuite


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