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mécanisme dichromate

(Citronelle)

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Posté le : 19/04/2007, 00:47 (Lu 8114 fois)
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Bonjour
Quand je met du dichromate pour oxyder un alcool primaire est ce que c'est Cro3 qui reduit en aldehyde puis qui réduit en acide. S'agit il d'un autre composé ? Et ou puis je trouver le mécanisme qui permet de passer de l'aldehyde à l'acide carboxylique ?
Une autre question quand je met du dichromate en milieu est ce que c'est bien Cro3 que j'obtient ou Cr2O7 2-

Re: mécanisme dichromate [42261]

pigne

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Posté le : 19/04/2007, 09:20 (Lu 8107 fois)
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Bon si je me souviens bien, c'est assez difficile de s'arrêter à l'aldéhyde. Le seul moyen est d'utiliser comme tu dis CrO3 en présence de pyridine (attention ça pique un peu!!)
Citation
Une autre question quand je met du dichromate en milieu est ce que c'est bien Cro3 que j'obtient ou Cr2O7 2-

En milieu quoi ? Le dichromate est Cr2O72-. Mais cela dépend si tu fais une réaction d'oxydo réduction ou une autre réaction


Alcène lupin

Re: mécanisme dichromate [42263]

milamber
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Posté le : 19/04/2007, 11:13 (Lu 8103 fois)
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Tu pourras trouver pas mal d'infos par ici :
http://www.faidherbe.org/site/cours/dupuis/alcools.htm

Sinon, avec les réactifs classiques, il n'est pas toujours faciles de s'arrêter à l'aldéhyde avec une oxydation par le chrome.
Cependant, le PDC (dichromate de pyrdinium) dans le dichlorométhane permet de s'arrêter à l'aldéhyde.

Milamber.

Re: mécanisme dichromate [42273]

(Citronelle)

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Posté le : 19/04/2007, 14:55 (Lu 8092 fois)
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La question est :
Est ce que c'est l'ion dichromate Cr2O72- qui oxyde l'alcool ou bien le trioxyde de chrome CrO3. Le milieu est fortement acide donc le dichromate doit reagir avec l'acide sufurique et former HCrO4 ou CRo3. Mais j'en suis pas sur

Re: mécanisme dichromate [42278]

milamber
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Posté le : 19/04/2007, 16:43 (Lu 8087 fois)
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Ce n'est ni l'on ni l'autre. C'est l'espèce H2CrO4 qui est produit par hydrolyse acide de Cr2072-.

Milamber.

Re: mécanisme dichromate [42280]

(Citronelle)

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Posté le : 19/04/2007, 16:54 (Lu 8085 fois)
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oui mais il est possible d'avoir une perte de H20 et ca donne CrO3 Non ??

Re: mécanisme dichromate [42310]

milamber
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Posté le : 19/04/2007, 20:32 (Lu 8067 fois)
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En milieu très acide oui, c'est d'ailleurs comme ça qu'on prépare CrO3 à partir de dichromate. Cette deshydratation est d'ailleurs très facilitée par l'effet déshydratant de l'acide sulfurique concentré.

Mais en général, on ne mets pas suffisaement d'acide sufurique pour permettre cette déshydratation lorsqu'on veut oxyder un alcool...
Notamment car les alcools en milieu très acide peuvent subir une déshydratation.

Milamber.

Re: mécanisme dichromate [42336]

chemist38

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Posté le : 19/04/2007, 21:14 (Lu 8059 fois)
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[est ce que c'est Cro3 qui reduit en aldehyde puis qui réduit en acide]


déjà il ne s'agit pas d'une réduction mais d'une oxydation !!!

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